Samenvatting
Organic Chemistry H30 samenvatting
Samenvatting van H30 van het boek Organic Chemistry geschreven door CLayden, Greeven & Warren. Handig voor het vak Chemische Biologie 2
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 5 pagina's
Voorbeeld 2 van de 5 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Gekoppeld boek
Titel boek:
Auteur(s):
- Uitgave:
- ISBN:
- Druk:
Verkoper
Volgen
Voorbeeld van de inhoud
Iris Zoutendijk, LST jaar 2CB2, LB2621
H30 Aromatische heterocycles 2: synthese
(Cyclo-additie en Diels-Alder reacties geen onderdeel van dit vak (niet samengevat dus))
Voor synthese van heterocycles:
o C-O, C-N, C-S bindingen maken is makkelijk
o Intramoleculaire reacties voorkeur op intermoleculair
o 5- en 6-ledige ringen is makkelijk te vormen
o Aromaten zijn erg stabiele moleculen
Heteroatomen zijn meestal de nucleofielen in de heterocycles, met
gefunctionaliseerd koolstof atoom (carbonyl) als electrofiel
o Vooral nucleofiele substitutie zal gebruikt worden
Thermodynamica is aan onze zijde
Soms hoef je alleen maar paar stoffen bij elkaar te gooien en thermodynamica
doet de rest --> wel beperkt tot een paar basis ringen
Eerst het verbreken van de koolstof-heteroatoom verbinding
Door eerst de heteroatoom te verwijderen kun je zien welke electrofiel nodig is
o Zo is voor een enamine; een amine en carbonyl groep nodig
o 5-ringen maken: cyclisatie van 1,4-dicarbonyl stoffen met N, S of O
nucleofielen
--> geeft pyrrole, thiofeen en furan
o 6-ringen maken: cyclisatie van 1,5-dicarbonyl stoffen met N nucleofielen
-->geeft pyridine
1,4-diketonen kunnen zelf-condenseren, dus:
heterocycles met twee N atomen maken:
o 1,4-diketon met hydrazine (NH2NH2) gevolgd door oxidatie stap [O] geeft
pyridazine
o 1,3-diketon met hydrazine geeft 5-ring
o 1,3-diketon met amidine geeft 6-ring
Pyrroles, thiofenen en furanen vanaf 1,4-dicarbonyl stoffen
menthofuran (mint smaak)
o eerst enol ethers verbreken
o van aldehyde een ester maken (meer stabiel) mbv oxidatie
Dus in synthese: reductie nodig
Zuur om cyclisatie te laten plaatsvinden
Porphyrin (4 pyrrole ringen in macrocyclus, in bloed)
, Iris Zoutendijk, LST jaar 2
CB2, LB2621
o Synthese uitvogelen met geen vrije positie op C2 (mbv blokkeren)
o Geen 2 carbonyl groepen naast elkaar willen, dus maar één C-N
verbreken
o Dubbele band verplaatsen en die verbreken mbv aldol reactie geeft start
materialen
1,5-dicarbonyl kan gemaakt worden mbv geconjugeerde additie
amino-keto-ester maken door keto-ester in nitrisatie geeft oxime
Zink in azijnzuur = reductiemiddel (reduceert oxime tot amine)
Knorr pyrrole synthese = de pyrrole wordt in één stap gemaakt
Ofwel: stap voor stap uitvogelen hoe elk product is gevormd
Pyridines maken: Hantzsch pyridine synthese
Hantzsch pyridine synthese = 4-delige reactie waarbij twee keto-esters met
een N-atoom aan elkaar gekoppeld worden met behulp van een extra C atoom
(namelijk aldehyde)
--> N atoom is hier als nucleofiel toegevoegd ipv electrofiel + alles opgelost in
ethanol
o Aldol reactie tussen aldehyde en keto-ester
o Michael additie aan gevormde enone
o Additie van NH3 aan keton
o Cyclisatie van imine/enamine aan ander keton
De beste medicijnen waren echter assymetrisch, gemaakt door:
o Robinson: eerst helft van molecuul maken
o Ene helft is gemaakt van enamine, andere helft van een
gesynthetiseerde enone
Er zijn meerdere syntheses om direct pyridines te maken
o NH2OH (ipv NH3) gebruiken bij 1,5-diketon
Eerst C-N bindingen breken
Mannich reactie betere keuze dan reactie met erg reactieve
onverzadigde ketonen met enonen
(verdergaan met a dus)
behandeling met HCl in ethanol
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper Irisja. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 51662 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 15 jaar dé plek om samenvattingen te kopen