Overig
Prepform synthesis lab 1b experiment 4.3 part 1
Prepform synthesis lab 1b experiment 4.3 part 2
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 7 pagina's
Voorbeeld 2 van de 7 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Voorbeeld van de inhoud
Synthesis lab 1b (MOL126)Preparation form experiment 4.3a (LJV009)
Lisa Verhoeven, s1014716
20-2-2022
Synthesis of meso-stilbene
dibromide by bromination of E-
stilbene
Experimental aim
The aim of this experiment is to synthesize and purify meso-stilbene dibromide ((1R,2S/1S,2R)1,2-
dibromo-1,2-diphenylethane) by bromination of E-stilbene (E-diphenylethene). Moreover, the aim is
the analyse the obtained product by IR and C-NMR spectroscopy, TLC and melting point
measurement and to determine its purity.
Background
Bromine is a nucleophilic reagent that is frequently used for the efficient bromination of double
bonds. This particular reaction is stereoselective, due to its mechanism. The bromination of double
bonds namely proceeds via a bromonium ion intermediate, due to which subsequent nucleophilic
attack by bromine can only proceed from the backside of this intermediate. The bromination of E-
stilbene (E-diphenylethene) will therefore yield the two meso-stilbene dibromide diastereomers
(1R,2S)-dibromo-1,2-diphenylethane and (1S,2R)-dibromo-1,2-diphenylethane.
Scheme 1. Bromination reaction of E-stilbene. As a bromonium ion intermediate is formed, only meso-stilbene dibromide,
(1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane and (1S,2R)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane (not depicted), is formed.
Experimental
Bromination of E-stilbene
1. Build the experimental set up.
2. Add 0.75g E-stilbene to 10mL DCM in an Erlenmeyer.
3. Prepare 10mL of 1M bromine in DCM by dissolving 1.55g (=0.5mL) bromine into 9.5mL DCM.
4. Titrate bromine solution until the reaction mixture keeps its orange colour.
5. Stir the reaction for 30 minutes, a precipitate will form if possible perform a TLC in the
meanwhile.
6. Cool the reaction mixture on ice.
7. Filter off the precipitate.
8. Wash the product with 3x25mL cold DCM.
9. Dissolve the residue in a minimal volume of warm toluene and recrystallise it.
10. Filter off the formed crystals.
, 11. Analyse the product with IR and C-NMR spectroscopy, melting point measurement, and TLC.
Moreover, weigh the product.
Expected result(s)
It is expected that the melting point analysis will yield a melting point of around 241 ◦C. Moreover, it
is expected that TLC will show only one spot resulting from pure meso-stilbene dibromide.
Furthermore, it is expected that IR and C-NMR spectroscopy will yield the following spectra:
IR spectroscopy:
3106-3009: aromatic C-H stretch
2992-2928: alkane C-H stretch
1953, 1885: not defined
1600, 1588, 1498, 1453: aromatic C=C stretch
or 1453: alkane C-H bend, Rock
1305, 1232, 1200: haloalkane C-H wag
1164-1000: haloalkane C-H wag (?)
914, 812: alkene (aromatic) C-H bend
763, 693: aromatic (monosubstituted) out-of-plane C-H bending
626, 603, 553: C-Br stretch
507 – 426: not defined
C-NMR spectroscopy:
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper lisaverhoeven80. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 49497 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen