Dit is een samenvatting voor het vak farmaceutische chemie. Ik heb de slides samengevat + mijn eigen notities tijdens de les. Ook de oefeningen die tijdens de lessen behandeld werden heb ik uitgewerkt toegevoegd.
• Extreem belangrijke bouwstenen van GM
• Vaak polycyclisch (bestaan uit meerdere ringen)
• Er bestaan benzeen-type aromaten en ‘heteroaromaten’
Benzeentype-aromaat Heteroaromaat
6-ring uit koolstof, 3 geconjugeerde bindingen Bevat ook niet-koolstof atomen
Voorbeelden:
kennen
Geconjugeerd = dubbele binding, enkele binding, dubbele binding,… of dubbele binding, enkele binding,
element met vrije e-, dubbele binding,…
1.1.1 Voorwaarden voor aromaciteit (Regel van Hückel)
1) Cyclische molecule
2) Moet vlak zijn
3) Geconjugeerde 𝜋-systeem à leidt tot resonantie (gedelokaliseerde elektronen) + optimale overlap van
p-orbitalen
4) (4n + 2) 𝜋-elektronen (n = 0,1,2,3,…) à 2 per dubbele binding
Je hebt ook:
• Anti-aromatisch: 4n 𝜋-elektronen (vb. cyclobutadieen, cyclopropenyl)
o Niet gebruikt in GM want onstabiel (hoge energie)
• Niet-aromatisch: mist minstens 1 v/d criteria v/d regel van Hückel
1.1.2 Stabiliteit
• Aromaciteit geeft extra stabiliteit
• Verklaring: cyclische conjugatie/ resonantie (hoe langer, hoe stabieler)
• Overlappende p-orbitalen vormen 1 groot 𝜋-wolk à gevolg structuur: planair!
1
,Aromatische stabilisatie energie (ASE) = energie die vrijkomt bij het vormen v/e binding
(dissociatie-energie)
cijfers niet vanbuiten kennen + thiofeen en pyrrool niet kennen
Voorbeeld: bij omzetting van cyclohexaan (sp3) naar cyclohexeen komt 120 kJ/mol vrij
• 𝜋-bindingen hebben een hogere energie omdat de e- verder v/d positief geladen kern verwijderd zitten
en hierdoor zijn de coulomb krachten groter dan bij een 𝜎-binding
• Verwachting: telkens 120 kJ/mol maal je aantal 𝜋-bindingen moet doen
• Werkelijkheid: benzeen is stabieler dan verwacht
o Energieverschil: 151 kJ/mol dus 25,5 kJ per 𝜋-elektron
• Pyridine: kleine ASE door fysieke overlap want p-orbitalen van N en C zijn anders (N meer
elektronegatief als C, 1 orbitaal kleiner als andere)
1) Rangschik substituenten alfabetisch
2) Ken elke substituent een nummer toe volgens ringpositie
3) #1 = alfabetisch eerst gerangschikte substituent
4) Indien meerdere nummeringen mogelijk, kies dan degene met de kleinste getallen
• Aromatische verbinding is het nucleofiel (elektronenpaar gebruikt om aan te vallen)
• Reactie gebeurt door toevoeging v/e elektrofiel aan je benzeen
1) Elektronen uit de 𝜋-binding worden afgegeven aan de elektrofiel
2) Nieuw (niet-aromatisch) intermediair gevormd (niet langer geconjugeerd à 4n)
3) Hoog-energetisch (instabiel) intermediair staat een proton af aan een base
4) Aromaticiteit wordt hersteld = stabieler (heraromatisering)
Waarom e- uit de 𝜋-binding en niet de 𝜎-binding?
• Energieverschil tussen beide
• 𝜋-bindingen hebben een hogere energie à energetisch ongunstig om v/d lagere energie een e- te
nemen
• Altijd v/e hoge elektrofiele dichtheid naar een lagere (pijl gaat ook in deze richting)
• Je krijgt een bewegend elektronenpaar à vormt een intermediaire (niet aromatisch)
4
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper byEl. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €7,49. Je zit daarna nergens aan vast.
