Case uitwerking
Synthese van benzoezuur
- Instelling
- Hogeschool Utrecht (HU)
Benzoëzuur werd door middel van Grignard reactie gesynthetiseerd uit broombenzeen met koolstofdioxide.
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 5 pagina's
Voorbeeld 2 van de 5 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Voorbeeld van de inhoud
DC3, 02Mar15/09Mar15Reich, René
Synthese van benzoëzuur
Summary:
With the Grignard reaction benzoic acid was synthesized from bromobenzene with carbon dioxide. The
product benzoic acid was formed with a yield of 1.05 grams and a meltingpoint of 117.5 °C.
Samenvatting:
Benzoëzuur werd door middel van Grignard reactie gesynthetiseerd uit broombenzeen met
koolstofdioxide. De oplossing van tetrahydrofuran met jodium was roodbruin van kleur en werd door het
toevoegen van broombenzeen met MTBE zwart. Door het toevoegen van koolzuur ontstond er een grijze
pasta. Door dit aan te zuren ontstond er een witte suspensie. De product werd daarna gewassen met
MTBE en 10% natronloog en geherkristalliseerd tot een witte poeder, benzoëzuur van 1.05 gram met een
smeltpunt van 117.5 °C.
Inleiding:
De synthese van benzoëzuur werd gedaan door middel van Grignard reactie van broombenzeen met
koolstofdioxide. Door het toevoegen van magnesium met ether bij broombenzeen ontstond het Grignard-
reagens Fenylmagnesiumbromide. Fenylmagnesiumbromide reageert gemakkelijk met koolzuur. Aan
deze oplossing werd zuur en water toe gevoegd om benzoëzuur te krijgen. Ook ontstonden er neven
producten waaronder Benzeen en Biphenyl. De oplossing werd geextraheerd met 10% Natronloog en
aangezuurd. Door middel van herkristalliseren werd het zuivere stof Benzoëzuur verkregen (Lit. 1).
Reactievergelijking:
Figuur 1. Reactievergelijking Grignard-synthese van Benzoëzuur (Lit. 2)
Page 1 of 5
, DC3, 02Mar15/09Mar15
Reich, René
Reactiemechanisme:
Stap 1: De Grignard reagens word gevormd door middel van een redox reactie van een broombenzeen
met magnesium metaal in een watervrij MTBE oplossing.
Stap 2. Additie van CO2.
Stap 3. Protonering door toevoegen van HCl en H2O
Figuur 2: Reactiemechanisme van benzoëzuur (Lit.3)
Werkwijze:
In een droge driehalskolf werd 15 ml (185 mmol) tetrahydrofuran en een kristalletje jodium gedaan. Aan
deze oplossing werd 1.6 gr (66 mmol) magnesiumpoeder toegevoegd. Door middel van een
drupperltrechter werd er een mengsel van 10 g (64 mmol) droge broombenzeen en 25 ml (210 mmol)
droge MTBE. Hiervan werd 5 ml ineens toegevoegd zodat de reactie op gang kon komen, dit duurt ca. 20
min. De rest van de broombenzeen oplossing werd onder krachtig roeren van het reactiemengsel
toegevoegd zodat het reactiemengsel rustig bleef koken. Na het toevoegen van alle broombenzeen
oplossing werd het reactiemengsel verwarmt tot 70 °C gedurende 30 min. De Gridnardoplossing werd na
afkoelen in ongeveer 3 minuten onder stevig roeren aan ongeveer 50 g fijn gestampte droogijs
toegevoegd. Nadat alle kooldioxide is verdampt werd er 50 gram ijs toegevoegd en aangezuurd met
geconcentreerde zoutzuur. De oplossing werd in een scheitrechter gedaan en er werd 50 ml MTBE
toegevoegd. Daarna werd elke laag twee maal geëxtraheerd met 50 ml 10% natronloog. Aan de alkalische
oplossing werd 0.5 gram ontkleuringskool gedaan en de oplossing werd aan de kook gebracht. De
alkalische oplossing werd na 3 minuten koken warm af gefiltreerd. Na het afkoelen werd
geconcentreerde zoutzuur toegevoegd waardoor benzoëzuur neerslaat. De benzoëzuur kristallen werd
afgezogen door middel van een waterstraalpomp en geherkristalliseerd uit heet water (Lit. 4).
Page 2 of 5
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Genaside. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 67474 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen