Resume
Samenvatting Organische Chemie
- Cours
- Organische chemie
- Établissement
- Universiteit Gent (UGent)
Samenvatting van 57 pagina's voor het vak Organische chemie aan de UGent (Organische Chemie)
[Montrer plus]
Aperçu du contenu
AlkanenNomenclatuur Bouw
Basis: Meth - Eth - Prop - But - Pent - Hex - Hept - Oct - Non - Decaan Methaan: sp3 gehybridiseerde C
Substituent: -aan → -yl Ethaan: verschillende conformaties
Voorvoegsel n- : onvertakt, eindstandig C aan hoofdketen 1) Staggered
Voorvoegsel iso- : < 6C, 1 vertakte C op voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) torsiehoek ϕ = 60*
Voorvoegsel sec- : < 6C, 1 vertakte C op 2de voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) 2) Eclipsed
Voorvoegsel tert- : < 6C, 2 vertakte C op voorlaatste plaats (vanaf hoofdketen) torsiehoek ϕ = 0*
Voorvoegsel neo- : < 6C, voorlaatste C (vanaf hoofdketen) gebonden aan 4 methylgroepen
Conformaties In gauche/eclipsed: CH3’s dicht bij elkaar → sterische hindering →
= rotatiebarrière < 100 kJ/mol repulsiekrachten → ↑E
Newman-projectie: kijken langs centraal C - bindingen voor tot middelpunt -
bindingen achter tot cirkel
Ethaan:
Staggered: CH bindingen verst van elkaar → min E
Eclipsed: CH bindingen dichtst bij elkaar → max E
Wisselt door rotatie rond C-C: rotatiebarrière 12kJ/mol → < 100 kJ/mol →
overwonnen bij kamer T. → vrije rotatie rond C-C
Propaan:
Rotatiebarrière = 13 kJ/mol
Geen grote sterisch hindering bij eclipsed: H,CH3 interactie > H,H bij eclipsed
Butaan:
C1-2 en C3-4 propaan
C2-3:
1) Staggered gauche: CH3’s onder 60* 3) Eclipsed: CH3, CH3 en H, CH3
2) Staggered anti: CH3’s onder 180*
1
,Fysische eigenschappen Reacties
Apolair: slecht oplosbaar in polaire oplosmiddelen, mengbaar met Weinig reactief: krachtige reactieomstandigheden
apolaire Geen atomen met vrije e--paren
Zwakke Van der Waalskrachten tussen alkaanmol
Breken σ-bindingen C-C en C-H → homolytisch (vorming radicalen)
Kookpunt: indicatie E nodig om VdW krachten te breken
Halogenering en oxidatie
↑ MM → ↑ VdW interactie → ↑ kookpunt Chlorering van methaan:
Lineaire mol: VdW interactie > vertakte mol
→ ↑ kookpunt n-alkanen dan vertakte
Smeltpunt: indicatie voor mate waarin molecule in kristalrooster passen
↑ symmetrie → ↑ smeltpunt
Pentaan,hexaan: laagkokend oplosmiddel voor apolaire verbindingen
Dichtheid << dichtheid water: bij extractie apo. verbindingen uit waterige
oplossing: bovenlaag: alkaan, onderlaag: water
Biologische eigenschappen
Paraffinen: weinig affiniteit om reacties aan te gaan
Weinig schimmels/bacteriën verteren alkanen
→ meeste org niet in staat om ze op te nemen en te verbranden
Hoogkokende zuivere alk (mineraal-olie) als laxeermiddel (gevaar:
oplossen van vet-oplosbare vitaminen)
Olie in milieu: traag afgebroken, schadelijk voor dieren
Oxidatie van alkanen:
Organisch materiaal van plantaardig/dierlijk afval Hoge activerings-E
Geen miljoenen jaren wachten tot olie/steenkool Alkaan/O2: explosieve reactie 5-80% alkaan
Omzetbaar tot methaan en andere org. verbindingen Radicaal-kettingreactie (•O-OH en •OH)
Bruikbare processen voor omzetting biomassa in E Halogeenalkanen als brandvertragers
2
,Petroleum, kolen en biomassa
Organische C-verbindingen: uit CO2 en H2O via fotosynthese (katalyse groen pigment chlorofyl en enzymen) met energie van zonlicht
Uit natuurlijk organisch materiaal opgehoopt in geologische formaties: via anaërobe bacteriën kws’en ontstaan (aardgas/olie)
Aardgas: vooral CH4, beetje ethaan, propaan, butaan
Aardolie: complex mengsel lineaire/vertakte alk, cycloalk en aromaten
gefractioneerde destillatie: #fracties ingedeeld volgens kookpunt
Benzine: belangrijke fractie met econ. belang → veel processen om andere fracties om te zetten naar benzine
Andere aardoliefracties: aanleveren grondstoffen voor synthetische vezels, plastics, detergentia, verf, geneesmiddelen …
Steenkool: omzetting opgehoopt org. mat. onder hoge druk in geologische formaties, complexer,
toepassing: verhitting zonder O2 → cokes en koolteer → destillatie: aromaten + andere
voor E productie via verbranding
Cycloalkanen .
Inleiding
Kws met sp3-gehybridiseerde C atomen in ringstructuur
Benoemen: cyclo-, nummering begint bij meest gesubstitueerde C atoom
Meerdere ringen:
o 1 gemeenschappelijke C: spiro[#C afzonderlijke ringen](alkaan totaal #C)
o 2 gemeenschappelijke C: gecondenseerd ringsysteem
o > 2 gemeenschappelijke C: gebrugd ringsysteem → #C tussen bruggenhoofd tussen [ ]
Heterocyclisch ringsysteem = ≥ 1 C vervangen in cyclo
Bv. suikers: tetrahydropyraan en tetrahydrofuran
3
, Geometrische isomerie Cyclohexaan
2 substituenten: cis-trans-gesubstitueerd → verschillen = geometrische isomeren Niet-vlakke conformatie (vlak: eclipsed interacties)
Ringstructuur: geen volledig vrije draaibaarheid rond bindingen zonder breking 2 conformaties zonder hoekspanning (hoek 109*):
Glucose: naburige groepen trans
Galactose: C4 OH cis met C3/5 → andere eigenschappen (bv. zoetheid)
o boot-conformatie: hogere E aan C2-3 en C5-6 H’s eclipsed
sterische hinder binnenste H’s aan C1/4
Cyclopropaan, cyclobutaan, cyclopentaan o stoel-conformatie: stabielst want geen sterische hinder met
CH bindingen (staggered)
Cyclopropaan:
o vlakke driering: H atomen eclipsed (hoge E)
o bindingshoeken (60) wijken af van normale (109,5)
o Orbitalen CC niet optimaal lineair voor overlap
→ zwakkere binding: verlies bindingsE = hoekspanning → reacties tot
opengebroken ring Overgang:
Cyclobutaan: 6 CH loodrecht op ring = axiale bindingen
o bindingshoeken 90 (minder hoekspanning) 6 CH in het vlak = equatoriale bindingen
o HCH bindingshoek 112: niet geheel vlak axiale en equatoriale gaan over in elkaar via stoel boot
o gevouwen: vermijden eclipsed tussen CH en CC
→ 1 atoom 25* uit vlak conformatieverandering snel bij kamerT
→ 2 conformaties in snel evenwicht bij kamerT
Cyclopentaan:
o extra hoekverbuiging om eclipsed te mijden: 1 C uit vlak
→ envelop conformatie: bindingshoeken 105, tussen delen molecuul 30
o verbuiging loopt door hele ring: pseudorotatie
4
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur BrentUGent. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €2,99. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
Peut-on faire confiance à Stuvia ?
4.6 étoiles sur Google & Trustpilot (+1000 avis)
52355 résumés ont été vendus ces 30 derniers jours
Fondée en 2010, la référence pour acheter des résumés depuis déjà 14 ans