, Reacties van alkenen
Carbokationen: altijd opletten voor omleggingen
Additie HX aan alkeen HX + alkeen → halogeenalkaan
! regioselectief: regel Markovnikov: vormen meest stabiele CBC door
elektrofiel (H) op C met de meeste H-atomen
Zuurgekatalyseerde H2O + alkeen + zure katalysator → alcohol
additie H2O aan alkeen zure katalysator (H2SO4) zorgt ervoor dat H2O als nucleofiel kan optreden → vormen
geprotoneerd alcohol → verlies proton: katalysator blijft onveranderd in oplossing
Zuurgekatalyseerde R-OH + alkeen → ether
additie alcohol aan analoog met elektrofiele additie H2O maar met alcohol als nucleofiel
alkeen
2
,Hydroboratie-oxidatie: stap 1: additie boraan → alkylboraan
additie boraan aan ! regioselectief: anti-Markovnikov dus H adderen waar minst H-atomen
alkeen geen omleggingen mogelijk
stap 2: oxidatie trialkylboraan oiv NaOH en H2O2 → alcohol
Reacties van alkynen
Additie 1 equivalent HX 1 HX + alkyn → halogeengesubstitueerd alkeen (reactie gestopt na 1e additiestap)
aan alkyn ! regioselectief: vormen meest stabiele CBC
! stereoselectieve additie = anti-additie
Additie overmaat HX HX + alkyn → geminaal halogeenalkaan : 2e additiestap gaat door
aan alkyn
3
, Zuurgekatalyseerde H2O + alkyn + zure katalysator → enol → keton
additie water aan alkyn ! keto-enoltautomerisatie: enol onmiddellijk → keton (2 alkylgroepen) / aldehyde
(eindstandige C)
Hydroboratie-oxidatie: opnieuw keto-enoltautomerisatie → keton / aldehyde bij terminale
additie boraan aan ! anti-Markovnikov
alkyn
Additie H2 aan alkyn 2e additie gaat sowieso door → alkaan maar kan gestopt worden na 1e additie door
vergiftigde katalysator = Lindlar katalysator → alkeen
! Stereoselectief: syn-additie vormen cis-isomeer
alkyl → trans-alkeen oiv Na / Li met vloeibaar NH3
4
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Farmaceut123. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €5,19. Je zit daarna nergens aan vast.