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Zusammenfassung

Zusammenfassung Aromaten
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Gesamte Zusammenfassung der Aromaten aus der Oberstufe (Gymnasium). Einführung von Mesomerie, elektrophile aromatische Substitution, Zweitsubstitution, Auswirkung auf die Basizität und Azidität

vorschau 2 aus 6   Seiten

Dokument Information

  • 21. februar 2024
  • 6
  • 2022/2023
  • Zusammenfassung

Themen

Schule, Studium & Fach

  • Mittelschule
  • Gymnasium
  • Chemie
  • 2
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Aromaten

Benzol(alt) bzw. Benzen(neu)
Benzol-Synthese
Eigenschaften:
- verbrennt mit stark rußender Flamme
- hydrophob und liophil
- farblos
- keine Additionsreaktion mit Brom

Struktur:
- Ringförmig
- Doppelbindungen, aber keine Additionsreaktion
- Kohlenstoffatome haben alle den gleiche Abstand, dieser liegt zwischen der der
Einfach- und Doppelbindung
- Gleicher Winkel von 120° überall




Kekulés Idee: Oszillationstheorie
- 2 abwechselnde Zustände:



- Die Elektronen der Doppelbindung würden also laut Kekulé im
hypothetischen Cyclohexatrien-Molekül hin- und herklappen, sie haben
keinen festen Platz --> Sie sind delokalisiert

Schreibweise für Benzol - Molekül




Dadurch, dass die Elektronen keinen festen Platz im Molekül haben, wird das
Molekül deutlich energieärmer, also stabiler. Dies erklärt die Reaktionsträgheit
von Benzen/Benzol. Die Stabilisierung eines Moleküls durch Delokalosations von
Elektronen wird Mesomeriestabilisierung genannt.
Da die Elektronen delokalisiert sind können ihre Bindungsverhältnisse nicht
mehr durch eine einzige Strukturformel beschrieben werden, sondern durch
sogenannte mesomere Grenzformeln. Die tatsächlichen Bindungsverhältnisse
liegen zwischen den Grenzformeln.




Mesomeriepfeil

, Bei einer Mesomerie wandern NUR die Elektronen, die Atomkerne bleiben an
ihrem festen Platz!

Bindungsverhältnisse:
- Die 6 C-Atome bilden untereinander Signa-Bindungen aus ( )
- Zwischen C- und H-Atomen sind ebenfalls - Bindungen
- Die 2p - Orbitale stehen senkrecht zur Bindungsebene und sind
einfachbesetzt - Bei Überlappung dieser bilden sich - Bindungen aus.
Dadurch wird die Delokalisierung unter- bzw. Über dem Ring erreicht




Da das aromatische - Elektronensystem aufrecht erhalten werden soll,
reagiert Benzen in einer Substitutions- anstelle einer Additionsreaktion


Aromaten
Definition: Ein Molekül ist ein Aromat wenn folgende Bedingungen erfüllt sind:
- Cyclische, planare Molekülstruktur
- Durchgehendes jonjugiertes System aus Doppelbindungen
- Hückel-Regel: Die Anzahl der delokalisierten - Elektronrn beträgt 4n+2
(n muss nicht die Anzahl der Ringe sein, )




Der mesomere Effekt
Der mesomere Effekt beschreibt die Wirkung der Substituenten auf die
Elektronenvertrilung im Rest des Moleküls als Folge mesomerer
Wechselwirkungen
• +M - Effekt: Erhöht die Elektronendichte im Benzenring --> freies
Elektronenpaar am Substituenten, Bsp. -I, -Br, -OH, -NH




• -M - Effekt: Verringerung der Elektronendichte im Benzenring: Substituent
besitzt eine Doppelbindung, Bsp. -COOH, -CH=CH , NO

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