Biochemie
D. Knapen
Samenvatting
2de bachelor diergeneeskunde
’18-19
1
,Inleiding
Wat is biochemie? Het verklaren van biologische functies door te kijken naar eiwitten. Ook
kan je kijken naar de verschillende atoomsoorten in een cel of naar de verschillende
moleculen die in een cel voorkomen. 80% water, 10% eiwitten, 3% koolhydraten, 3%
nucleïnezuren, 2% vetten en 2% overig. Dus biochemie is kennis van de verschillende
biomoleculen, anabolisme en katabolisme om uiteinde de biologische functies te begrijpen.
De biochemie gaat tot op het celniveau en weefselniveau om te weten waarom organen
verschillende functies en uiterlijk heeft.
- Biochemie is de studie van alle chemische processen in levende organismen.
- De biochemie bestudeert hoe levenloze moleculen waaruit levende organismen
bestaan met elkaar interageren om leven te genereren, te onderhouden en verder te
zetten. (Alle levenloze moleculen maken leven mogelijk?!)
- De biochemie beschrijft de interacties tussen de moleculaire componenten van
cellen, weefsel en organismen om op die manier de fysiologische en organisme
realiteit te verklaren.
2
,Hoofdstuk 2 Koolhydraten
Suikers/koolhydraten/sacchariden. Koolhydraten bestaat uit koolstof, waterstof en
zuurstof. Planten maken het onder invloed van zonlicht, CO2 en water, het zijn dan ook de
belangrijkste producenten. Het is belangrijk als brandstof, celadhesesie, signaalmoleculen
en in de celwand.
We maken een indeling op basis van grootte;
- Monosacchariden
1 polyhydroxy-aldehyde, 1 polyhydroxy-keton
- Oligosachariden
korte ketens van monosacchariden, meest voorkomende zijn de disachariden (bv
tafelsuiker/sucrose)
- Polysachariden
meer dan 20 monosaccharide units, bekendste zijn cellulose en glycogeen
1.1 Monosacchariden
Bestaan uit 1 enkel polyhydroxy-aldehyde of 1 enkel polyhydroxy-keton, het is dus een
aldehyde of een keton. Het is een koolstofketen met 1 of meerdere hydroxyl-groepen
(=polyhydroxy) en dan met een aldehyde of keton. De C-keten kan varieren van 3-7.
Het verschil in de suikers wordt dus gemaakt in aantal C-atomen, aldehyde of keton en de
ruimte positie van de OH groep.
Verder bezitten ze een koolstofskelet wat onvertakt is, alle C-atomen zijn verbonden via
enkelvoudige bindingen. Een C-atoom is verbonden met een dubbele binding met zuurstof
(=carbonyl) en de overige C-atomen hebben een hydroxylgroep.
Naamgeving suiker
Als het gaat over een aldehyde, dan heet het een aldose. Als het een keton is dan ketose. De
di of tri enzov kan je bepalen adhv de hoeveelheid C’s.
Niet op alle C’s hoeveel OH’s te zitten, er bestaan varianten op de suikers waarop bepaalde
C’s geen OH bevatten.
Alle monosacchariden, behalve dihydroxy-aceton, hebben 1 of meer chirale centra en
bijgevolg dus optische isomeren. Glyceraldehyde heeft 1 chiraalcentrum en dus 2 stereo-
isomeren die of enantiomeren van elkaar zijn (=spiegelbeelden) of diastereomeren (=geen
spiegelbeelden). Een C is een chiraal centrum wanneer er 4 verschillende functionele
groepen op staan, het gevolg is dat je de moleculen kunt draaien en je nooit een variant
vindt waarbij hij perfect gelijk is aan zijn spiegelbeeld.
D-suikers of L-suikers (D=rechts, L=links)
Je kijkt naar het chirale centrum wat het verste weg is van de carbonylgroep en dan kijk je
naar de positie van de OH groep op dat chirale centrum in een Fischerprojectie. Bij de
Fischer projectie verdwijnen de verticale lijnen achter het bord en de horizontale lijnen
komen uit het vlak van het blad.
Als we suikers in de Fischerprojectie tekenen, dan moet de C-skelet verticaal staan en de
carbonyl groep (geel) moet bovenaan. In het blauw zien we de hydroxymethylgroep
(CH2OH). Hoe meer chirale centra, hoe meer stereo-isomeren er bestaan. Als er n chirale
centra zijn dan is het aantal stereoisomeren 2^n.
De meeste suikers in de natuur komen voor als D-suikers.
3
, Omzetten D naar L
Thv elk chiraal centrum moet je spiegelen. De lijn in de fig is een spiegel. De OH rond elk
centrum moet je spiegelen.
Epimeren zijn stereo-isomeren die slechts verschillen in de configuratie van 1 chiraal
centrum. Galactose is dus een epimeer van glucose en mannose.
Ringsuikers
De meeste suikers komen in de natuur voor in de vorm van een ring structuur en niet als
lineaire structuur. De ringstructuur vorming is het gevolg van een hemiacetaal vorming of
hemiketaal vorming, hierbij wordt een extra chiraal centrum gevormd. Dit is de reactie
tussen een aldehyde en een alcohol of keton en alcohol. De OH-groep kan ofwel naar boven
ofwel naar onder, er bestaan dus 2 varianten. Het onderscheid wordt gemaakt door er alfa
of beta aan toe te voegen.
Het extra chirale centrum wat gevormd wordt heet het anomere C-atoom en dit bepaald of
het een alfa of beta suiker is. Je bepaald of iets alfa of beta is door te kijken naar de
ruimtelijke positie van de hydroxyl-groep op de anomere centrum. We kijken tov de
functionele groep die zicht bevindt op het anomere referentie atoom, dit is het verst
verwijdere centrum van de hydroxyl-groep. Dit is 5, vervolgens kijken we tov de functionele
groep die zich hierop bevindt (dit is de OH groep). Als de functionele groep op het ref atoom
en die op het anomere centrum aan de Andere kant staan, dan is het Alfa (dus 1 omhoog, 1
omlaag). Als ze aan dezelfde kant staan, dan is het beta. Suikers zoals fructose, die een keton
zijn, kunnen ook een ringvormen doordat de keton gaat reageren met de OH. Het verschil
tussen beide dat bij glucose het eerste C atoom reageert met de OH en hierbij 1 OH niet
betrokken is bij de ringsluiting en deze dus erbovenuit steekt. Bij fructose wordt de
ringsluiting gevormd tussen de ketonfunctie en de OH en hebben we aan 2 kanten een OH
groep die buiten de ring komt. Glucose vormt dus een 6-ring (=pyranose) en fructose een 5-
ring (furanose). Bij de ring van de ketose hebben we weer een alfa en beta suikers, echter
deze regels zijn WEL gelijk. We kijken dus naar de ruimtelijke positie van de OH groep op het
anomere centrum tov het refereer-atoom.
Het metabolisme is van glucose de centrale koolhydraat route en alle andere suikers
moeten hierop kunnen aansluiten. De meest voorkomende monosacchariden in de natuur
zijn hexosen en D-suikers. De belangrijkste is echter D-glucose (=druivensuiker), dit komt
voor als 6-ring waarvan ongeveer 1/3 de alfa vorm heeft en 2/3 de beta vorm. D-glucose
komt ook voor als lineaire vorm en als glucofuranose (5-ring).
De mutanotatie is wanneer de lineaire keten zich sluit er een evenwiht ontstaat tussen de
alfa en de beta vorm, en deze ratio is suiker specifiek. Dit evenwichtsproces noemen we
mutanotatie. Door mutanotatie ontstaat er dus een bepaald evenwicht tussen de alfa en
beta vorm, bij glucose is dit 1/3 en 2/3.
Haworth-projectie
1. Fischer projectietekenen, met nummering
2. Juiste ringstructuur tekenen, dus 5 of 6 ring
3. Neem de nummering over
4. Als het om een D-suiker gaat dan tekenen we de OH omhoog, gaat het om een L-
suiker dan tekenen je hem naar beneden
4
