Samenvatting
Samenvatting Bio-organische chemie: tautomeren
Een korte samenvatting over het deel tautomeren. Met voorbeelden!
[Meer zien]Voorbeeld 1 van de 4 pagina's
Voorbeeld 1 van de 4 pagina's
In winkelwagenVerkoper
Volgen
Voorbeeld van de inhoud
H7. Tautomeren1. Tautomerie vs resonantie
Tautomeren en kanonieken/mesomeren zijn niet hetzelfde!
➔ Kanonieken (mesomere grensstructuren):
▪ Zijn dezelfde molecule maar niet de werkelijke structuur
→ De werkelijke structuur is het gemiddelde van de kanonieken
▪ Er worden gedelokaliseerde p-elektronen (vrije e--paren of π-e- die in een p-orbitaal
zitten) verplaatst om van de ene kanoniek naar de andere te gaan
▪ De σ-bindingen worden nooit verbroken
▪ Het skelet / de basis van het molecule blijft hetzelfde enkel de positie van de
gedelokaliseerde e- verandert
➔ Tautomeren:
▪ Zijn isomere vorm van dezelfde molecule die met elkaar in evenwicht staan
→ Dus een deel van het molecule komt in de vorm van het ene tautomeer voor en
een ander deel komt in het andere tautomeer voor
→ Ze kunnen in elkaar overgaan (denk aan zuur-base reacties)
▪ Zowel atomen als elektronenparen kunnen worden verplaatst
→ Deze kunnen zowel in π- als in σ-bindingen zitten
▪ Bindingen worden verbroken
▪ Het skelet wordt gewijzigd
2. Protontautomerie
Protontautomerie = een verschijnsel waarbij een molecuul kan bestaan in verschillende isomere
vormen, afhankelijk van de positie van een proton
➔ Er is H+-migratie
➔ σ-elektronen van de binding met H+ worden π-elektronen
➔ π-elektronen verplaatsen en worden een σ-binding met H+
Voorbeelden:
➔ Cytosine heeft bij de linkse vorm een aminogroep
→ Het proton van de aminogroep kan verplaatsen naar de volgende N
→ Hiervoor verplaatst de π-binding (geel) om een σ-binding met het
proton te vormen
→ De σ-binding (blauw) heeft geen nut meer en verplaatst naar de C
om een π-binding te vormen
→ De aminogroep is een iminogroep geworden
➔ Thymine heeft bij de linkse vorm een keton
→ Het proton van de amidegroep kan verplaatsen naar het keton
→ Hiervoor verplaatst de π-binding (geel) van het keton om een σ-binding
met het proton te vormen
→ De σ-binding van de amidegroep heeft geen nut meer en zal
verplaatsen naar de C om een π-binding te vormen
→ Het keton is een enol (alkeen + alcohol) geworden
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper nimarnatin. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €8,93. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 66579 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen