Bij het vak Organische Chemie en Structuuranalyse (OCS, 4051OCSTR) worden de fundamentele begrippen van de organische chemie en de bijbehorende reacties met hun mechanisme aangeleerd. Dit vak werd in gegeven door Prof. Dr. Gijs van Marel, Dr. Dmitri Filippov en Dr. Stefan van der Vorm. In dit docu...
Aan het eind van de cursus is hoofdstuk 1 t/m 21 behandeld
26 juni 2021
17
2019/2020
Samenvatting
Onderwerpen
organische
chemie
structuuranalyse
ocs
4051ocstr
mst
molecular
science
technology
reactiemechanismen
en
amp
Gekoppeld boek
Titel boek:
Auteur(s):
Uitgave:
ISBN:
Druk:
Meer samenvattingen voor studieboek
Solution Manual For Organic Chemistry Second Edition Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren
Mechanisms
Test Bank For Organic Chemistry 2nd Edition Klein 9780199270293 | All Chapters with Answers and Rationals
Alles voor dit studieboek (35)
Geschreven voor
Technische Universiteit Delft (TU Delft)
Molecular Science And Technology
Organische Chemie En Structuuranalyse (4051OCSTR)
Alle documenten voor dit vak (5)
1
beoordeling
Door: kcbotma • 11 maanden geleden
Verkoper
Volgen
markheezen
Ontvangen beoordelingen
Voorbeeld van de inhoud
4051OCSTR SAMENVATTING
Organische Chemie en
Structuuranalyse
4051OCSTR
Samenvatting tentamen 2
Organische Chemie
Pagina 1 van 17
, 4051OCSTR SAMENVATTING
College 5.1 (H9)
Synthese van Grignard reagensen
Een Grignard reagens is een stof die voldoet aan de formule RMgX met R een koolstofgroep (vaak
alklyl of aryl) en X een halogeen (Jood, Broom of Chloor). Grignardreagensen reageren heftig met
water door een proton op te nemen en moeten dus plaatsvinden in oplosmiddelen zonder een vrij
proton. Grignard reagensen kunnen zowel als nucleofiel als een base reageren.
Methode 1
Mg
R X R Mg X
Oplosmiddel
R X Mg R Mg X
I
HOMO: ! C-X MgI
LUMO: Vrije elektronenpaar op de Mg
Mg
Et2O
Voorbeeld:
I MgI
Et2O
Mg
Methode 2
R H + X Mg R R Mg X + R H
Oplosmiddel
R H + X Mg R R Mg X + R H
Oplosmiddel
HOMO:
Me H + BrMg Et LUMO:
Me MgBr + Et H
THF
Voorbeeld:
Me H + BrMg Et Me MgBr + Et H
THF
Synthese van Organolithium
Organolithium reagensen zijn sterkere nucleofielen en sterkere basen dan Grignardreagensen.
Methode 1
R X + 2 Li R Li + Li X
Oplosmiddel
Li
R X + Li R Li + Li X
Br
Oplosmiddel
Li
HOMO: + 2 Li
LUMO: + Li Br
THF
OMe
OMe
Voorbeeld:
Li
Br Li
Li
+ Li Br
THF
OMe OMe
Pagina 2 van 17
, 4051OCSTR SAMENVATTING
Methode 2
R H Li R R Li + R H
Oplosmiddel
R H Li R R Li + R H
Oplosmiddel
HOMO: LUMO:
H + Li Bu Li + Bu H
Voorbeeld: THF
H + Li Bu Li + Bu H
THF
Methode 3
R1 X + R2 Li R1 + Li +X R2 R1 Li + X R2
R1 X + R2 Li R1 + Li +X R2 R1 Li + X R2
HOMO: LUMO:
Voorbeeld:
Li
Li
Br
Bu Li Br Bu
NO2
NO2
NO2
Synthese van organometallische reagensen
Het mechanisme valt buiten de OCS-stof
O
R2 H H R2
R2 2 R1 H
2 R1 X1 2 X1 X2
HO OH
X2 X2 R1 R1
HOMO: LUMO:
Voorbeeld:
NC NC NC NC
BuLi ZnBr2 PhCOCl
THF THF THF Ph
Br Li ZnBr
O
Gevolg van water bij Organolithium en Grignard reagensen
Hetzelfde mechanisme geldt voor Grignardreagensen.
Li R + H R H + Li
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper markheezen. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €4,99. Je zit daarna nergens aan vast.
