Samenvatting
Volledige samenvatting organische chemie_Cel I
Samenvatting van alle theorie van organische chemie
[Meer zien]Voorbeeld 3 van de 25 pagina's
Voorbeeld 3 van de 25 pagina's
In winkelwagenVerkoper
Volgen
Voorbeeld van de inhoud
Cel I: organische chemieI. STEREOCHEMIE IN DE RUIMTELIJKE STRUCTUUR VH KOOLSTOFSKELET
1. inleiding
ruimtelijke verdeling
hangt af v hybridisatietoestand, vastgelegd door aantal en onderlinge oriëntatie van de σ -binding
*sp³ hybridisatie: 4 σ -bindingen, tetraëder, onderlinge valentiehoeken ~109°
*sp² hybridisatie: 3 σ -bindingen, in hetzelfde vlak, valentiehoeken ~120°
*sp hybridisatie: 2 σ -bindingen, liggen op dezelfde lijn, valentiehoeken 180°
hangt af van bouwstenen (individuele koolstofatomen)
andere ruimtelijke structuur = andere fysiologische eigenschappen
(bv. 1 dubbele binding zie afb. p.4.)
alifatische koolwaterstoffen: alkanan, cycloalkanen, alkenen en alkynen
2. methaan
wig-notatie:
statisch beeld van molecule met vaste bindingsafstanden en valentiehoeken = FOUT
werkelijkheid: fluctuatie van bindingsafstanden en valentiehoeken rondom deze
getekende evenwichtswaarden
=> beweging door kinetische energie die omgezet wordt tot inwendige energie (potentiële
energie)
hoe hoger de tep, hoe groter de Ekin, hoe meer botsingen, verhoging van inwendige energie
3. ethaan en conformationele isomerie
hoe plaatsen we de ene tetraëder tov de andere? 2 mogelijkheden
geëclipseerde vorm: elke C-H binding op het ene C-
atoom staat precies tegenover
een C-H binding vh naburig C-atoom
geschrankte vorm: elke C-H binding staat zo dat de hoek
gevormd door 2 C-H bindingen op een naburig
koolstofatoom precies midden doorsnijdt
conformeren: verschillende ruimtelijke vormen van eenzelfde molecuul die ontstaan als gevolg van
rotatie rondom een enkelvoudige binding. Hierbij worden geen bindingen verbroken.
de Newmanprojectie:
stappenplan zie p.7
de torsiehoek θ : hoek tussen C-H binding op ene C-atoom met C-H binding op naburig C-atoom
bij geschrankt = 60°, geëclipseerde = 0°
chemische bindingen vh σ -type worden gekenmerkt door vrije draaibaarheid rondom de bindingsas
elke conformatie w gekenmerkt door een verschillende inwendige energie, met de geschrankte als
minst en geëclipseerde vorm als de meest energetische vorm
oorsprong: grote elektrostatische afstoting tss σ -bindingselektronen van de C-H bindingen op naburige
C-atomen = sterische hinder => verschil in energie
sterische hinder:
als gevolg van elektrostatische repulsie
* 2 geëclipseerde σ -bindingen => energieverhoging van 4 kJ.mol-1, bij ethaan dus 12 kJ.mol-1
de conformeren hebben een andere energieinhoud => het zijn isomeren
,Cel I: organische chemie
conformationele isomeren: isomeren ve molecule die verschillen in hun inwendige energie door
rotatie van één of meerdere vrij draaibare chemische bindingen
tussen deze 2 conformaties zijn er nog oneindig aantal andere conformaties:
variatie tussen max en min
zie uitleg p.10
4. Propaan
volledig analoog met ethaan
!!p.11!!
(gauche 60°, anti 180°, gauche -60°
5. Butaan
conformatie met laagste energieinhoud: alle C-C en allle C-H bindingen staan geschrankt rond C2-C3
en beide methlylgroepen 180° uit elkaar = anti-conformatie
conformatie met hoogste energie-inhoud: beide methylgroepen eclipseren (0°)
= maximaal geëclipseerde vorm
twee andere conformaties: beide methylgroepen 60° & 300°(-60°) uit elkaar = gauche conformaties
=> anti-conformatie w bevoordeligd tov gauche conformaties
butaan:
*de meest stabiele: C-C bindingen staan anti-
*energie-inhoud gauche conformaties: weinig meer dan anti vorm, toch significant deel gauche
*molecuul doorloopt snel de mogelijke conformaties
algemeen:
We zien dat vrije draaibaarheid van σ -bindingen in het koolstofwaterstofskelet geven aanleiding tot zzn
grote mate van variabiliteit in de ruimtelijke organisatie vd koolwaterstofketen
6. Ruimtelijke structuur van alkenen en alkynen
6.1. Etheen en buteen als representatieve voorbeelden van alkenen
=> geen vrije draaibaarheid rond dubbele bindingen
de starheid: gevolg: alkenen waar elk van de dubbel gebonden sp² koolstofatomen een
verschillend substituent draagt => 2 isomeervormen
stereoisomerie:
cis- en trans vormen verschillen in ruimtelijke vorm
cis:, methylgroepen staan aan dezelfde zijden van de dubbele binding
trans: de methylgroepen staan aan tegenovergestelde zijden vd dubbele binding
=> trans-isomeer heeft lagere verbrandingswarmte => stabieler
+ kader p.16
6.2. Alkynen
sp hybridisatie => koolstoffen op 1 lijn
7. De ruimtelijke structuur van cyclische verbindingen
gesloten keten beperkt het aantal mogelijke conformaties
7.1. De conformatie van cyclopropaan: Bayer-Pitzerspanning
1 enkele conformatie beschouwen (3 C-atomen: gelijkzijdige driehoek = co-planair)
= grote afwijking van tetraëdische valentiehoek die we verwachten voor sp³
=> spanning in het C-skelet
Bayerspanning (=hoekspanning):
spanning in cycloalkanen & hun afgeleiden, die het resultaat is vd afwijking vd tetraëdische
valentiehoek.
, Cel I: organische chemie
Pitzerspanning:
spanning in cycloalkanen en hun afgeleiden die ontstaat door eclipsconformaties tussen bindingen
op naburige koolstofatomen.
samen verklaren ze de grote reactiviteit van cyclopropaan
+tabel over overige cycloalkanen p.18
7.2. Cyclobutaan en cyclopentaan
*bij toenemende ringrootte neemt de
verbrandingswarmte af, minimaal bij cyclohexaan
*ringen groter dan cyclohexaan hebben nauwelijks verhoogde verbrandingswarmte tov
cyclohexaan
*verbrandingswarmte v grote ringen is identiek aan die van
cycleohexaan en lineaire alkanen
verklaring: de overige cycloalkanen zijn niet langer gedwongen
om in 1 vlak te liggen. Door af te wijken ve vlakke ringstructuur
kan de toenemende Pitzerspanning tussen geëclipseerde C-H
bindingen in vlakke cycloalkanen vermeden worden.
rotaties rondom individuele C-C bindingen:
cyclobutaan(vlinder) vs cyclopentaan (envelop):
7.3. Cyclohexaan: het cyclisch basismotief vr de meeste biochemisch relavante cyclische verbindingen
cyclische zesringen treden meer op in de natuur dan om het even welke andere ring.
door conformatie zonder Bayer én zonder Pitzerspanning
de stoelconformatie:
valentiehoeken 109°, verbrandingswarmte per CH2 groep is identiek aan van lineaire alkanen
kenmerken:
*vd 12 C-H bindingen zijn er 6 in het vlak en 6 loodrecht op het vlak (3 naar boven, 3 benden)
equatoriaal: IN het vlak
axiaal: afwisselend BOVEN en ONDER het vlak
7.4. Conformationele inversie vd stoelvorm van cyclohexaan
2 stoelvormen klappen in elkaar over = constante omvorming
equatoriaal w axiaal en omgekeerd
7.5. De conformatie van ,mono-gesubstitueerde cyclohexaanderivaten
stel methylgroep inplanten = axiaal/equatoriaal methylcyclohexaan = stereoisomeren
(niet van elkaar te scheiden, kunnen in elkaar omklappen) = conformationele isomeren
equatoriaal en axiaal hebben niet dezelfde energie inhoud!!
axiaal: hogere inwendige energie, door sterisch contact tussen H-atoom vd ax methylgr
zie afbeelding sterische interactie p.24-25!
95% in equatoriale vorm voorkomen
mono gesubsidieerde cyclohexaan derivaten komen hoofdzakelijk voor met de substituent in
equatoriale vorm
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
√ Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, Bancontact of creditcard voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper lisadebusschere. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €8,56. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 47561 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 15 jaar dé plek om samenvattingen te kopen