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Acides aminés - Andres
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- Tours - Université François-Rabelais
Cours rédigé "Acides aminés " à Tours
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M2.1 : Biochimie ANDRESAcides aminés
I. Introduction
Les principales classes des molécules du vivant :
- AA qui forment les protéines
- Glucides
- Lipides
- Acides nucléiques
A. Structure des AA
La formule générale des AA est la suivante :
Ici, on peut voir 2 fonctions :
- Acide carboxylique (COOH) caractère acide
- Amine (NH2) caractère basique
C’est la structure de base de tous les AA
On peut classer ces AA en 3 sous-groupes :
- 1 groupe utilisé pour la synthèse des protéines des êtres vivants, on les appelle les AA protéinogènes
o 22 chez le vivant
o 21 chez l’Homme
- 2 groupe ne permettant pas de former des protéines, au nombre de 800
- 3e groupe : AA artificiels qui n’existent pas naturellement, ce nombre augmente au fur et à mesure de
l’imagination des chimistes
Ces AA sont caractérisés par les fonctions acide carboxylique et amine mais sont aussi caractérisé par cette
chaîne carbonée, et la nomenclature est la suivante :
- Le C n°1 est celui portant l’acide carboxylique
- On cherche la chaîne la plus longue
Les biochimistes ont inventé leur propre nomenclature, c’est en fait le carbone qui porte
la fonction acide carboxylique et la fonction amine qui va être appelé le carbone α .
Le carbone n°α pour le biochimiste est le carbone n° 2 pour le chimiste.
Si on se concentre maintenant sur la structure des acides-α aminés
protéinogènes, sous-groupe des AA qui peuvent exister.
Dans ces AA protéinogènes, on a un Carbone 2 ou α qui porte 2 fonctions
importante, un H, et une forme R qui peut être une chaîne de carbone ou un H.
Ce sont des petites molécules : 110 Dalton (g/mol)
Structure des AA : carbone α asymétrique :
On a ici un Carbone asymétrique qui n’est autre que le carbone n° 2 ou 𝛂. Il réalise 4 liaisons qui sont sous la
forme d’orbitale sp3, on a donc un tétraèdre régulier (angle de 109 ° qui relie au sommet).
On a un C* car les 4 substituants sont différents !
Les traits épais vont vers nous tandis que les traits fins vont en arrière.
On va placer le substituant le + oxydé en haut (ici : fonct° acide)
Si la fonction amine est à droite du groupement R, on a D et si à gauche, on a L.
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Le corps humain n’utilise que des acides aminés de séries L pour fabriquer les protéines, puisque les
acides aminés protéinogènes sont tous en série L. Mais le corps est capable de fabriquer des séries D, mais
ils ne participent pas à la synthèse des protéines (=traduction). Notre corps produit autant de L que de D
puisqu’il n’y a pas de contrainte à la formation, la seule contrainte c’est que nos enzymes ne sont
capables que de s’occuper des L.
Les AA D ne sont jamais protéinogènes !!
Ionisation des A𝛂A :
Quand on n’est en présence de l’eau, qui est un solvant naturel à pH 7, on va avoir
NH3+ et COO-, la fonction amine va absorber un proton de la fonction acide donc
apparition d’une charge positive.
A l’inverse la fonction COOH va perdre un proton donc apparition d’une charge
négative.
II. Rôles des AA
- Synthèse de protéines : rôle principal
- Synthèse des oses
- Synthèse des nucléotides
- Synthèse d’AG
- Synthèse de neuromédiateurs et d’hormones : ce sont des précurseurs, noradrénaline, gaz NO qui
vont être utilisé dans le traitement de l’angine pour détendre la musculature pour permettre une
meilleure circulation. Et aussi des hormones stéroïdiennes pour communiquer entre les cellules
(comme les hormones thyroïdiennes, ce sont des dérivés des AA)
- Production d’énergie : n’est pas son rôle principal mais c’est une fonction annexe.
On peut fabriquer des oses à partir des AA.
On pourrait penser que les AA sont les premières molécules du vivant,
c’est une des hypothèses actuelles.
Les AA protéinogènes sont au nombre de 21 chez les mammifères, on trouve des modifications
nombreuses après la synthèse des protéines (post-traductionnelles) comme :
- Phosphorylation : liaison covalente avec un acide phosphorite apporté par l’ATP
(phosphosérine)
- Glycosylation : liaison covalente d’une chaîne d’oses (asparagine), nécessaire à de nombreuses
protéines
- Hydroxylation : addition d’un groupement OH (hydroxylysine)
- … on découvre encore actuellement des modifications
III. Propriétés des AA
A. Le carbone asymétrique
On a dit que le C* était le carbone 2 ou le carbone α .
Existence de 2 isomères, images l’une de l’autre dans un miroir, mais cette image n’est pas
superposable, ce sont des molécules différentes (ex 2 mains) Chiralité
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