Samenvatting van het vak Medicinale Chemie van het deel intracellulaire receptoren. De samenvatting is opgebouwd in fiches per structuur, waarbij telkens de klasse, het werkingsmechanisme, SAR, zuur-base eigenschappen en therapeutisch gebruik worden besproken. De overige informatie wordt vermeld on...
- Receptoren: GM die inwerken op transcriptie-gerelateerde receptoren > intracellulaire receptoren
- Steroïdreceptoren > steroïdhormonen
B. WERKINGSMECHANISME
- Boodschappermolecule, nl. steroïdehormoon gaat doorheen het celmembraan en bindt op
steroïdereceptor
› Steroïdereceptor heeft 3 bindingsplaatsen, nl:
Bindingsplaats voor ligand (C-terminaal)
Bindingsplaats voor heat shock proteïne
Bindingsplaats voor DNA
› Complexatie van receptor met zink (opgevouwen structuur) = DNA-bindend domein =
Zinkvingers
- Heat shock proteïne koppelt zich los van het complex
› Dit is het signaal voor het complex om zich naar de celkern te verplaatsen
- DNA wordt naar mRNA omgezet wat in het cytosol vertaald wordt naar een proteïne
- OPM: Trage signaaltransductie GCPR (snelste effect) en ionenkanalen (relatief snel effect)
Pagina 1 van 91
,INTRACELLULIARE RECEPTOREN
C. STRUCTUUR-ACTIVTEITSRELATIE
SAR precursor
- Steraan = cyclopentanoperhydrofenantreen (Nummering
kennen!)
- Verknopingen in ring zorgt voor verschillende structuren en
weinig/ geen draaibare verbindingen (starre structuur)
› Anti en syn:
o Vb. A/B: kijken naar de binding van ring B die
ring A en C verbinden met elkaar (binding 9-
10)
o Vb. B/C: kijken naar de binding van ring C die ring B en D met elkaar verbinden
(binding 8-14)
o Anti wanneer 2 H-atomen aan verschillende kanten van het vlak staan (de ene boven
en de andere onder het vlak) Syn wanneer 2 H-atomen aan dezelfde kant van het
vlak staan
› Trans en cis:
o Kijken naar de gemeenschappelijk binding tussen 2 ringen
o Vb. A/B: kijken naar binding tussen 5-10
o Vb. B/C: 8-9
o Vb. C/D: 13-14
› Cholestaan:
A/B trans-anti
B/C trans-anti
C/D trans
› Coprostaan:
A/B cis
B/C trans
C/D trans
Pagina 2 van 91
,INTRACELLULIARE RECEPTOREN
› Cardenolide
A/B cis
B/C trans
C/D cis
- Stereomeren
› Epi: isomeer op 1 chirale koolstof (1 van de oorspronkelijke chirale centra is veranderd)
› Retro: vicinale diastereomeer (meer dan 1 van de oorspronkelijke chirale centra is veranderd)
› Allo: epimeer op C5
- Menselijke steroïdhormonen (structuren kennen!)
› Oestrane:
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
basisskelet voor oestradiol
› Andostrane:
Basisskelet voor testosteron
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
Bijkomend substituent op C10 , nl. extra methylgroep (= C19)
› Pregnane:
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
Bijkomend substituent op C10, nl. extra methylgroep (= C19)
Bijkomend substituent op C17, nl. extra ethylgroep (= C20 en C21)
Pagina 3 van 91
, INTRACELLULIARE RECEPTOREN
- Biosynthese menselijke steroïdhormonen
› Gemaakt door koolstoffen weg te halen (contradictorisch!)
› Pregnane zal dus eerder gemaakt worden dan androstane en oestrane
› Gebeurt door CYP450 enzymes (oxidatieve reacties)
D. THERAPEUTISCH GEBRUIK
Algemeen gebruik
/
E. ZUUR-BASE EIGENSCHAPPEN
/
F. EXTRA INFORMATIE
Structuren die te kennen zijn:
Progesteron Testosteron
C18, C19
C18, C19, C20 en C21
C20 is secundair alcohol geworden
C20 : carbonyl zuurstof op gebonden
C21 is weg
Oestradiol Hydrocortisone
Pagina 4 van 91
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper LepageJ. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €13,56. Je zit daarna nergens aan vast.
