Reactiemechanisme
Een reactiemechanisme beschrijft in detail wat er gebeurt in iedere stap van een chemische
reactie: welke atoombindingen breken / vormen en in welke volgorde dit gebeurt, hoe de
moleculen van de tussen producten eruit zien en hoe snel iedere tussenstap verloopt. Bij dit
laatste bepaald de langzaamste stap de snelheid van de totaalreactie.
Bindingen verbreken en vormen
Een hatoominding bestaat uit een gemeenschappelijk elektronenpaar. Deze kan
symmetrisch of asymmetrisch worden verbroken.
Symmetrisch verbreken
Bij het symmetrisch breken van een atoombinding nemen beide atomen van een verbroken
atoombinding één elektron mee, er ontstaan ongeladen atomen met één ongepaard
elektron. Dit atoom heet een radicaal of vrij radicaal. Deze kunnen in radicaalreacties met
elkaar reageren waarbij de ongepaarde elektronen opnieuw een atoombinding vormen.
Vrijgekomen bindingsenergie staat in Binas 58, bij verbreking is dezelfde hoeveelheid
energie nodig.
Asymmetrisch verbreken
Bij het asymmetrisch verbreken van een atoombinding gaat een bindend elektronenpaar in
gepaarde toestand naar een van de twee gebonden atomen. Hierdoor ontstaan positieve en
negatieve elektronen. Een positief atoom kan een binding aangaan met het vrije
elektronenpaar van een ander atoom, en andersom. Dit heten polaire reacties. Deze
reacties komen vaker voor dan radicaalreacties, omdat elektronen willen paren. Hierdoor zijn
radicalen door de aanwezigheid van een ongepaard elektron zeer reactief.
Radicaalreacties
Een voorbeeld van een radicaalreactie is de substitutiereactie van chloor en methaan,
waarbij een H-atoom wordt vervangen door een chlooratoom. Radicaalreacties gebeuren in
3 stappen.
Stap 1: Initiatie. Onder invloed van licht kan chloor radicalen vormen.
Stap 2: Propagatie. Het chloorradicaal kan reageren met een methaanmolecuul, waarbij een
methylradicaal ontstaat en een molecuul waterstofchloride. Dit reageert verder met een
chloormolecuul, waarbij chloormethaan en een nieuw chloorradicaal ontstaat. Dit reageert
met een ander methaanmolecuul waardoor een kettingreactie ontstaat want het nieuwe
chloorradicaal reageert weer met een methaanmolecuul. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Stap 3: Terminatie. Deze kettingreactie eindigt als een van de reactanten op is of als
radicalen met elkaar reageren. Doordat er 2 soorten radicalen zijn, kunnen er 3 dingen
vormen: chloor, chloormethaan of ethaan. Doordat ze erg reactief zijn, is de concentratie van
deze radicalen erg laag en zullen er niet veel van deze 3 mogelijkheden aanwezig zijn.
Polaire bindingen
, Als atomen in een atoombinding verschillen in elektronegativiteit, is de atoombinding polair.
De elektronen in de binding zijn niet symmetrisch verdeeld over de atomen, dit resulteert in
een ladingsverdeling en dus polariteit over die atoombinding. Met sommige metalen kan
koolstof een zogenoemde organo-metaalbinding vormen, zoals methyllithium. Deze binding
lijkt meer op een ionbinding dan op een covalente binding omdat de elektronegativiteit van
koolstof veel groter is dan dat van lithium.
Versterking van de polariteit
De polariteit kan versterkt worden door de interactie met zuren en basen. In een alkanol is
het koolstofatoom, waar de karakteristieke groep aan vast zit, licht positief geladen is. Als
een alkanol in een zuur milieu komt, kan een proton (H+-ion) vinden aan het negatief
geladen O-atoom. Hierdoor wordt het O-atoom positief geladen waardoor de elektronen in
de C-O-atoombinding nog meer van het C-atoom losgetrokken worden en de partiële
positieve lading van het C-atoom sterker wordt. De partiële negatieve lading van het
zuurstofatoom is nu een positieve lading geworden door de toevoeging van het H+-ion.
Zuren zijn door deze eigenschap vaak een katalysator van reacties met organische stoffen,
omdat het de polariteit van de atoombindingen kan versterken.
Polariseerbaarheid van atomen
Elektronen in grotere atomen zijn minder sterk gebonden dan atomen in kleinere atomen. Dit
betekent dat grotere atomen makkelijker te polariseren zijn als ze in contact komen met
polariserende deeltjes. De atoomstraal en ionstraal van atomen is vermeld in Binas 40A.
Hoewel C-S en C-I-bindingen niet polair zijn omdat de ΔEN klein is, kunnen deze door hun
gemakkelijke polariseerbaarheid toch goed reageren in aanwezigheid van polariserende
deeltjes. Doordat moleculen van polaire oplosmiddelen de polariteit tussen dit soort
atoombindingen kunnen versterken, is de keuze van het juiste oplosmiddel op macroschaal
vaak van groot belang voor het verloop van een polaire reactie.
Elektrofiel en nucleofiel
Door partiële- of gehele ladingen kan een ion of een deel van een molecuul een relatief
elektronenoverschot of -tekort hebben. Bij een overschot, zal een deeltje zich aangetrokken
voelen tot positieve ladingen zoals die in atoomkernen. Zo een deeltje heet een nucleofiel.
Het overschot komt door een negatieve lading of een niet-bindend elektronenpaar. Een
nucleofiel is dus negatief geladen, heeft een negatief gepolariseerde kant of heeft een
dubbele binding. Bij een tekort is een deeltje elektrofiel. Dit is positief geladen of heeft een
positief gepolariseerde kant. Polaire atoombindingen hebben vaak een nucleofiele en een
elektrofiele kant, waardoor het molecuul als beide kan reageren.
In een EPM (electrostatic potential map) kan de ladingsverdeling van elektronen over de
buitenkant van een molecuul worden weergeven. Blauw is hierin elektrofiel en rood
nucleofiel. Groen is neutraal en geel is licht nucleofiel.
Ongeladen deeltjes kunnen een elektrofiele en nucleofiele kant hebben. Positieve ionen zijn
elektrofiel en negatieve ionen zijn nucleofiel. Een niet-bindend elektronenpaar in een
ongeladen deeltje resulteert in een sterke nucleofiele kant. Als dit echter bij een groot atoom
voorkomt die een polaire atoombinding heeft met een klein atoom, kan dit resulteren in een
elektrofiel deeltje, zoals bij H-Br.
Hierin heeft Br een licht negatieve partiële lading (groen). Alkenen kunnen nucleofiel zijn
omdat de bindingen in een dubbele binding niet gelijkwaardig zijn. De minst sterke binding
geeft makkelijk elektronen weg (nucleofiel karakter).
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper vladpopa. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €4,29. Je zit daarna nergens aan vast.