Samenvatting
Organic Chemistry H26 samenvatting
Samenvatting van H26 van het boek Organic Chemistry geschreven door CLayden, Greeven & Warren. Handig voor het vak Chemische Biologie 2
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 9 pagina's
Voorbeeld 2 van de 9 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Gekoppeld boek
Titel boek:
Auteur(s):
- Uitgave:
- ISBN:
- Druk:
Verkoper
Volgen
Voorbeeld van de inhoud
Iris Zoutendijk, LST jaar 2CB2, LB2621
H26: Reacties enolaten met carbonyl stoffen
De Aldol & Claisen reacties
Hier juist aanval van nucleofielen (enols en enolaten) op carbonyl groep van
aldehydes en ketonen
De aldol reactie
Acetaldehyde = makkelijkst enoliseerbare aldehyde
o NaOH niet basisch genoeg om aldehyde volledig te enoliseren
o Enolaat valt niet geënoliseerde aldehyde
o Met behulp van water zal molecuul geprotoneerd worden tot aldol
o Aldol = aldehyde met hydroxy groep
Aldol reactie belangrijke vanwege nieuwe C-C binding die gevormd wordt
Aceton = symmetrische keton
o Aldol reactie hetzelfde als acetaldehyde
o Ba(OH)2 als base erbij
Base concentratie wordt laag gehouden
E1cB reactie:
o Eerst 2e enolisatie stap waardoor OH- groep los mag
o Eliminatie stap, carbonyl groep staat eliminatie water toe
Base-gekatalyseerde aldol reactie:
o Soms aldol als product en soms eliminatie product
o Eliminatie (E1cb) gebeurt eerder als krachtige omstandigheden (sterke
base, hoge temperatuur, langere tijd)
Zuur-gekatalyseerde aldol reactie:
o Aldol product mogelijk
o Eerder E1 eliminatie doordat het makkelijker verloopt in zure oplossing
Keton enoliseert eerst tot enol, dan aldol reactie
Enol minder nucleofiel dan enolaat
Electrofiele carbonyl is geprotoneerd; daardoor zuur-gekatalyseerd
Asymmetrische keton: op één kant geen protonen aanwezig (niet
enoliseerbaar)
o Lacton/cyclische esters: bijna zoals asymmetrische keton
o Hierna gewoon aldol reactie
, Iris Zoutendijk, LST jaar 2
CB2, LB2621
o Cyclisch ester: dus alkoxide leaving group kan niet vertrekken
Cross condensatie
Cross-condensatie = twee verschillende carbonyl stoffen waarbij één als
nucleofiel
(enolaat/enol vorm) reageert met de ander als electrofiel
o Is geen zelf-condensatie (is maar mini fractie van aldol reactie)
o Twee condities:
Maar één partner moet enoliseerbaar zijn (bezitten protonen)
De ander moet niet enoliseerbaar zijn én meer electrofiel zijn dan
de enoliseerbare partner
Formaldehyde ideale electrofiele partner (geen protonen)
o te reactief: reageert vaak meer dan één keer, geeft ongewilde reacties
o Cannizzaro reactie:
tertair aldol wordt gereduceerd door 4e molecuul formaldehyde
dianion gevormd door 2x aanval OH op aldehyde
Mannich reactie:
o Oplossing voor gebruiken formaldehydes in aldol reacties
o Bevat enoliseerbaar aldehyde/keton, een secundair amine, formaldehyde
en een katalytisch HCl
o Amine valt nucleofiele carbonyl (de formaldehyde) aan: vormt imine
o Imine zout = electrofiel dat met enol tot Mannich base (amine) reageert
o Hier dus maar één formaldehyde molecuul gebruikt
Mannich producten kunnen tot enonen gevormd worden:
o 1. Alkyleren amine product met MeI tot ammonium zout (S N2)
o 2. Behandelen met base: E1cB eliminatie
o exomethylene stoffen = enonen met 2 H atomen aan einde van dubbele
band
erg reactief + niet makkelijk gemaakt
alleen maken als nodig is vanaf Mannich product
Carbonyl, electrofiel, maar niet enoliseerbaar: p.622
(laatste 2: ester en amides: normaal niet bij aldol reacties, maar acylating
agents)
Carbonyl, niet electrofiel, maar enoliseerbaar:
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Irisja. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 72042 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen