H6. Aromaticiteit
1. Inleiding
Gedelokaliseerde elektronen zorgen voor een daling van energie → dus zorgt voor stabiliteit
➔ Je zou verwachten dat beide structuren ± even stabiel zouden zijn
omdat ze beide gedelokaliseerde e- bevat
→ MAAR benzeen blijkt veel stabieler te zijn dan de open keten
➔ Hier hebben ook beide structuren gedelokaliseerde e-
→ De open blijkt veel stabieler te zijn dan de gesloten keten
➔ De verklaring van deze vaststelling ligt in aromaticiteit
Aromatisch = als een molecule stabieler is in zijn cyclische vorm dan in zijn acyclische vorm
Anti-aromatisch = als molecule minder stabiel is in zijn cyclische vorm dan in zijn acyclische vorm
2. Aromaten
Een molecule is aromatisch wanneer het voldoet aan 4 voorwaarden (regel van Hückel):
1. De molecule moet een cyclische structuur zijn (ring)
2. Elk ringatoom moet een p-orbitaal hebben dat overlapt met de andere p-orbitalen van de
atomen van de ring
3. Het aantal elektronen in de p-orbitalen moet voldoen aan de formule 4n + 2
→ Voor n mag je elk getal groter dan of gelijk aan 0 invullen (0,1,2,3,…)
4. De ring moet vlak zijn
→ Als elk ringatoom sp2 gehybridiseerd is dan staan de σ-bindingen van dat atoom in
eenzelfde vlak
Voorbeeld:
➔ Cyclische structuur? Ja
➔ Alle ringatomen hebben overlappende p-orbitalen
→ C=N: dubbele bindingen (π-bindingen) worden gevormd door
overlap van p-orbitalen
→ C=C: zelfde als C=N
→ N–C (rechts): N is sp2 gehybridiseerd want heeft vrije e--paar en is
gebonden aan een atoom met dubbele binding (C)
➔ Aantal gedelokaliseerde e- in de p-orbitalen (6) = 4n+2 (met n = 1)
→ 6 ≠ 4n (zie anti-aromaten)
➔ Vlakke structuur? Ja
→ Want alle atomen van de ring hebben een sp2 hybridisatie
waardoor alle σ-bindingen in 1 vlak liggen
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper nimarnatin. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €5,86. Je zit daarna nergens aan vast.