Samenvatting
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 9
- Vak
- Cel I (D012571)
- Instelling
- Universiteit Gent (UGent)
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 9
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 8 pagina's
Voorbeeld 2 van de 8 pagina's
In winkelwagen
Voorbeeld van de inhoud
9. Organische reactiviteit – Reactiviteit van de carbonylgroep1. Reactie met nucleofielen: additie van alcoholen en amines
Inleiding
Sterke polarisatie carbonyl (-CO-) ⇒ koolstof voldoende elektronenarm om doelwit te zijn
van nucleofiele reagentia (alcoholen & amines)
Additie van water
In waterig milieu: hydratatie aldehyden en ketonen
o ⇒ additiereactie met water
o ⇒ vorming geminaal/gem-diol (zijn weinig stabiel ontbinden als je water
verwijdert)
= inplanten van 2 hydroxylfuncties op hetzelfde C-atoom
Vicinaal
= inplanting gebeurt op naburige C-atomen
Formaldehyde
Aldehyden K-waarden dalen door afzwakkende pos polarisatie ifv het aantal
Ketonen elektronenduwende (+I) substituenten
Algemeen:
H-OH + R-CO-R (keton) ↔ R-C-(OH)2-R
H-OH + R-CO-H (aldehyde) ↔ R-C-(OH)2-H
Verwijdering water: ontbinding van gem-diol tot oorspronkelijk aldehyde/keton
1
, Reactiemechanisme wateradditie in zurig milieu:
Additie van water kan op zich ook MAAR de evenwichtsinstelling gebeurt sneller in
zuur/basisch waterig midden dan in neutraal milieu
STAP 1: Zure katalyse = Voorafgaande binding met H+
o Daardoor ontstaat een sterk gepolariseerde carbonylverbinding
o Hierdoor verhoogt de nucleofiliciteit
STAP 2: Nucleofiele aanval van water gaat gepaard met kleinere activeringsenergie
& gaat nu sneller
o + H2O
STAP 3: Verwijdering katalyserend proton
o - H+
o vormen van een gem-diol
Reactiemechanisme hydroxyladditie in basisch milieu:
STAP 1: basische katalyse = Voorafgaande binding (als reagens) met OH-
o Daardoor ontstaat een alcoholaat anion (heel sterke base)
STAP 2:
o Die onttrekt een H+ van een watermolecule
o Hierdoor komt dan een OH- vrij (katalyse)
OH- als reagens gebruikt maar er wordt ook één gevormd: dus NETTO = 0!
2
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper medstudnt. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 75323 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen