Samenvatting
Samenvatting Organische Chemie (B-KUL-YI1374)
- Instelling
- Katholieke Universiteit Leuven (KU Leuven)
Samenvatting deel organische chemie mbv lessen op campus de nayer
[Meer zien]Voorbeeld 4 van de 48 pagina's
Voorbeeld 4 van de 48 pagina's
In winkelwagen
Voorbeeld van de inhoud
Hoofdstuk 1: Inleiding organische chemieLes 1: 27/10/2021 Situering:
Wat is organische chemie?
-> “Studie van de verbindingen, reacties en eigenschappen van koolstof”
Intermoleculaire krachten:
• De atomen in een molecuul blijven samen door intramoleculaire krachten
• Moleculen blijven samen door intermoleculaire krachten
• 3 soorten intermoleculaire krachten/interacties
o Van der Waals krachten
o Dipoolinteracties
o Waterstofbruggen
1. Van der Waalskrachten:
- Treden op tussen alle moleculen (ook apolaire!!)
- Interacties tussen toevallige, momentane dipolen die in de moleculen ontstaan
- Grootte = evenredig met moleculair oppervlak
- Bepalen mee de fysische eigenschappen
- Voorbeeld: lineaire en vertakte koolwaterstoffen (KWS)
- Grafeen/Grafiet
2. Dipool-dipoolinteracties:
- Interacties tussen permanente dipolen
- Molecuuloriëntatie: positieve kant ene molecule aangetrokken door negatieve kant andere
molecule
- Moleculen met een permanente dipool hebben een hoger kookpunt dan moleculen zonder
dipool (en met enkel VdW krachten)
— Vb: Dimethylether (CH3-O-CH3) = polair, kookpunt: -25°C
<—> propaan (CH3-CH2-CH3) = apolair, kookpunt: -42°C
3. Waterstofbruggen:
- sterkste intermoleculaire krachten, vorm van dipool- dipool
- H-atoom = “brug” tussen twee EN-atomen
- Enkel belangrijk bij F, O en N (= sterk EN + VEP)
- H sterk positief geladenàsterke aantrekking door ander EN atoom
- Zeer belangrijke invloed op fysische eigenschappen
,VERGELIJKING bindingssterkte:
Inductief effect en mesomerie:
Reactiviteit van organische stoffen:
- Organische stoffen reageren met elkaar o.i.v. ladingsverschillen in het molecule
* Verzadigde koolwaterstoffen (KWS – bvb CH4, C2H6): amper ladingsverschillen want
ENH = 2.2 en ENC = 2.5 à reageren nauwelijks
(paraffine: Lat. “parum” = nauwelijks en “affinis” = affiniteit, reactiviteit)
* Stoffen met een polaire groep reageren wel vlot
(methanol en chloormethaan -> dimethylether)
1. Ladingsverdeling:
Tijdens organische reacties ontstaan vaak intermediairen
- Carbokation,carbanion
- Radicaal
—> Zeer instabiel à onevenwicht in elektronen!
Stabiliteit (en dus reactiviteit) van deze deeltjes bepaald door spreiding onevenwicht,
ladingsverdeling in evenwicht, de delokalisatie van elektronen.
Twee elkaar aanvullende fenomenen:
o Mesomeereffect
o Inductiefeffect
,2. Mesomerie (of chemische resonantie):
Verbindingen met meerdere Lewisstructuren mogelijk
Vb: acetaat-ion:
C-O bindingen gelijkwaardig
Wanneer er een geconjugeerd systeem is (en dus een mesomeer effect) dan volstaat één
Lewisstructuur niet om de “juiste” structuur weer te geven
—> Dubbele pijl: structuurformules zijn grensstructuren
—> Werkelijke vorm = hybride, geen mengsel!!!
Voorbeeld: 1,3-butadieen (C4H6)
—> Molecuulorbitalen strekken zich uit over het hele molecule
—> “gedelokaliseerde” elektronenparen
Mesomerie
o Elektronenverdeling niet weer te geven door 1 structuur
o Ontstaat bij afwisseling tussen enkele en dubbele bindingen in een molecule
Ander voorbeeld = benzeen
3. Inductief effect:
= ladingsverschuiving t.g.v. verschil in elektronegativiteit van bindingspartners
—> Polarisatie van skelet van -bindingen
OOIT
—> Resultaat: kleine, partiële ladingen op de atomen
• Voortplanting: • Bereik:
o ca. 5 -bindingen
o -bindingen zijn meer polariseerbaar,
en dus is het bereik dan groter
, Elektronengevers = groepen die elektronen verschuiven naar de rest van het molecule
o Voorbeeld: methylgroep (CH3-)
Elektronenzuigers = groepen die elektronen weghalen van de rest van het molecule
o Voorbeeld: carbonylgroep (C=O), halogenen (F-,Br-,Cl-,I-)
Reactiviteit van organische moleculen:
1. Soorten substituenten:
Elektronengevers = groepen die elektronen verschuiven naar de rest van het molecule
(elektronenrijk)
o Voorbeeld: methoxygroep (CH3-O-)
o -OH ; -NH2 ; -OR door mesomeer effect
o -CH3 ; -CH2CH3 door inductief effect
Elektronenzuigers = groepen die elektronen weghalen van de rest van het molecule
(elektronenarm)
o Voorbeeld: carbonylgroep (C=O) in propenal
o -C=O ; -NO2 door inductief en mesomeer effect
o -Cl ; -F door inductief effect
2. Soorten reagentia:
Elektrofiel
• “houdt van elektronen”
• Elektronen zijn negatief geladen
• Bvb. H+, carbokation Gedeeltelijk
—> Elektrofiel is een deeltje met een (partiële) positieve lading
Nucleofiel
• “houdt van nucleus, kern”
• Kern is positief geladen
• Bvb. OH-, Cl-, NH3, H2O
—> Nucleofiel is een deeltje met een (partiële) negatieve lading
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Studymotivation. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €7,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 53068 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen