Intermediair Vorming Stabiliteit Reactimethoden
Kation Opname van een proton Inductief effect: substitutie (reactie met Nucleofiel):
+I stabiliseert het kation -Nu is anion
-Nu is neutraal
-Nu is alkeen
Mesomeer effect: Eliminatie:
meer kanonieken wijst op een stabiel deeltje (proton) wordt uit de molecule gesplitst en komt een dubbele
intermediair. binding in de plaats.
Hyperconjugatie: Omleggin:
door overlapping in de beginmolecule wordt door omlegging binnenin de molecule vormt nieuw carbokation.
intermediair minder snel gevormd.
Sterische hinder:
hoe meer sterische hinder, hoe moeilijker het
intermediair gevormd kan worden.
ENW:
positieve lading op een weinig EN-atoom is
stabieler dan op een sterk EN-atoom.
Anion Afsplitsing van een positief deeltje De stabiliteit is evenredig met de zuursterkte van Zeer grote reactiviteit → direct verder reageren
het geconjugeer zuur.
Zuur/base reactie Inductief effect: Neutralisatie:
-I stabiliseert het anion Door aanwezigheid proton
Additie van een negatieve lading Mesomeer effect: Nucleofiele substitutie:
meer kanoniek zorgen voor een stabieler uitwisseling tussen verschillende moleculen
intermediair.
(aromaten zorgt voor stabiliteit)
Hybridisatietoestand: Nucleofiele additie:
hoog s-karakter zorgt voor een stabieler anion aaneenschakeling
(s- c-c < s- c=c)
ENW:
een negatieve lading op een sterk EN atoom is
stabieler dan op een zwak EN atoom
H-bruggen:
als het anion te negatief is kan het H-bruggen
vormen, wat het intermediair stabiliseert.
Pagina 1 van 11
,Radicaal Worden enkel gevormd door Radicalen kan men vergelijken met kanonieken Zeer reactief en veroopt in verschillende stappen:
homolytische splitsing -Initiatie (vorming radicaal)
-Propagatie (reactie radicaal)
-Terminatie (combinatie radicalen)
Thermische initiatie Inductief effect: Radicalaire substitutie:
(verhitting): +I stabiliseert het radicaal vormt steeds een mengsel omdat propagatie blijft doorlopen
kraken van de molecule (UV-licht)
Fotochemische initiatie Mesomeer effect: Radicalaire additie:
(kraken): de-lokalisatie zorgt voor stabiliteit van het uitwisselingsreactie
bestraling door licht zorgt voor radicaal (warmte)
homolytische splitsing
Redox initiatie: Hyperconjugatie: Radicalaire condensatie:
vorming door redoxreactie aanwezigheid van meer H’s op naburig C atoom Vorming radicalen die vervolgens combineren
zorgt voor stabilisatie van het radicaal (UV-licht of redox)
(overlapping)
Carbeen Het C-atoom heeft 2 Zeer onstabiel: Additiereactie aan dubbele binding
bindingspartners en 1 vrij EP levensduur minder dan 1 sec. Tussenschuifreactie
-triplet: 2 vrije EP’s
-signlet: 1vrij EP
α-eliminatie:
wanneer het niet beschikt over
een β-waterstof
Fotolyse of prolyse:
ontbinding bij verhitting of
verlichting
Simmons-smith reagens:
atoom gedraagt zich als carbeen,
maar is dit niet
Pagina 2 van 11
, Functionele groep Vorming stabiliteit reactiviteit
Alkanen / / Halogenering:
Door bestraling van licht of hoge temperatuur gaat
het alkaan splitsen (radicaalvorming)
Verbranding:
Alkaan wordt door O2 omgezet in H2O en CO2
Kraken:
Door hoge temperatuur gaat alkaan splitsen in een
kleiner moleculen
Alkenen Zeer handig als tussenproduct Sterische hinder: Electrofiele additie:
Cis is minder stabiel dan trans, door dat de -Halogeenadditie
sterische hinder meer langs 1 kant valt -Waterstofhalogenideadditie
-Waterstofhypohalietadditie
-Wateradditie (hydratatie)
Alcohol Additie van karbenen:
Stereospecifiek
Alkaan Reductie van alkanen:
Hydrogenatie door H en metaalkatalysatoren
1,2-diol Hyperconjugatie: Oxidatie:
Door de mogelijkheid tot overlapping is de -Epoxidatie
alkeen met de langste R-groepen en de -Hydroxylatie
meeste dubbele bindingen (polyeen) het -Ozonolyse
stabielste -met sterke oxidantia
Cyclopropaan Radicalaire addities:
-HBr additie (aanwezigheid perox)
-Radicalaire α-halogenering
Halide Nucleofiele additie:
1,2-dihalide Moet zuigende groep op de c=c staan
Halohydrin
Carbonyl-groep
Polyenen Zelfde als alkeen Zelfde als alkeen 1,2 en 1,4 additie:
Door overlapping van de 2π kan afhankelijk van de
temperatuur, reactietijd en oplosmiddel 1,2 of 1,4
Alkeen met meervoudige dubbele additie plaatsvinden
bindingen
(basisch gekatalyseerde eliminatie) Hyperconjugatie: Dels – Alder reactie:
Hoe meer dubbele bindingen, hoe stabieler Dieen kan 1,4-cycloadditie aangaan met een alkeen
Geisoleerde dubbele binding:
(in 1 stap)
Minstens 2 enkelvoudige
verbindingen tussen 2 dubbele
bindingen
Pagina 3 van 11
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Riebertodeson. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €4,49. Je zit daarna nergens aan vast.