Eine Zusammenfassung des zweiten Halbjahres in Chemie an einem Gymnasium in Baden-Württemberg auf Leistungskursniveau. Die Zusammenfassung wurde von meinem Lehrer auf Vollständigkeit und Richtigkeit überprüft. Folgende Themenblöcke sind vertreten:
- Chiralität: Fischer-Projektion, Sterioisom...
Chiralität und optische Aktivität
Definition:
- Existieren von einem Molekül Isomere, die sich wie Bild und
Spiegelbild verhalten (Enatiomere - Form von Stereoisomeren
[=gleiche Reihenfolge der Substituenten, aber unterschiedliche
Anordnung]), so bezeichnet man diese als chirale Moleküle
- Chiralität liegt dann vor, wenn ein C-Atom 4 verschiedene
Substituenten besitzt. Man bezeichnet ein solches Kohlenstoffatom
als asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom oder
Chiralitätszentrum. Es wird mit C* gekennzeichnet.
Fischer - Projektion
1) Kohlenstoffkette wird senkrecht geschrieben
2) Höchst oxidiertes Kohlenstoffatom nach oben
3) Senkrechte Bindungen zeigen nach hinten, die waagrechten nach
vorne
Definition:
Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten, bezeichnet man als
Diastereomere
--> D- und L-Weinsäure sind Enantiomere (zueinander)
--> D- und meso-Weinsäure sind Diastereomere (zueinander)
Verbindungen mit Chiralitätszentren zeigen häufig das Phänomen der optischen
Aktivität, das heißt die verdrehen die Schwingungsebene von linear polarisiertem
Licht
Kennzeichnung:
(+) rechtsdrehend (im Uhrzeigersinn)
(-) linksdrehend (gegen den Uhrzeigersinn)
Zucker ist ein Kohlenhydrat
Glucose:
,- Starke H-Brücken --> hydrophil, hoher Schmelzpunkt
- Viele OH-Gruppen --> schmeckt süß
- Silberspiegel- und Benedictsprobe positiv
Nachweis für Glucose: Glucose-Oxidase Test (GOD)
- Enzym Glucose-Oxidase auf Teststreifen
- Enzym geht bei hoher Temperatur oder saurem Umfeld kaputt
Nachweise für Aldehydgruppen
1. Benedict - Probe: Orange-roter Niederschlag
- Benedict Reagenz zur Lösung hinzufügen
- Im Wasserbad erhitzen
2. Tollens - Probe: Silberspiegel
- Silbernitrat mit Natriumhydoxid versetzen
- Ammoniak dazu, bis sich der Niederschlag auflöst
- Testlösung dazu
- Im Wasserbad erhitzen
3. Schiffsche Probe: Pink
- Wenige Tropfen Schiffsches Reagenz hinzufügen
Cyclische Halbacetalbildung
Halbacetalbildung:
Bei Glucose-Molekülen erfolgt die Halbacetalbildung innermolekular.
, Dabei bildet sich ein cyclisches Halbacetal
Durch den Ringschluss entsteht am C1-Atom ein neues Chiralitätszentrum,
da dieses nun asymmetrisch substituiert ist. Dieses C-Atom wird dann
auch als anomeres Kohlenstoffatom bezeichnet. Die daraus resultierenden
Diastereomere, hier also die - und - Form der Glucose, bezeichnet man
als Anomere.
Die beiden Anomere unterscheiden sich in ihrem spezifischen Drehwinkel
(optische Aktivität). Wird reine alpha-D-Glucose in Wasser gelöst,
verändert sich der Drehwinkel sich kontinuierlich bis er +52,7° erreicht.
Dies wird als Mutarotation bezeichnet und lässt sich über die Einstellung
eines dynamischen Gleichgewichts zwischen den beiden Anomeren (über
die offenkettige Form) erklären
Von der Fischer- zur Harworth- Projektion
- In 6 - Ecken: Sauerstoff - Atom hinten rechts
- in 5 - Ecken: Sauerstoff - Atom hinten
- Position der Substituenten:
○ Fischer links --> Haworth oben "Man liest einen dt. Text von
○ Fischer rechts --> Haworth unten links oben nach rechts unten"
- Bei D-Monosacchariden: Rest nach oben
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