Samenvatting
Organic Chemistry H29 samenvatting
Samenvatting van H29 van het boek Organic Chemistry geschreven door CLayden, Greeves & Warren. Handig voor het vak Chemische Biologie 2
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 6 pagina's
Voorbeeld 2 van de 6 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Gekoppeld boek
Titel boek:
Auteur(s):
- Uitgave:
- ISBN:
- Druk:
Verkoper
Volgen
Voorbeeld van de inhoud
Iris Zoutendijk, LST jaar 2CB2, LB2621
H29 Aromatische heterocycles 1: reacties
Heterocyclische aromatische ringen waarin bij benzeenring 1 of meer atomen
door hetero-atomen (N, O en S) zijn vervangen (1-4 N atomen in
ringen)
Heterocycles belangrijke stoffen voor de mens (veel gebruikt in medicijnen)
Aromaticiteit behouden wanneer deel van benzeenring vervangen is
door N’s
Stikstof atoom kan aromaticiteit behouden als geplaatst in ring
o Is trigonaal waardoor platte hexagonale ring blijft
o Bevat een p orbitaal om de 6 gedelocaliseerde elektronen te houden
o Één verschil: lone pair ipv C-H binding
o Pyridine = dus stabiel + aromatisch
Pyrrole:
o Lone pair van N gebruiken om 2 elektronen te vervangen;
o CH=CH binding vervangen door N atoom
o Meer reactief naar electrofiel toe dan benzeen/pyridine
Geldt ook voor meerdere stikstof atomen
Pyrrole: typische aromatische substituties (Friedel-Crafts, nitratie, halogenatie)
--> liever dan additie reacties
Pyridine is een zeer niet-reactieve aromatische imine
pyridine = stabiele imine vanwege een aromaat zijn
o Zwakke base met pKa 5.5
o Pyridinium ion is sterke zuur als carbonzuur
o Vaak gebruikt als nucleofiele katalysator in acylering reacties
o Lone pair van N is niet gedelocaliseerd: hier dus nucleofiel
o Nucleofiele substitutie makkelijk
Pyridine ondergaat geen electrofiele substitutie
o N verlaagt energie van orbitalen (=maakt het minder reactief
nucleofiel)
o Electrofiele reagenten zullen alleen maar aanvallen op N (ring nog
minder reactief)
o Mijd nitratie, zwavelering, halogenatie en Friedel-Crafts op simpele
pyridines
o Behalve als geactiveerd zijn of onder extreme omstandigheden (zie later)
Pyridine ondergaat wel nucleofiele substitutie
, Iris Zoutendijk, LST jaar 2
CB2, LB2621
o N atoom verlaagt LUMO energie (=maakt het meer reactief
electrofiel)
o N atoom stabiliseert intermediair anion
o Met pyridyl ethers maken van amides
Pyridonen zijn goede substraten voor nucleofiele substitutie
o = pyridines met zure proton naar N verschoven
o mbv O=PCl3 (aanval op O, dan substitutie) chloropyridines gevormd
Electron donerende substituenten (NH2 of OMe) hebben niet-bindend
elektronenpaar die HOMO energie verhoogt, waardoor electrofiele substitutie
op pyridine mogelijk is
--> op ortho of para positie van de activerende groep
Pyridine N-oxiden zijn ondergaan zowel electrofiele als nucleofiele substitutie
o Electrofiele substitutie: op 2- (ortho) en 4- (para) posities, ‘t liefst op 4-
Stabiel polair --> HOMO energie omhoog (dus meer nucleofiel)
o Oxide best weggehaald met driewaardig fosforatoom (PX 3)
o Nucleofiele substitutie, doordat
positieve N nucleofiele aanval aanmoedigt
O als leaving groep (met PX3)
Pyridine als nucleofiele katalysator doordat N atoom electrofiel aanvalt, bv. Br 2
--> nog wel benzeen nodig
Pyridine als reagens samen met Cr(VI) reagens in Jones reactie, is enige zure
reagens
6-ledige aromatische heterocycles kunnen zuurstof in de ring hebben
Pyronen = Zuurstof heterocycles die lijken op pyridonen
5-ledige aromatische heterocycles zijn goed in electrofiele substitutie
Pyrrole is tegenovergestelde van pyridine
o Goed in electrofiele substitutie, slecht in nucleofiele
o Geen base (pKa ≈ -4) en kan ook geen N-oxide vormen
o Door delocalisatie van lone pair rondom ring (HOMO energie omhoog)
Probleem pyrrole is geven van monosubstitutie (kan namelijk zelfs 4x (Br)
substitueren)
o Gebruiken sterke zuren kan niet; pyrrole polymeriseert dan
o Alternatief is Vilsmeier reactie (lijkt op Friedel-Crafts acylering)
Amide reageert met O=PCl3 tot iminium zout
Zout reageert met pyrrole tot stabielere zout
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Irisja. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 51662 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 15 jaar dé plek om samenvattingen te kopen