Resume
samenvatting organische chemie
- Cours
- Organische Chemie
- Établissement
- Hogeschool Gent (HoGent)
omvat alle slides en te kennen reactiemechanismen
[Montrer plus]
Aperçu du contenu
ORGANISCHE CHEMIEHOOFDSTUK 1: INLEIDING
KOOLSTOFVERBINDINGEN
- Beperkt aantal elementen: C, N, O, H, S, P, …
- Hoofdzakelijk atoombindingen (= e- gemeenschappelijk nemen om atoom aan elkaar te
hechten)
- > 14 miljoen organische verbindingen gekend
o Meer dan anorganische
o C kan zeer veel bindingen aangaan (= macromolecule)
- Kunnen zeer veel atomen bevatten (C kan 4 bindingen aangaan)
cellulose nicotine vitamine C caffeïne
STRUCTUUR C-ATOOM
à enorme verscheidenheid dankzij C-atomen
C6: kleinste atoom met vier valentie-elektronen
- Stevige bindingen, stabiele verbindingen (= stabiele moleculen die lang in stand worden
gehouden)
- Maximaal: 4 gewone covalente bindingen
! hetero-atomen (= atomen die geen C of H zijn) breken gemakkelijker los + reactie
HYBRIDISATIE C-ATOOM
sp3-hybridisatie: de vier sp3-orbitalen zijn gericht naar de hoekpunten van een tetraëder met de
koolstoffen in het centrum
sp2-hybridisatie: de symmetrieassen van de drie sp2-orbitalen vormen in eenzelfde vlak
onderling hoeken van 120°, loodrecht op dat vak staat de symmetrieas van de p-orbitaal
sp-hybridisatie: de symmetrieassen van de twee sp-orbitalen vallen samen, loodrecht op die
as is een eerste p-orbitaal gericht en loodrecht op de symmetrieas van die p-orbitaal staan een
tweede p-orbitaal
1
, - 4 even grote - 120° - 180°
waarschijnlijkheden - Loodrecht op 1 p- - 2 niet
- 109,5° orbitaal gehybridiseerde
- Tetraëder - 1 ongepaard e- orbitalen
sp3-hybridisatie sp2-hybridisatie sp-hybridisatie
! een p-orbitaal bestaat uit 2 gebieden waarbij je een even grote waarschijnlijkheid hebt om dat
elektron aan te treffen
BINDINGEN C-ATOOM
- Enkelvoudige binding: σ binding (à vrije rotatie rond bindingsas)
Vb: C-C, C-H, C-N
- Dubbele binding: σ binding + π binding(à sp2, over 2 p-orbitalen)
Vb: C=C, C=O, C=N
- Driedubbele binding: σ binding + 2π binding
Vb: C≡C, C≡N
! 1e binding is sigma, verdere bindingen zijn pi
- Sterisch getal = 4 à sp3
- Sterisch getal = 3 à sp2
- Sterisch getal = 2 à sp
- Sterisch getal = 1 à geen hybridisatie
! enkelvoudige binding is moeilijker te doorbreken dan dubbele binding omdat bij de dubbelde
binding de π binding verder weg zit van de atoomkern
! σ binding is sterker dan π binding à bij σ is rotatie mogelijk, bij π staat de binding vast
KETENS C-ATOMEN
- Acyclisch (= open keten)
o Vertakt (hoofdketen = langste C-keten)
o Onvertakt
- Cyclisch (= gesloten keten)
o Alicyclisch (= alifatisch)
o Aromatisch (4n + 2 π e-) à heel stabiel
2
,Carbocyclisch = bevatten uitsluitend C-atomen in de ring
Heterocyclisch = bevatten in de ring ook nog andere atomen dan C
alcohol ether aldehyde keton
FORMULES
Molecuulformule: geeft informatie over het aantal en het soort atomen
à C4H10, C2H4O2, C6H12O6
Structuurformule: geeft informatie over het aantal en het soort atomen en de rangschikking
- Lewisformule
- Gewone structuurformule
- Vereenvoudigde structuurformule
- Skeletnotatie
! als het element uit 1-2 C-atomen bestaat à geen bruto formule schrijven
SKELETNOTATIE
= voor ingewikkelde en/of grote moleculen
- Klemtoon op aard bindingen + hoeken
- Elk eindpunt en hoekpunt: C + nodige H-atomen (4 bindingen)
- Heteroatomen + H-atomen erop steeds weergeven
3D MOLECUULMODEL
- Eenvoudige voorstelling
- Staafmodel
- Bol-staafmodel
- Bolschilmodel
Binding in vlak gelegen van blad = −−
Binding naar voren gericht: ∆
Binding naar achteren gericht: ≣
3
, ISOMEREN
= zelfde molecuulformule, verschillende structuur
isomeren
structuur stereo
isomeren isomeren
plaatsisomeren enantiomeren diastereomeren
ketenisomeren E/Z isomeren
epimeren
...
STRUCTUURISOMEREN
- Ketenisomeren
- Plaatsisomeren
- Combinatie
STEREOISOMEREN
Enantiomeren = spiegelbeeld
noodzakelijk: chiraal centrum (= C-atoom waaraan 4 verschillende
atomen/atoomgroepen gebonden zijn)
Belang: synthetische toepassingenà R-thalidomide (tegen ochtenmisselijkheid) ↔ S-
thalidomide (Softenon ramp)
4
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur joellel3s. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €10,89. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
49497 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans