Samenvatting
Organische chemie samenvatting reactiemechanismen (uit handboek)
- Instelling
- Universiteit Gent (UGent)
Organische chemie samenvatting reactiemechanismen (uit handboek). Geslaagd in eerste zit.
[Meer zien]Voorbeeld 4 van de 38 pagina's
Voorbeeld 4 van de 38 pagina's
In winkelwagen
Voorbeeld van de inhoud
Overzicht pKa – waardenpKa geprotoneerd
H2O 16 -2
Alcohol 16 -2
Carbonzuur 5 -5
Amine 40 10
Alkaan 60
Alkeen 45
Alkyn 25
Ester 25
Aldehyde 17
Keton 20
H2 40
Invloedsfactoren:
* delokalisatie (pKa daalt: stabieler)
* grootte
* EN
* hybridisatie: zuur: sp > sp2 > sp3
* inductief effect door aard substituent
pKa < 0 → HI < HBr < HCl < H2SO4
1
, Reacties van alkenen
Carbokationen: altijd opletten voor omleggingen
Additie HX aan alkeen HX + alkeen → halogeenalkaan
! regioselectief: regel Markovnikov: vormen meest stabiele CBC door
elektrofiel (H) op C met de meeste H-atomen
Zuurgekatalyseerde H2O + alkeen + zure katalysator → alcohol
additie H2O aan alkeen zure katalysator (H2SO4) zorgt ervoor dat H2O als nucleofiel kan optreden → vormen
geprotoneerd alcohol → verlies proton: katalysator blijft onveranderd in oplossing
Zuurgekatalyseerde R-OH + alkeen → ether
additie alcohol aan analoog met elektrofiele additie H2O maar met alcohol als nucleofiel
alkeen
2
,Hydroboratie-oxidatie: stap 1: additie boraan → alkylboraan
additie boraan aan ! regioselectief: anti-Markovnikov dus H adderen waar minst H-atomen
alkeen geen omleggingen mogelijk
stap 2: oxidatie trialkylboraan oiv NaOH en H2O2 → alcohol
Additie H2 aan alkeen H2 + alkeen + metaalkatalysator → alkaan
= katalytische
hydrogenatie Pt/C
Reacties van alkynen
Additie 1 equivalent HX 1 HX + alkyn → halogeengesubstitueerd alkeen (reactie gestopt na 1e additiestap)
aan alkyn ! regioselectief: vormen meest stabiele CBC
! stereoselectieve additie = anti-additie
Additie overmaat HX HX + alkyn → geminaal halogeenalkaan : 2e additiestap gaat door
aan alkyn
3
, Zuurgekatalyseerde H2O + alkyn + zure katalysator → enol → keton
additie water aan alkyn ! keto-enoltautomerisatie: enol onmiddellijk → keton (2 alkylgroepen) / aldehyde
(eindstandige C)
Hydroboratie-oxidatie: opnieuw keto-enoltautomerisatie → keton / aldehyde bij terminale
additie boraan aan ! anti-Markovnikov
alkyn
Additie H2 aan alkyn 2e additie gaat sowieso door → alkaan maar kan gestopt worden na 1e additie door
vergiftigde katalysator = Lindlar katalysator → alkeen
! Stereoselectief: syn-additie vormen cis-isomeer
alkyl → trans-alkeen oiv Na / Li met vloeibaar NH3
4
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Farmaceut123. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €5,19. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 71184 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen