Samenvatting Organische Chemie
Elektrofiele aromatische substitutie (EAS) – hoofdstuk 19:
In een elektrofiele aromatische substitutie reactie zal een elektrofiel vast komen te
zitten aan een koolstof ring en zal een waterstof atoom worden verwijderd van
dezelfde koolstofring
Halogenering van benzeen:
Bij een bromering en cholering van een benzeen is een Lewis zuur katalysator nodig:
FeBr3 en FeCl3 bijvoorbeeld
Het elektrofiel dient eerst te worden gevormd:
Mechanisme bromering:
Mechanisme chlorering:
Ook bij jodering dient eerst het elektrofiel te worden gemaakt, dit gebeurt door middel
van oxidatie onder zure omstandigheden:
Mechanisme jodering:
Nitratie van benzeen:
Katalysator: zwavelzuur
, Het elektrofiel dient eerst te worden gevormd:
Mechanisme:
Sulfonering van benzeen:
H2SO4, zwavelzuur, wordt gebruikt voor sulfonering
- Zwavelzuur is een sterk zuur, omdat de geconjugeerde base zwak is door
delocalisatie
Het elektrofiel dient eerst gemaakt te worden:
Mechanisme:
Sulfonering is een reversibele reactie: als het wordt verwarmt in een zuur en H+ gaat
vastzitten aan de ring à zwavelzuur komt van de ring af:
Friedel-Crafts acylering van benzeen:
Voor een Friedel-Crafts acylering wordt een acyl chloride of een anhydride zuur
gebruikt:
Vorming van het elektrofiel:
Elektrofiele aromatische substitutie (EAS) – hoofdstuk 19:
In een elektrofiele aromatische substitutie reactie zal een elektrofiel vast komen te
zitten aan een koolstof ring en zal een waterstof atoom worden verwijderd van
dezelfde koolstofring
Halogenering van benzeen:
Bij een bromering en cholering van een benzeen is een Lewis zuur katalysator nodig:
FeBr3 en FeCl3 bijvoorbeeld
Het elektrofiel dient eerst te worden gevormd:
Mechanisme bromering:
Mechanisme chlorering:
Ook bij jodering dient eerst het elektrofiel te worden gemaakt, dit gebeurt door middel
van oxidatie onder zure omstandigheden:
Mechanisme jodering:
Nitratie van benzeen:
Katalysator: zwavelzuur
, Het elektrofiel dient eerst te worden gevormd:
Mechanisme:
Sulfonering van benzeen:
H2SO4, zwavelzuur, wordt gebruikt voor sulfonering
- Zwavelzuur is een sterk zuur, omdat de geconjugeerde base zwak is door
delocalisatie
Het elektrofiel dient eerst gemaakt te worden:
Mechanisme:
Sulfonering is een reversibele reactie: als het wordt verwarmt in een zuur en H+ gaat
vastzitten aan de ring à zwavelzuur komt van de ring af:
Friedel-Crafts acylering van benzeen:
Voor een Friedel-Crafts acylering wordt een acyl chloride of een anhydride zuur
gebruikt:
Vorming van het elektrofiel:
