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Résumé Le carbocation peut être préparé selon les méthodes connues
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La transposition est d’autant plus facile que le carbocation formé au départ est instable et voisin d’un carbone substitué.
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mohcineelguerouani
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CHAPITRE IIIGénéralités sur la chimie des lipides
Nous étudierons dans ce chapitre deux types de lipides :
Les terpenoides, composés organiques des huiles essentielles.
Les acides gras composés organiques des huiles alimentaires.
I/ Définition large des lipides :
Les lipides se définissent par leur très faible solubilité dans l'eau. Sont donc des
molécules organiques hydrophobes (Insolubles dans l’eau). Par contre ils sont
très solubles dans tous les solvants organiques usuels comme le chloroforme,
l’éther, l’hexane….etc…
Cette propriété est la conséquence d'une composition moléculaire riche en
chaînes aliphatiques non hydroxylées.
H H H H H H H H H
C C C C C C C C C Fonction
H H H H H H H H H
STRUCTURE INSOLUBLE DANS L'EAU
H OH H H OH H H OH H
C C C C C C C C C Fonction
H H H OH H OH H H OH
STRUCTURE SOLUBLE DANS L'EAU
Les lipides peuvent se présenter à l'état solide (comme les graisses) ou liquide
(comme les Huiles).
0
,On se limite dans ce chapitre à l’étude de deux huiles, donc deux types de
lipides liquides.
Une huile essentielle, lipide riche en terpenoides
Une huile alimentaire, lipide riche en acides gras.
II/ Les huiles essentielles : Agroressource de terpenonoides.
Une huile essentielle est un lipide d’origine végétale (Plante). En chimie, une
huile essentielle est un mélange hétérogène complexe pouvant contenir plusieurs
dizaines de composés organiques appelés « terpenoides ».
Les huiles essentielles sont utilisées pour apporter de la saveur, ce sont les
ingrédients de base pour la préparation des parfums, elles sont utilisées dans
les savons, les désinfectants et dans les produits sanitaires. Elles ont des
applications importantes en médecine, soit pour leurs qualités odorantes, soit
pour soulager la douleur ou pour leur efficacité physiologique (aromathérapie).
A/ Les terpenoides: Structure chimique et biogenèse
1/ Structures chimiques
Les terpenoides sont des composés organiques qui constituent l’huile
essentielle. Ils sont insolubles dans l’eau et confère à la plante son odeur.
Les terpènoides constituent une famille de produits de plus de 22000 composés
connus actuellement. Leur squelette carboné est formé à partir de l’isoprène,
molécule en C5 (appelé motif biologique).
queue
tete
4
Isoprène C5H8
1 2
3
1
, Règle isoprenique: C’est une succession du motif isoprene par combinaison
tête-queue ou queue-queue. On peut donc écrire une formule générale des
terpènoides comme étant : (C5H8)n
CH3 CH3
4 4
1 3 3
H3C 2 2
1
n=2 monoterpène (C10)
CH3 CH3 CH3
4 4 4
1 3 3 3
H3C 2 2 2
1 1
n=3 sesquiterpène (C15)
CH3 CH3 CH3 CH3
4 4 4 4
1 3 3 3 3
H3C 2 2 2 2
1 1 1
n=4 diterpène (C20)
n=6 triterpènes (C30) « Squalène »
n=8 tetraterpène (C40) « Carotène »
2
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