Samenvatting
Samenvatting Organische Chemie Reactiemechanismes UGent 1e bachelor
Dit is een samenvatting voor Organische Chemie waarin alle reactiemechanismes duidelijk getoond en uitgelegd worden.
[Meer zien]Voorbeeld 4 van de 39 pagina's
Voorbeeld 4 van de 39 pagina's
In winkelwagenGekoppeld boek
Titel boek:
Auteur(s):
- Uitgave:
- ISBN:
- Druk:
1 beoordeling
Door: hannahvandensteen • 3 jaar geleden
Voorbeeld van de inhoud
Reactiemechanismes1. Elektrofiele additie aan een alkeen
2. Zuurgekatalyseerde additie van water aan een alkeen
3. Zuurgekatalyseerde additie van een alcohol aan een alkeen
4. Hydroboratie-oxidatie: additie van een boraan aan een alkeen
5. Katalytische hydrogentatie: additie van waterstofgas aan een alkeen
6. Elektrofiele additie van HX en additie van een halogeen aan een alkyn
7. Zuurgekatalyseerde additie van water aan een alkyn
8. Hydroboratie-oxidatie reactie: additie van boraan aan een alkyn
9. Additie van waterstofgas aan een alkyn
10. Het gebruik van acetylide ione in synthese: alkylatiereactie
11. Sn2-mechanisme van een halogeenalkaan
12. Sn1-mechanisme van een halogeenalkaan
13. Reacties onderling
14. E2 reactie bij halogeenalkaan
15. E1 reactie bij halogeenalkaan
16. Eliminatiereacties op een gesubstitueerd cyclohexaan
• E2
• E1
17. Nucleofiele subsitutiereactie van alcoholen
• SN1
• SN2
18. Andere methoden om alcoholen om te zetten in halogeenalkanen
19. De omzetting van alcoholen in sulfonaatesters
20. Eliminatiereacties van alcoholen = dehydratatie
• E1
• E2
21. Nucleofiele substitutiereacties van ethers
• SN1
• SN2
22. Nucleofiele substitutiereacties van epoxiden
• Onder zure reactiecondities
• Onder basische reactiecondities
23. Amines ondergaan geen substitutie- of eliminatiereacties maar treden op als organische base
24. Thiolen, sulfiden en sulfoniumzouten
25. Organometaalverbindingen
26. Chlorering en bromering van alkanen = Monochlorering van methaan (radicale substitutiereactie)
27. Radicale substitutie van benzyl en allylwaterstofatomen
28. Elektrofiele aromatische substitutie van benzeen
29. Algemeen elektrofiele aromatische substitutie
• Halogenering van benzeen
• nitrering van benzeen
• sulfonering van benzeen
• Friedel-Crafts acylering van benzeen
• Friedel-Crafts alkylering van benzeen
30. Nucleofiele acylsubstitutie
31. Reacties van zuurhalogeniden
• Zuurhalogeniden + alkaanzuren à zuuranhydriden
• Zuurhalogeniden + alcoholen (fenolen) à esters
• Zuurhalogeniden + ammoniak à amide + HCl
32. Reacties van zuuranhydriden
• Zuuranhydriden + alcoholen à ester
1
,Reactiemechanismes
• Zuuranhydriden + water à 2 equivalenten carbonzuur
• Zuuranhydriden + 2 equivalenten amine à amide + carboxylation
33. Reacties van esters
• Ester + H2O à carbonzuur + alcohol
§ Hydrolyse en omestering
• Ester + amine à amide
34. Zuurgekatalyseerde hydrolyse van een ester
35. Reacties van carbonzuren
36. Reacties van amiden
37. Zuurgekatalyseerde hydrolyse van amiden
38. Reacties tussen carbonylverbindingen en Grignardreagentia
• Grignardreagens + formaldehyde (geen methylgroepen: HCOH) à primair alcohol
• Grignardreagens + aldehyde à secundair alcohol
• Grignardreagens + keton à tertiair alcohol
• Grignardreagens + CO2 à carbonzuur dat 1C meer bevat dan Grignardreagens
39. Reactie tussen esters/ zuurchloriden en Grignardreagentia
40. Reacties tussen carbonylverbindingen en acetylide-ionen
41. Reacties tussen carbonylverbindingen en hydriden
• Reactie tussen aldehyde/keton en hydride-ion à 1° en 2° alcohol
• Reactie tussen zuurchloride en hydride-ion à aldehyde à 1° alcohol
• Reactie tussen een ester en hydride-ion à aldehyde à 2 alcoholen
• Reactie tussen een carbonzuur en hydride-ion à alcohol
• Reactie tussen een amide en hydride-ion à amine
42. Reacties van aldehyden/ketonen met amines en afgeleiden
• Aldehyden/ ketonen + primaire amines à imines
• Aldehyden/ ketonen + secundaire amines à enamine
43. Reacties van aldehyden/ ketonen met water
44. Reacties van aldehyden/ ketonen met alcoholen à acetaal/ketaal
45. Wittigreactie: vorming van alkenen
46. Enolvorming = keto-enol tautomerisatie
Þ Base gekatalyseerd
Þ Zuur gekatalyseerd
47. Reactie tussen enolen en enolaationen
Þ Base gekatalyseerde α-substitutie
Þ Zuur gekatalyseerd α-substitutie
48. Gebruik van LDA voor de vorming van enolaationen
49. Alkylering van het α-C van carbonylverbindingen
50. Aldoladditie
51. Aldolcondensatie
52. Gemengde aldoladditie met vorming van 1 eindproduct
53. Reductie door toevoegen van 2 H2
54. Reductie door additie van een hydride ion H- en een proton H+
55. Chemoselectieve reducties
56. Oxidatie van alcoholen
• 1° alcohol + chroomzuur à aldehyde à carbonzuur
• 2° alcohol + chroomzuur à keton
57. Swernoxidaties (zelfde als erboven maar stopt bij 1° bij aldehyde)
58. Oxidatieve splitsing van aldehyden en ketonen
59. Oxidatieve splitsing van alkenen à ozonoylyse: molozonide à ozonide
• Ozonide + Zn/dimethulsulfide à keton + aldehyde
• Ozonide + H2O2 à keton + carbonzuur
2
,Reactiemechanismes
Elektrofiele additie aan een alkeen
Mechanisme:
Ø De π-binding: elektronenrijk = nucleofiel
Ø Nucleofiel alkeen valt H aan van HX à HBr binding gebroken
Ø Br neemt de bindingselektronen op à de π-binding wordt verbroken à vorming CBC
Ø Br = nucleofiel valt CBC = elektrofiel aan à alkylbromide
Ø H op minst gesubstitueerde, nucleofiel op meest gesubstitueerde
Zuurgekatalyseerde additie van water aan een alkeen
• altijd zuurgekatalyseerd! à Hydratatie-reactie waarbij water een zure katalysator H2SO4 heeft
en optreedt als elektrofiel waardoor water wel kan adderen.
Mechanisme:
Ø + geladen H van de katalysator (elektrofiel) addeert een meest gesubstitueerde C à SBS
Ø Water is nucleofiel à vorming geprotoneerd alcohol à verliest proton (ZB reactie)
Ø OH komt terecht op meest gesubstitueerd C
Zuurgekatalyseerde additie van een alcohol aan een alkeen
• Vereist ook een zure katalysator
• Zelfde principe maar hier is alcohol het nucleofiel
Mechanisme:
Ø + geladen H van de katalysator (elektrofiel) addeert een meest gesubstitueerde C à SBS
Ø alcohol is nucleofiel à vorming geprotoneerd ether à verliest proton (ZB reactie)
Ø OH komt terecht op meest gesubstitueerd C
3
, Reactiemechanismes
Stereochemie dat product vormt met 1 asymmetrische centrum:
Ø Additie van een reagens zonder asymmetrisch centrum dat een asymmetrisch centrum levert
à vorming racemisch mengsel (S en R vorm: substituent veranderen van plaats)
Ø Additie van een asymmetrisch centrum dat een asymmetrisch centrum creëert à vorming
diastereomeren (substituent verandert van stand voor/achter)
Omleggingsreactie
moet leiden tot stabieler CBC! à geeft vorming van meerdere producten met minor en major
è 1,2 hydride shift
è 1,2 methyl shift
è 1,2 alkylshift
Stereochemie dat product vormt met 2 asymmetrische centra met vorming CBC intermediair:
Ø vorming 4 stereo-isomeren
Hydroboratie-oxidatie: additie van een boraan aan een alkeen
• Toevoeging van H en OH dus vorming van een alcohol
• Boraan = elektrofiel en H- = nucleofiel
• Hoe meer C-atomen op de C staat waar de H op komt de staan, hoe stabieler de TTS
• Geen omlegging mogelijk aangezien er geen carbokation intermediair gevormd wordt.
ANTI-MARKOVNIKOV: H op de meest gesubstitueerde! Andere wordt OH
Mechanisme:
Ø Elektrofiel BH3 krijgt π-elektronen van het elkaan nucleofiel à H gaat op meest
gesubstitueerde C en BH2 op minst.
Ø BH2 wordt OH
Ø De reactie kan 3 keer doorgaan tot een trialkylboraan. Boor gaat op de C met meeste H. Dat
komt omdat het zorgt voor een stabielere TTS en omdat het volumineuze dialkylboraan het
liefst aanvalt waar het minst sterische hinder is.
Ø SYN-additie! Geen meso want H en OH zijn verschillend.
Ø !!! 1 mol boraan reageert met 3 mol alkeen en vormt 3 mol alcohol.
Katalytische hydrogentatie: additie van waterstofgas aan een alkeen
• H2 in aanwezigheid van een metaalkatalysator (Pt, Pd, Ni)
• Vorming van een alkaan
• Reductie: aantal H-atomen nemen toe
• Meestal zit de katalysator geaddeerd aan koolstof: Pt, Pd, Ni /C (om H-H binding te breken)
Mechanisme:
Ø H2 wordt geadsorbeerd aan oppervlak van metaal
Ø Alkeen complexeert met metaal
Ø H-H binding en C-C π-binding breekt: radicalen worden vrijgesteld
4
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Jo027. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €5,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 77254 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen