Samenvatting
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 5
- Vak
- Cel I (D012571)
- Instelling
- Universiteit Gent (UGent)
Samenvatting cel I:organische chemie Hoofdstuk 5
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 5 pagina's
Voorbeeld 2 van de 5 pagina's
In winkelwagen
Voorbeeld van de inhoud
5. Organische reactiviteit – nucleofiele substitutie1. Inleiding
Nu:- + C-X → C-Nu + X-
Nu:- het nucleofiel
X- de leaving group
Reden: stabielere situatie
Waar geen vrije protonen voorhanden zijn, zullen negatieve nucleofielen zich gedragen als
een Lewisbase (elektronenpaar-donor) = nucleofiel ( Nu- : gaat zijn elektronenpaar (-)
afgeven) (Brönstedbase= protonacceptor)
Vervangen groep is de leaving group of vluchtgroep
Nucleofielen: H-, OH-, RO-, HS-, RS-, CN-, RCOO-, R2C-, R-MgBr+, RSH, ROR, ROH,
H2O, H3N
Elektrofielen: H+, H3O+, R3C+, AlCl3
Leaving groepen: I-, Br-, Cl-, F-, RCOO-, RO-
Verloop:
Breking σ-binding
Nieuwe σ-binding
Gelijktijdig of in opeenvolgende stappen (vorming van reactief intermediair)
SN2-mechanisme (éénstapsreactie tussen 2 moleculen: bimoleculair)
SN1-mechanisme (tweestapsreactie tussen telkens 1 molecuul: unimoleculair:
ontbinding + binding (sneller dan ontbinding))
1
, 2. SN2-mechanisme
Het reagerend C-atoom kan een methyl, primair, secundair of tertiair koolstofatoom zijn
Reactie verloopt in één stap
Via transitietoestand:
σ-binding naar aanvallend nucleofiel is gedeeltelijk gevormd
de te breken σ-binding gedeeltelijk verzwakt
Aanval gebeurt langs achterzijde, stereoselectief!
Overige bindingen liggen in één vlak loodrecht op de as van de reactie
Tijdelijke inwisseling sp3 naar sp2 (verlies tetraëderstructuur), om overlap te kunnen
maken met orbitalen van inkomende en vertrekkende atoomgroep
Nadien: opnieuw tetragonale vorm (door repulsie), maar inversie heeft plaatsgevonden =
Waldeninversie
Reactie van tweede orde: v=k⋅[Nu-][R-X]
Gevolgen:
Vertrekkende van 1 stereo-isomeer slechts 1 ander stereo-isomeer
Reactie is dus stereoselectief
2
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper medstudnt. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 50843 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen