Hoofdstuk 11: Carbonyl ll verbindingen
11.1 Reactieviteit van carbonyl ll
verbindingen
Reacties van verbindingen uit groep III aldehyden en
ketonen
bezitten op carbonyl C-atoom geen groep die
gesubstitueerd kan worden +aangegeven als carbonyl II verbindingen
O elektronegatiever is dan C C-atoom carbonylgroep draagt partiëel
positieve lading
C-atoom (net als bij carbonyl I verbindingen) kan aangevallen worden door
nucleofiel
Elektronendeficiënte karakter carbonylkoolstofatoom blijkt uit blauw gebied
in potentiaalmappen
Aldehyde heeft
grotere partiële positieve lading op C-atoom carbonylgroep dan keton in
keton twee alkylgroepen partiële lading stabiliseren ( tegenwerken) door
hyperconjugatie
bij aldehyden slechts één alkylgroep beschikbaar voor stabilisatie via
hyperconjugatie aldehyde meer reactief dan keton bij nucleofiele additie
sterische hindering grote rol bij bepalen reactiviteit aldehyden/ketonen
C-atoom carbonylgroep van aldehyde minder sterisch gehinderd dan dat van
keton nucleofiel kan carbonylkoolstofatoom vlotter bereiken bij aldehyde
dan bij keton
hindering bij ketonen ook minder stabiel tetraëdrisch intermediair
1
, Aldehyden/ketonen minder reactief dan carbonyl I verbindingen waarbij Y -=
zeer zwakke base maar reactiever dan carbonyl I verbindingen waarbij Y - =
relatief sterke base
+ opgave 11.1
11.2 Reactiemechanisme van nucleofiele additie
Carbonzuren/carbonzuurderivaten ondergaan nucleofiel additie-
eliminatiereacties
nucleofiel addeert aan carbonylkoolstofatoom wordt groep geëlimineerd uit
tetraëdrisch intermediair Netto komt dit neer op substitutiereactie van Y-
door Z-
aldehyden/ketonen groep gebonden aan carbonylgroep veel te sterke base
(H- of R-) om onder normale omstandigheden geëlimineerd te kunnen worden
die groep niet vervangen door andere groep
daarom geen substitutieproducten vormen bij reactie met nucleofielen
additie nucleofiel aan carbonylkoolstofatoom van aldehyde/keton
tetraëdrische verbinding
nucleofiel = sterke base zoals R- of H tetraëdrische verbinding stabiel (er kan
niets geëlimineerd worden) = irreversiebele nucleofiele additiereactie.
nucleofiel = relatief zwakke base reversiebele nucleofiele additiereactie =
nucleofiel kan geëlimineerd worden uit tetraëdrische verbinding
2
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper saarvercammen. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.