In this pdf file, a part of the course SK-BORC13 is summarized. This is done for the chapters 19 to 23. Some parts are lined with red. These parts weren't included in the course in the study year () but it may change over time. This file contains all the reactions and their mechanisms under each ot...
Aldehydes and Ketones: Nucleophilic addition reactions
Naamgeving aldehydes Preparation of ketones
A) Oxidation of secondary alcohols
Naamgeving keton
Ozonlysis
Friedel-Crafts acylation
Preparing Aldehydes
A) oxidation of primary alcohols
B) diorganocopper reaction with acid chlorides
(Dress-Martin
periodinane)
B) partial reduction of esters
Oxidation of aldehydes and ketones
Ketonen zijn over het algemeen inert voor oxidatie,
terwijl aldehydes gemakkelijk oxideren tot
carboxylate acids. Dit komt doordat aldehydes een
proton bevat die kan worden verwijderd tijdens
oxidatie.
,Oxidation of aldehyde
A) addition of water: hydration
The equilibrium
is determined by
the structure
of the carbonyl
The mechanism of hydration of carbonyl compounds:
basic conditions
Nucleophilic addition reaction of aldehydes en
ketones
General mechanism of a nucleophilic addition
reaction
The mechanism of hydration of carbonyl compounds:
acidic conditions
Aldehydes zijn reactiever dan ketonen in nucleofiele
additie reacties:
- Bij de aldehyde (een substituent) vindt er minder
sterische hindering plaats dan een keton (twee
substituenten). Lower transition state.
- Electronic: aldehyde carbonyl groepen hebben een
hogere polarisatie (inductieve en resonantie effect).
B) addition of HCN to give cyanohydrins
De elektron donerende resonantie effect van de
aromatische ring zorgt ervoor dat een aromatische
aldehyde minder reactief is in nucleofiele additie
reacties door de carbonyl groep minder electrofiel
te maken.
, C) Addition of hydride to give alcohols: reduction E) addition of amines to give imine and enamine
Ea) addition of primary amines to give imines
D) addition of Grignard reagents to give alcohols Mechanism of imine formation by reaction with a
carbonyl compound
Mechanism of the Grignard reaction
Eb) addition of secondary amines to give enamines
Mechanism of enamine formation by reaction with
a carbonyl compound with a secondary amine
See imine
carbinolamine
for these
mechanism
steps
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper myrrelotburggraaf. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €5,99. Je zit daarna nergens aan vast.