Hoofdstuk 3: Reacties van aromaten
3.1 Elektrofiele aromatische substitutie (EAS)
Elektrofiele aromatische substitutie op benzeen:
Door π- elektronen boven en onder het vlak van benzeenring is benzeen zelf een
nucleofiel. Het kan reageren met een elektrofiel en zo een carbokation vormen. De
tweede stap is het onttrekken van een proton zodat de aromaticiteit hersteld wordt.
PIJLEN:
Deel 1: vorming elektrofiel Uitz. Nitrering en sulfonering
Deel 2: aanval elektrofiel
Deel 3: herstellen aromaticiteit Uitz. Sulfonering
1. Nitrering
soort reactie Nitrering van benzeen met salpeterzuur (HNO3)
katalysator? H2SO4
opmerkingen 1. Protonering van HNO3 + verlies H20 vorming NO2 +
2. Intermediar gedeprotoneerd door base/ H20 herstelling
aromaticiteit
2. Sulfonering
soort reactie Sulfonering van benzeen met H2SO4
katalysator? /
opmerkingen 1. Vorming HO3S+
2. Intermediar gedeprotoneerd door base herstelling
aromaticiteit
opmerkingen Laaste stap is omkeerbaar uitzondering
3. Halogenering
soort reactie Bromering / chlorering
katalysator? Fe(III) Br3 of Fe(III)Cl3
opmerkingen 1. Vorming Br-Br-FeBr3 door deze verzwakte bind tussen
halogeenatomen kan één optreden als elektrofiel
2. Intermediar gedeprotoneerd door base herstelling
aromaticiteit
3. herstelling katalysator met HB+
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper marthaboosten. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €6,49. Je zit daarna nergens aan vast.