Samenvatting
Samenvatting Bio-organische chemie: organische naamgeving
Uitgebreide samenvatting over organische naamgeving om de naamgeving onder de knie te krijgen. Met voorbeelden!
[Meer zien]Voorbeeld 6 van de 29 pagina's
Voorbeeld 6 van de 29 pagina's
In winkelwagenVerkoper
Volgen
Voorbeeld van de inhoud
Organische naamgeving1. Opbouw systematische naamgeving
➔ De naam van een molecule bestaat altijd uit een stam + een 1ste suffix/achtervoegsel
➔ Als het een molecule is met meerdere functionele groepen komt er nog een 2de suffix en/of
meerdere prefixen/voorvoegsels bij
2. Niet vertakte koolwaterstoffen
Een koolwaterstof (KWS) = een molecule die enkel bestaat uit koolstof (C) en waterstof (H)
Niet vertakte koolwaterstoffen hebben de eenvoudigste naam
➔ STAM + 1ste SUFFIX
➔ De stam is de naam van de hoofdketen
→ Dus tel het aantal C-atomen in de hoofdketen om de naam te weten
C1 Meth(a)- C8 Oct(a)-
C2 Eth(a- C9 Non(a)-
C3 Prop(a)- C10 Dec(a)-
C4 But(a)- C11 Undec(a)-
C5 Pent(a)- C12 Dodec(a)-
C6 Hex(a)- C13 Tridec(a)- ➔ Als het woord na de stam met
een klinker begint, schrijven
C7 Hept(a)- Cn Alk(a)-
we de a NIET
➔ Suffix 1 geeft de graad van verzadiging weer:
–aan De molecule is verzadigd (geen dubbele of drievoudige bindingen) → ALKAAN
–een De molecule heeft een dubbele binding (en is dus onverzadigd) → ALKEEN
–yn De molecule heeft een drievoudige binding (en is dus onverzadigd) → ALKYN
→ Als er meerdere dubbele bindingen of drievoudige bindingen zijn dan wordt er een
telwoord bijgezet:
▪ 2 dubbele en/of drievoudige bindingen → –di (bv. dieen of diyn)
▪ 3 dubbele en/of drievoudige bindingen → –tri (bv. trieen of triyn)
▪ 4 dubbele en/of drievoudige bindingen → –tetra (bv. tetraeen of tetrayn)
,Regels omtrent de plaats van de onverzadigdheden:
• Nummer de koolstofketen
• Gebruik altijd het laagste cijfer van de 2 waartussen de dubbele of drievoudige binding ligt
• Als er zowel een dubbele als een drievoudige binding in de molecule aanwezig is, krijgt de
dubbele binding voorrang → dus de dubbele binding moet het laagste nummer krijgen
• Schrijf het nummer VOOR de suffix (gescheiden door streepjes)
• Als er verschillende cijfers zijn, schrijf je er een komma tussen
Voorbeelden:
➔ 5 C-atomen = pent(a)-
Pentaan
➔ Verzadigd = -aan
➔ 5 C-atomen = pent(a)-
Pent-2-een
➔ 1 dubbele binding = -een
De plaats van de dubbele binding
→ De dubbele binding zit tussen C2 en C3
→ Schrijf het laagste cijfer in de naam!
➔ Hept-2-een
➔ Hept-3-een
➔ 7 C-atomen = hept(a)-
Hepta-2,4-dieen
➔ 2 dubbele bindingen = dieen
➔ 5 C-atomen = pent(a)-
Pent-1-yn of pentyn
➔ Drievoudige binding = -yn
Als de dubbele of drievoudige binding op
plaats 1 staat mag het weggelaten worden
➔ Pent-1-een-4-yn
3. Moleculen met een cyclische structuur
Moleculen die een ring (dus geen open keten) vormen zijn ook onverzadigd
➔ In de naamgeving beschouwt men onverzadigdheid omwille van een ring apart → ze krijgen
dus geen suffix zoals niet vertakte KWS
➔ Onverzadigdheid omwille van een ring komt VOOR de stamnaam → cyclo-
,Voorbeelden:
➔ 3 C-atomen = prop(a)-
➔ Verzadigd = -aan Cyclopropaan
➔ Cyclische structuur = cyclo-
➔ 6 C-atomen = hex(a)-
➔ 1 dubbele binding = -een Cyclohexeen (of cyclohex-1-een)
➔ Cyclische structuur = cyclo-
4. Moleculen met een functionele groep
De naam van moleculen met een functionele groep krijgt een 2de suffix
Bij meerdere functionele groepen in 1 molecule:
• De functionele groep met de hoogste plaats in de tabel (hoofdgroep) op suffix 2
→ Dus na -aan, -een- of -yn
→ De andere funtionele groepen op prefix 2
➔ Hoe hoger in de tabel, hoe hoger in prioriteit!
→ Bv. een ester staat hoger dan een alcohol dus het ester zal als achtervoegsel/suffix
in de naam komen en het alcohol als voorvoegsels/prefix
, Voorbeelden:
➔ 4 C-atomen = but(a)-
➔ Verzadigd = -aan Butaanzuur
➔ Functionele groep = een carbonzuur (-(C)OOH)
➔ 5 C-atomen = pent(a)-
➔ 1 dubbele binding = -een (3Z)-pent-3-een-1-ol (of (3Z)-pent-3-enol)
➔ Functionele groep = een alcohol (-OH)
De naam van een molecule met een dubbele
binding bevat een Z of een E (+ plaatsnummer)
→ Z als de langste koolstofketens die op de
dubbele binding staan aan dezelfde kant staan
→ E als de langste koolstofketens aan
tegenovergestelde kant van elkaar staan
5. Moleculen met vertakte koolwaterstoffen of meerderee functionele groepen
Bij meerder functionele groepen in 1 molecule of bij vertakte koolwaterstofketens, werken we met
voorvoegsels/prefixen (woorddelen die voor de stam komen)
➔ Bij een vertakte molecule zijn er zijketens
→ Er is een hoofdketen (bepaalt de stamnaam) en en een zijketen (de vertakkingen)
➔ Bij meerdere functionele groepen van dezelfde soort, gebruiken we telwoorden (di, tri, …)
De regels staan in volgorde van belangrijkheid → dus kijk eerst naar regel 1, stel
er zijn meerdere met een gelijk aantal hoofdgroepen dan ga je over naar regel 2
➔ De plaats van de functionele groep als het een prefix is:
➢ Cijfer VOOR 2de prefix
➢ Verschillende cijfers gescheiden door een komma (,)
➢ Cijfer en letter/woord gescheiden door een streepjes (-)
Als je een vertakte molecule hebt moet je opzoek gaan naar de hoofdketen
→ De keuze van de hoofdketen (stam) gebeurt o.b.v. volgende regels:
1) De keten met het grootste aantal hoofdgroepen
2) De keten met het grootste aantal koolstofatomen
3) De keten met het grootste aantal onverzadigdheden (dubbele + drievoudige bindingen)
4) De keten met het grootste aantal dubbele bindingen
5) De keten met de laagste nummering voor de heteroatomen (O>S>N)
6) De keten met de laagste nummering voor de hoofdgroep (bepaalt het suffix)
7) De keten met de laagste nummering voor de meervoudige bindingen
8) De keten met de laagste nummering voor de dubbele binding
9) De keten met het meest aantal prefixen benoemd met uitgang -yl
10) De keten met de laagste nummering voor de substituenten benoemd als prefix
Voorbeeld:
➔ 8 C-atomen = oct(a)-
➔ 1 drievoudige binding = -yn
➔ Zijketen (geel) ingeplant op 4de C van
hoofdketen 4-(propaan-2-yl)oct-2-yn
→ Verzadigde zijketen met 3 C-atomen = propaan-
→ Zijketen = -yl
→ Aanhechting (gele kronkel) op plaats 2 van zijketen
Regel 1 is hier niet van toepassing want er zijn geen functionele groepen aanwezig
→ Regel 2: rode keten heeft meeste #C’s
,6. Functionele groepen
De nummering van de hoofdketen start op het C-atoom van de hoofdgroep
→ Voorbeeld:
➔ Nummering start bij het C-atoom waar
het carbonzuur op is aangehecht
➔ 4 C-atomen = but(a)- (2E)-but-2-eenzuur
➔ 1 dubbele binding = -een
➔ Hoofdgroep = -zuur
Een primair amine =
Een secundair amine =
Een tertiair amine =
Bij een secundair amine, tertiair amine en een amide duidt ‘N’ de plaats van de R-groep aan
➔ De R-groepen moeten vooraan in de naam komen en alfabetisch gerangschikt worden
➔ Voorbeeld:
➔ Hoofdgroep = -amide
➔ 4 C-atomen = but(a)-
➔ 1 dubbele binding op plaats 3 = -3-een N,N-dimethylbut-3-eenamide
➔ Op N staan 2 methylgroepen = N,N-dimethyl
Een ester =
Bij esters wordt de R-groep die aan het O-atoom gebonden is vooraan geplaatst zonder plaats-
aanduiding
➔ Voorbeeld:
➔ Hoofdgroep = een ester → -oaat
➔ 7 C-atomen = hept(a)-
➔ Verzadigde keten = -aan
Methylheptanoaat
➔ Op O-atoom van het ester:
- 1 C-atoom = meth-
- Uitgang = -yl
7. Cyclische moleculen
Als een ring een dubbele binding bevat, begint de nummering daar behalve als de ring een
hoofdgroep bevat (dan begint de nummering bij die hoofdgroep)
→ Voorbeeld:
➔ Stam: 5 C-atomen dus pent(a)-
➔ Suffix 1: -een (want dubbele binding)
1,5-dimethylcyclopenteen
➔ Suffix 2: / (want geen hoofdgroep)
➔ Prefix: dimethyl (op plaats 1 en 5) Niet op plaats 2 en 3 want 2 is hoger dan 1
→ Altijd bij het eerste verschil voor het laagste
getal kiezen!
, =
Voor een benzeenring met substituenten/groepen:
• Ortho als de groepen naast elkaar staan
• Meta als er 1 C-atoom tussen de groepen staat
• Para als er 2 C-atomen tussen de groepen staan
8. Triviaalnamen
Triviaalnamen zijn niet opgebouwd uit woorddelen
→ Er zit geen systematiek achter, het is gewoon een benaming die voortkomt uit o.a.:
- Het gebruik van een bepaalde molecule
- De eigenschappen van een bepaalde molecule
- Diegene die de molecule ontdekt heeft
- Het dier dat de molecule produceert
- …
Enkel tert-butyl (triviaalnaam van een vertakte keten) wordt nog als voorkeur gebruikt
➔ Andere triviaalnamen van vertakkingen worden niet meer gebruikt!
➔ Dus enkel tert-butyl is een PIN-naam
9. Extra voorbeelden
➔ 8 C-atomen = oct(a)-
➔ Verzadigde keten = -aan
➔ Zijketens ingeplant op plaats 2, 4 en 7 2,4,7-trimethyloctaan
→ Dus: 2,4,7-trimethyl → NIET 2,5,7-trimethyloctaan!
➔ Hoofdketen heeft 6 C-atomen = hex(a)-
➔ 2 dubbele bindingen = -1,3-dieen
➔ Vertakking 1 (geel): prop(a) + -aan + -2-yl = (propaan-2-yl) 4-ethyl-5-methyl-3-(propaan-2-yl)-
➔ Vertakking 2 (oranje): eth(a) + -aan + -yl = ethyl hexa-1,3-dieen
➔ Vertakking 3 (groen): meth(a) + -aan + -yl = methyl
Voor regel 1 en 2 waren er meerdere opties → dus regel 3 volgen
10. Zijketens
Regels omtrent de zijketens:
• Naam geven zoals bij de hoofdketens + uitgang -yl, -enyl of -ynyl
→ Verzadigd: uitgang -yl
→ Dubbele binding: uitgang -enyl
→ Drievoudige binding: uitgang -ynyl
• Plaats van aanhechting met de hoofdketen vermelden voor de naam met ‘-‘ tussen
→ De plaats van aanhechting krijgt de laagst mogelijke nummering!
• Als prefix vermelden in de volledige naam → dus voor naam van hoofdketen
• Indien er verschillende zijketens als prefix aanwezig zijn: alfabetisch rangschikken
→ Geen voorvoegsels meetellen (wel voor iso- en neo-)
• De naam van een vertakte zijketen komt tussen haakjes met voor de haakjes de
plaatsnummer (gesplitst door ‘-‘)
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper nimarnatin. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €8,93. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 53068 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen