Samenvatting van het vak Medicinale Chemie van het deel intracellulaire receptoren. De samenvatting is opgebouwd in fiches per structuur, waarbij telkens de klasse, het werkingsmechanisme, SAR, zuur-base eigenschappen en therapeutisch gebruik worden besproken. De overige informatie wordt vermeld on...
- Receptoren: GM die inwerken op transcriptie-gerelateerde receptoren > intracellulaire receptoren
- Steroïdreceptoren > steroïdhormonen
B. WERKINGSMECHANISME
- Boodschappermolecule, nl. steroïdehormoon gaat doorheen het celmembraan en bindt op
steroïdereceptor
› Steroïdereceptor heeft 3 bindingsplaatsen, nl:
Bindingsplaats voor ligand (C-terminaal)
Bindingsplaats voor heat shock proteïne
Bindingsplaats voor DNA
› Complexatie van receptor met zink (opgevouwen structuur) = DNA-bindend domein =
Zinkvingers
- Heat shock proteïne koppelt zich los van het complex
› Dit is het signaal voor het complex om zich naar de celkern te verplaatsen
- DNA wordt naar mRNA omgezet wat in het cytosol vertaald wordt naar een proteïne
- OPM: Trage signaaltransductie GCPR (snelste effect) en ionenkanalen (relatief snel effect)
Pagina 1 van 91
,INTRACELLULIARE RECEPTOREN
C. STRUCTUUR-ACTIVTEITSRELATIE
SAR precursor
- Steraan = cyclopentanoperhydrofenantreen (Nummering
kennen!)
- Verknopingen in ring zorgt voor verschillende structuren en
weinig/ geen draaibare verbindingen (starre structuur)
› Anti en syn:
o Vb. A/B: kijken naar de binding van ring B die
ring A en C verbinden met elkaar (binding 9-
10)
o Vb. B/C: kijken naar de binding van ring C die ring B en D met elkaar verbinden
(binding 8-14)
o Anti wanneer 2 H-atomen aan verschillende kanten van het vlak staan (de ene boven
en de andere onder het vlak) Syn wanneer 2 H-atomen aan dezelfde kant van het
vlak staan
› Trans en cis:
o Kijken naar de gemeenschappelijk binding tussen 2 ringen
o Vb. A/B: kijken naar binding tussen 5-10
o Vb. B/C: 8-9
o Vb. C/D: 13-14
› Cholestaan:
A/B trans-anti
B/C trans-anti
C/D trans
› Coprostaan:
A/B cis
B/C trans
C/D trans
Pagina 2 van 91
,INTRACELLULIARE RECEPTOREN
› Cardenolide
A/B cis
B/C trans
C/D cis
- Stereomeren
› Epi: isomeer op 1 chirale koolstof (1 van de oorspronkelijke chirale centra is veranderd)
› Retro: vicinale diastereomeer (meer dan 1 van de oorspronkelijke chirale centra is veranderd)
› Allo: epimeer op C5
- Menselijke steroïdhormonen (structuren kennen!)
› Oestrane:
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
basisskelet voor oestradiol
› Andostrane:
Basisskelet voor testosteron
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
Bijkomend substituent op C10 , nl. extra methylgroep (= C19)
› Pregnane:
Bijkomende substituent op C13, nl. een extra methylgroep (= C18)
Bijkomend substituent op C10, nl. extra methylgroep (= C19)
Bijkomend substituent op C17, nl. extra ethylgroep (= C20 en C21)
Pagina 3 van 91
, INTRACELLULIARE RECEPTOREN
- Biosynthese menselijke steroïdhormonen
› Gemaakt door koolstoffen weg te halen (contradictorisch!)
› Pregnane zal dus eerder gemaakt worden dan androstane en oestrane
› Gebeurt door CYP450 enzymes (oxidatieve reacties)
D. THERAPEUTISCH GEBRUIK
Algemeen gebruik
/
E. ZUUR-BASE EIGENSCHAPPEN
/
F. EXTRA INFORMATIE
Structuren die te kennen zijn:
Progesteron Testosteron
C18, C19
C18, C19, C20 en C21
C20 is secundair alcohol geworden
C20 : carbonyl zuurstof op gebonden
C21 is weg
Oestradiol Hydrocortisone
Pagina 4 van 91
Les avantages d'acheter des résumés chez Stuvia:
Qualité garantie par les avis des clients
Les clients de Stuvia ont évalués plus de 700 000 résumés. C'est comme ça que vous savez que vous achetez les meilleurs documents.
L’achat facile et rapide
Vous pouvez payer rapidement avec iDeal, carte de crédit ou Stuvia-crédit pour les résumés. Il n'y a pas d'adhésion nécessaire.
Focus sur l’essentiel
Vos camarades écrivent eux-mêmes les notes d’étude, c’est pourquoi les documents sont toujours fiables et à jour. Cela garantit que vous arrivez rapidement au coeur du matériel.
Foire aux questions
Qu'est-ce que j'obtiens en achetant ce document ?
Vous obtenez un PDF, disponible immédiatement après votre achat. Le document acheté est accessible à tout moment, n'importe où et indéfiniment via votre profil.
Garantie de remboursement : comment ça marche ?
Notre garantie de satisfaction garantit que vous trouverez toujours un document d'étude qui vous convient. Vous remplissez un formulaire et notre équipe du service client s'occupe du reste.
Auprès de qui est-ce que j'achète ce résumé ?
Stuvia est une place de marché. Alors, vous n'achetez donc pas ce document chez nous, mais auprès du vendeur LepageJ. Stuvia facilite les paiements au vendeur.
Est-ce que j'aurai un abonnement?
Non, vous n'achetez ce résumé que pour €13,56. Vous n'êtes lié à rien après votre achat.
