ORGANISCHE CHEMIE
Samenvatting – Oefeningen Bachelor BMW
,Fysicochemische eigenschappen
Bindingen en interacties
- Intermoleculaire krachten zijn bepalend voor fysische eigenschappen (oplosbaarheid,
smeltpunt en kookpunt)
o Intermoleculaire krachten in volgorde van sterk naar zwak:
▪ Ionaire interacties
▪ Waterstofbruggen
▪ Dipool-dipool interacties
▪ London dispersiekrachten
- Ionaire interacties: deze zijn aanwezig indien er ladingen aanwezig zijn
- Waterstofbrug: dit zijn interacties tussen een H-atoom op een heteroatoom en een
heteroatoom in een andere molecule.
o Wanneer een H-atoom gebonden is op een heteroatoom is er een groot
verschil in elektronegativiteit (H is veel minder elektronegatief in vergelijking
met O). De elektronen worden verschoven in de richting van het meer
elektronegatieve atoom (zeer uitgesproken partieel negatieve lading op het
heteroatoom en een zeer uitgesproken partieel positieve lading op het H-
atoom).
o Tussen een C-atoom en een O-atoom is er ook een verschuiving richting het
O-atoom. Het zijn redelijk sterke interacties waarbij er redelijk wat energie in
moet worden gestoken om het te verbreken (pijl naar boven in de diagram).
- Dipool-dipoolinteracties: ontstaan doordat elektronen in moleculen verschuiven in
de richting van meer elektronegatieve atomen. Er zal een deel partieel positief
geladen worden en een deel partieel negatief geladen. De negatieve pool van een
molecule gaat interageren met de positieve pool van een andere molecule.
o Deze interactie is minder groot dan de waterstofbruginteractie (pijl naar
boven in de diagram).
- London dispersiekrachten: dit zijn de zwakste elektrische aantrekkingskrachten. Ze
ontstaan doordat moleculen in elkaars buurt komen; de elektronenwolk van de ene
molecule zal ervoor zorgen dat elektronen in de wolk van de andere molecule gaan
verschuiven. Als ze uit elkaars buurt gaan dan hersteld de elektronenwolk zich weer.
Dit zijn krachten die altijd aanwezig zijn, maar de grootte is afhankelijk van hoe groot
de molecule is (hoe minder vertakkingen en hoe langer de molecule, hoe groter het
contactoppervlak, hoe sterker de kracht). (pijl naar boven in de diagram).
Kookpunt
- Bij het koken gaat er een overgang plaatsvinden van de vloeibare fase naar de
gasfase.
o In de vloeibare fase zijn de moleculen dicht bij elkaar (de interactie is sterker
dan in de gasfase)
o Om naar de gasfase te gaan moeten dus interacties tussen moleculen
gebroken worden (visualiseren met een energiediagram)
,Oplosbaarheid
Bij het oplossen worden er twee verschillende moleculen gemengd met elkaar.
- De intermoleculaire krachten tussen solventmoleculen moeten worden gebroken
o Hiervoor is energie nodig (pijl naar boven)
- De intermoleculaire krachten tussen de op te lossen moleculen moeten worden
gebroken
o Hiervoor is energie nodig (pijl naar boven)
- Tussen de solventmoleculen en de op te lossen moleculen moeten intermoleculaire
krachten worden gevormd
o Hierbij komt energie vrij (pijl naar beneden)
Hoe lager het energieniveau hoe stabieler het is
Voorbeeldopgaven
Opgave 1 Oplosbaarheid
Welke verbinding lost het best op in water?
a. CH3OCH3
b. CH3CH2OH
c. CH3CH2Cl
d. CH3CH2CH3
e. CH3CHO
Opgave 2 Kookpunt
Welke volgorde van amines volgens stijgend kookpunt (van laag naar hoog) is juist?
a. < <
b. < <
- Een primair amine kan meer H-bruggen vormen (sterkere interacties), om deze
ongedaan te maken is er veel energie nodig.
Opgaven
Opgave 1 Kookpunt
Rangschik volgens stijgend kookpunt.
a. CH3(CH2)7-H H-(CH2)7COOH
b. CH3CH2COOCH3
c. CH3CH2COOH
- Ionaire interacties: in dit geval zijn er bij geen enkele molecule positieve en
negatieve ladingen te zien
- Waterstofbruggen:
o Molecule a:
o Molecule b: afwezig (geen H-atoom aan een heteroatoom)
, o Molecule c: (evenveel donoren en acceptoren als bij a dus de
pijl wordt even groot)
- Dipool-dipoolinteracties:
o Molecule a:
o Molecule b:
o Molecule c: , deze is volledig analoog met molecule a
- London dispersiekrachten:
o Molecule a: , vrij groot oppervlak
o Molecule b:
o Molecule c:
- De energiediagrammen
o Hoe groter de finale E-inhoud, hoe hoger het kookpunt: b < c < a
Opgave 2 Kookpunt
Rangschik volgens dalend kookpunt.
a.
b.
c.
Samenvatting – Oefeningen Bachelor BMW
,Fysicochemische eigenschappen
Bindingen en interacties
- Intermoleculaire krachten zijn bepalend voor fysische eigenschappen (oplosbaarheid,
smeltpunt en kookpunt)
o Intermoleculaire krachten in volgorde van sterk naar zwak:
▪ Ionaire interacties
▪ Waterstofbruggen
▪ Dipool-dipool interacties
▪ London dispersiekrachten
- Ionaire interacties: deze zijn aanwezig indien er ladingen aanwezig zijn
- Waterstofbrug: dit zijn interacties tussen een H-atoom op een heteroatoom en een
heteroatoom in een andere molecule.
o Wanneer een H-atoom gebonden is op een heteroatoom is er een groot
verschil in elektronegativiteit (H is veel minder elektronegatief in vergelijking
met O). De elektronen worden verschoven in de richting van het meer
elektronegatieve atoom (zeer uitgesproken partieel negatieve lading op het
heteroatoom en een zeer uitgesproken partieel positieve lading op het H-
atoom).
o Tussen een C-atoom en een O-atoom is er ook een verschuiving richting het
O-atoom. Het zijn redelijk sterke interacties waarbij er redelijk wat energie in
moet worden gestoken om het te verbreken (pijl naar boven in de diagram).
- Dipool-dipoolinteracties: ontstaan doordat elektronen in moleculen verschuiven in
de richting van meer elektronegatieve atomen. Er zal een deel partieel positief
geladen worden en een deel partieel negatief geladen. De negatieve pool van een
molecule gaat interageren met de positieve pool van een andere molecule.
o Deze interactie is minder groot dan de waterstofbruginteractie (pijl naar
boven in de diagram).
- London dispersiekrachten: dit zijn de zwakste elektrische aantrekkingskrachten. Ze
ontstaan doordat moleculen in elkaars buurt komen; de elektronenwolk van de ene
molecule zal ervoor zorgen dat elektronen in de wolk van de andere molecule gaan
verschuiven. Als ze uit elkaars buurt gaan dan hersteld de elektronenwolk zich weer.
Dit zijn krachten die altijd aanwezig zijn, maar de grootte is afhankelijk van hoe groot
de molecule is (hoe minder vertakkingen en hoe langer de molecule, hoe groter het
contactoppervlak, hoe sterker de kracht). (pijl naar boven in de diagram).
Kookpunt
- Bij het koken gaat er een overgang plaatsvinden van de vloeibare fase naar de
gasfase.
o In de vloeibare fase zijn de moleculen dicht bij elkaar (de interactie is sterker
dan in de gasfase)
o Om naar de gasfase te gaan moeten dus interacties tussen moleculen
gebroken worden (visualiseren met een energiediagram)
,Oplosbaarheid
Bij het oplossen worden er twee verschillende moleculen gemengd met elkaar.
- De intermoleculaire krachten tussen solventmoleculen moeten worden gebroken
o Hiervoor is energie nodig (pijl naar boven)
- De intermoleculaire krachten tussen de op te lossen moleculen moeten worden
gebroken
o Hiervoor is energie nodig (pijl naar boven)
- Tussen de solventmoleculen en de op te lossen moleculen moeten intermoleculaire
krachten worden gevormd
o Hierbij komt energie vrij (pijl naar beneden)
Hoe lager het energieniveau hoe stabieler het is
Voorbeeldopgaven
Opgave 1 Oplosbaarheid
Welke verbinding lost het best op in water?
a. CH3OCH3
b. CH3CH2OH
c. CH3CH2Cl
d. CH3CH2CH3
e. CH3CHO
Opgave 2 Kookpunt
Welke volgorde van amines volgens stijgend kookpunt (van laag naar hoog) is juist?
a. < <
b. < <
- Een primair amine kan meer H-bruggen vormen (sterkere interacties), om deze
ongedaan te maken is er veel energie nodig.
Opgaven
Opgave 1 Kookpunt
Rangschik volgens stijgend kookpunt.
a. CH3(CH2)7-H H-(CH2)7COOH
b. CH3CH2COOCH3
c. CH3CH2COOH
- Ionaire interacties: in dit geval zijn er bij geen enkele molecule positieve en
negatieve ladingen te zien
- Waterstofbruggen:
o Molecule a:
o Molecule b: afwezig (geen H-atoom aan een heteroatoom)
, o Molecule c: (evenveel donoren en acceptoren als bij a dus de
pijl wordt even groot)
- Dipool-dipoolinteracties:
o Molecule a:
o Molecule b:
o Molecule c: , deze is volledig analoog met molecule a
- London dispersiekrachten:
o Molecule a: , vrij groot oppervlak
o Molecule b:
o Molecule c:
- De energiediagrammen
o Hoe groter de finale E-inhoud, hoe hoger het kookpunt: b < c < a
Opgave 2 Kookpunt
Rangschik volgens dalend kookpunt.
a.
b.
c.
