Samenvatting
Samenvatting - Organische chemie II (1001WETORR)
Een uitgebreide samenvatting van de theorie, eenstaps/meerstaps reacties en reactie mechanismen behandelt in Organische chemie II.
[Meer zien]Voorbeeld 4 van de 98 pagina's
Voorbeeld 4 van de 98 pagina's
In winkelwagen
Voorbeeld van de inhoud
2021Organische Chemie II
BA2 BIOCHEMIE & BIOTECHNOLOGIE
TESSA NUYTTENS
Contents
Hoofdstuk 1: herhaling .................................................................................................................................. 5
Reacties van alkenen .................................................................................................................................. 5
Substitutie en eliminatiereacties ............................................................................................................... 6
Reacties van alkynen .................................................................................................................................. 6
Grignard reagens ........................................................................................................................................ 6
Reacties van alcoholen ............................................................................................................................... 7
Reacties van ethers en epoxiden ............................................................................................................... 7
Hoofdstuk 2: carbonyl verbindingen I .......................................................................................................... 8
Nomenclatuur ............................................................................................................................................. 8
Structuur ..................................................................................................................................................... 9
Reactiviteit .................................................................................................................................................. 9
Substitutie-mechanisme .......................................................................................................................... 10
Reacties op zuurhalogeniden ................................................................................................................... 10
Reacties van zuuranhydriden ................................................................................................................... 11
Reacties van esters .................................................................................................................................... 11
Zure hydrolyse ....................................................................................................................................... 11
Alcoholyse (transesterficatie) .............................................................................................................. 12
Aminolyse van een ester ....................................................................................................................... 12
Alkalische hydrolyse ............................................................................................................................. 13
Triglyceriden en oliën .............................................................................................................................. 13
Reacties van carbonzuren ........................................................................................................................ 14
Fischer verestering ............................................................................................................................... 14
Synthese van zuuranhydriden ............................................................................................................. 14
Synthese van zuurhalogeniden ............................................................................................................ 15
Amide uit een carbonzuur .................................................................................................................... 15
Reacties van amiden ................................................................................................................................ 15
Verklaring onreactiviteit van amiden...................................................................................................... 16
β-Lactams ................................................................................................................................................. 16
Proteïnen .................................................................................................................................................. 16
,1 Organische Chemie II
α-aminozuren ........................................................................................................................................... 17
Reacties van nitrillen................................................................................................................................ 18
Zure (katalyse) hydrolyse ..................................................................................................................... 18
Basische hydrolyse ............................................................................................................................... 18
Hoofdstuk 3: carbonyl verbindingen II ...................................................................................................... 18
Naamgeving .............................................................................................................................................. 18
Natuurlijk voorkomende aldehyden en ketonen .................................................................................... 19
Relatieve reactiviteit t.o.v. nucleofielen .................................................................................................. 19
Reacties van klasse II carbonylverbindingen .........................................................................................20
RLi en RMgX reactantia ..........................................................................................................................20
Acetylide ionen ......................................................................................................................................... 23
Hydrogen cyanide (vorming cyanohydrins) ........................................................................................... 23
Reacties met een hydride ion ................................................................................................................... 24
Reacties van aldehyden en ketonen met stikstof nucleofielen ............................................................. 28
Aminen ..................................................................................................................................................28
Hydroxylamine, hydrazine en semicarbazide ..................................................................................... 29
Reacties van aldehyden en ketonen met zuurstof nucleofielen ............................................................30
Water geeft hydraten ............................................................................................................................30
Alcoholen geven hemiacetalen, acetalen, hemiketalen en ketalen .................................................... 31
Koolhydraten of sacchariden ............................................................................................................... 32
Reacties van aldehyden en ketonen met zwavel nucleofielen................................................................ 34
Reacties van aldehyden en ketonen met fosforylide .............................................................................. 36
Reacties van α,β-onverzadigde aldehyden en ketonen .......................................................................... 39
Hoofdstuk 4: carbonylverbinding III .......................................................................................................... 41
Zure gekatalyseerde halogenering ........................................................................................................... 42
Halogenering onder basische omstandigheden ..................................................................................... 42
Hell-Volhard-Zellinsky reactie ................................................................................................................ 43
Alkylering van het α-C-atoom ................................................................................................................. 43
Akylering ................................................................................................................................................... 44
Acylering ................................................................................................................................................... 44
Enolaten met α,β-gesubstitueerde carbonyl verbindingen.................................................................... 45
Aldolcondensatie ...................................................................................................................................... 45
Claisencondensatie ................................................................................................................................... 46
Intramoleculaire condensaties en addities ............................................................................................. 47
Intramoleculaire Claisen condensatie ................................................................................................. 47
Intramoleculaire Aldol condensatie ....................................................................................................48
Decarboxylering van β-ketocarbonzuren ................................................................................................48
Malonzuurester synthese ......................................................................................................................... 49
,2 Organische Chemie II
Acetoacetaatester synthese ...................................................................................................................... 49
Enolaten en enolaatequivalenten ............................................................................................................ 50
Keton-enolaten ..................................................................................................................................... 50
Aldehyde-enolaten................................................................................................................................ 51
Aldolcondensatie met specifiek enol equivalenten ............................................................................. 51
Hoofdstuk 5: aromatische verbindingen .................................................................................................... 52
Naamgeving .............................................................................................................................................. 52
Reactiviteit van benzene .......................................................................................................................... 53
Elektrofiele aromatische substitutiereacties........................................................................................... 53
Halogenering ........................................................................................................................................ 53
Friedel-Crafts acylering (RCO) ............................................................................................................ 54
Friedel-Crafts alkylering (CH3CO) ...................................................................................................... 55
Nitrering................................................................................................................................................ 55
Sulfonylering ......................................................................................................................................... 56
Desulfonylering .................................................................................................................................... 56
Sulfonylering-desulfonylering ............................................................................................................. 56
Substituenten op de benzene ring ........................................................................................................... 56
Alkyl substituent ................................................................................................................................... 56
NO2 substituent .................................................................................................................................... 57
C=C, C=O of C≡N substituenten .......................................................................................................... 58
Effect van de substituenten op de reactiviteit......................................................................................... 58
Relatieve reactiviteit van gesubstitueerde benzenen ............................................................................. 59
Effect van de substituenten op de oriëntatie .......................................................................................... 59
Belangrijke aspecten ivm elektrofiele aromatische substitutie ............................................................. 61
Geen Lewis-zuur katalysator bij sterk activerende substituenten ..................................................... 61
Geen Friedel-Crafts bij meta richters.................................................................................................. 61
Geen Friedel-Crafts bij (N-gesubstitueerde) anilinen ........................................................................ 62
Geen nitratie van aniline ...................................................................................................................... 62
Effect van de substituenten op de pKa ................................................................................................ 63
Synthese van trigesubstitueerde benzenen ............................................................................................. 63
Beide substituenten richten op dezelfde plaats .................................................................................. 63
Beide richten op een verschillende plaats ........................................................................................... 63
Elektrofiele aromatische substitutie op naphthalene ............................................................................ 64
Elektrofiele aromatische substitutie op monogesubtitueerde naphthalene ......................................... 65
Reactiviteit van anthracene en phenanthrene ........................................................................................ 66
Synthese van gesubstitueerde benzenen via benzeendiazonium .......................................................... 66
SN1 reactie via Ar+ ................................................................................................................................. 66
Sandmeyer reactie via Ar...................................................................................................................... 66
, 3 Organische Chemie II
Nucleofiele substitutie op aromaten .......................................................................................................68
Hoofdstuk 6: oxidatie-reductie reacties ..................................................................................................... 70
Oxidatie vs reductie .................................................................................................................................. 70
Reductiereacties ....................................................................................................................................... 70
Katalytische hydrogenatie .................................................................................................................... 70
Alkyne reduceren tot trans-alkene ...................................................................................................... 71
Reductie via additie van een hydride ion en een proton .................................................................... 71
Oxidatiereacties ........................................................................................................................................ 73
Alcoholen .............................................................................................................................................. 73
Aldehyden en ketonen .......................................................................................................................... 76
Alkenen ................................................................................................................................................. 77
Akynen .................................................................................................................................................. 81
Oxidatie van hydrochinonen en reductie van chinonen ........................................................................82
Hoofdstuk 7: aminen ...................................................................................................................................82
Nomenclatuur ...........................................................................................................................................82
Eigenschappen van aminen ..................................................................................................................... 83
Synthese van aminen ............................................................................................................................... 83
Synthese van secundaire en tertiaire aminen .........................................................................................84
Reacties van aminen ................................................................................................................................84
Alkylerings reactie ................................................................................................................................84
Amide vorming ..................................................................................................................................... 85
Imine vorming ...................................................................................................................................... 85
Michael additie ..................................................................................................................................... 85
Diazotatie primaire aminen ................................................................................................................. 85
Reacties van kwaternaire ammoniumzouten ......................................................................................... 85
Beckmann omlegging ...............................................................................................................................86
Hofmann omlegging................................................................................................................................. 87
Andere stikstof gebasseerde functionele groepen .................................................................................. 87
H8: diënen .................................................................................................................................................... 87
Nomenclatuur ........................................................................................................................................... 87
Relatieve stabiliteit van diënen .............................................................................................................. 88
Reacties van diënen ................................................................................................................................. 88
Elektrofiele additie op geïsoleerde diënen ......................................................................................... 88
Elektrofiele additie op geconjugeerde diënen .....................................................................................89
Diels-Alder reactie ................................................................................................................................90
H9: radicalen ................................................................................................................................................ 93
Vorming van radicalen ............................................................................................................................. 93
Stabiliteit van koolstofradicalen .............................................................................................................. 93
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper tessanuyttens. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €15,49. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 73918 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen
