Molecules and reactivity
CHAPTER 1
Aantal elektronen = aantal protonen
Atoomnummer = aantal protonen in de kern
Massanummer = protonen + neutronen
Wave functions of orbitals tells us the energy of the electron and the volume of space around
the nucleus where an electron is most likely to be found
Orbitaal is een plek waar max 2 elektronen kunnen verblijven
koolstof heeft 6 elektronen, dus 3 orbitalen.
Orbitaal dicht bij de kern lage energie hoge stabiliteit
Aufbau principe: elektron gaat altijd naar het beschikbare orbitaal met de laagste energie
(dat is het orbitaal die het dichts bij de kern is)
Paul exclusion principe: twee elektronen in hetzelfde orbitaal hebben een tegengestelde
spin ( )
Hunds regel: elektronen gaan bij voorkeur naar een lege orbitaal, dus orbitalen worden niet
eerst bijgevuld.
Atomen in de rechter kolom van het periodiek systeem (H, F, Cl, Br etc) hebben 1 elektroon
te weinig in de buitenste schil.
Elektrostatische krachten: aantrekkingskrachten tussen ionen, tussen ladingen. Ionische
bindingen worden gevormd door het uitwisselen van elektronen. Een ion binding is geen
covalente binding.
Covalente binding wordt gevormd door het delen van twee elektronen.
Elektronegativiteit: potentie van het element om valentie-elektronen op te nemen.
Polaire binding ontstaat door de binding tussen twee elektronegatieve atomen. Des te
groter het verschil in elektronegativiteit, des te meer polair de binding.
Blue; most positive electrostatic potential (attracts negative charge)
Red: most negative electrostatic potential (attracts positive charge)
Sigma binding (σ): overlapping 2 s orbitalen. Of bij horizontale overlapping van 2 p
orbitalen.
alle enkele bindingen
veel energie nodig om een sigma binding te verbreken, omdat de
elektronen dicht bij de kern zitten.
Bij 0,74 angström is de afstand tussen de twee kernen optimaal. Als ze dichterbij elkaar
gaan, stoten ze elkaar af en als ze verder van elkaar waren is de binding minder sterk.
Bond dissociation energy: de energie die nodig is om de binding te verbreken.
Dubbele binding: sigma + pi binding
Driedubbele binding: sigma + 2 pi bindingen
Pi: in phase overlap
Pi*: out of phase overlap
σ: in phase overlap
σ*: out of phase overlap, antibonding, bevat een node.
, a. Pi*
b. Pi
c. σ*
d. σ
Sigma binding is sterker dan een pi binding.
Pi binding: gevormd door zijdelingse (verticale) overlap van twee parallelle p orbitalen.
Promotie: orbitaal met twee elektronen krijgt 1 elektron minder en houdt er dus 1 over. Een
ander leeg orbitaal ontvangt dan dat verwijderde orbitaal. Zo zijn er meerdere orbitalen met 1
elektron waardoor er meer bindingen gevormd kunnen worden.
Hybridisatie: orbitalen worden bij elkaar genomen zodat alle bindingen een gelijke energie
hebben, want normaal gesproken is een s orbitaal niet even sterk als een p orbitaal.
sp: 2 groepen 180 graden
sp2: 3 groepen 120 graden
sp3: 4 groepen 109,5 graden
Enkele binding: sp3
Dubbele binding: sp2
Driedubbele binding: sp
CHAPTER 2
Zuur doneert een proton en een base accepteert een proton.
Ka is the acid dissociation constant, met pKa = -log Ka
Des te lager de pKa des te sterker het zuur. Bij een lage pKa is er dus een minder stabiel
evenwicht omdat het zuur reactiever is.
pKa = pH + log
Sterk zuur reageert met een sterke base zwak zuur en zwakke base ontstaan.
Stabiele basen zijn zwak
Des te stabieler de base, des te sterker het geconjugeerde zuur. En hoe sterker het zuur,
hoe zwakker de geconjugeerde base.
Hoe stabiel een base is wordt beïnvloed door de grootte van het atoom en door de
elektronegativiteit.
Size overrules electronegativity: When atoms are similar in size, the strongest acid has its
hydrogen attached to the most electronegative atom.
Sp is het meest elektronegatief ten opzichte van sp2 en sp3. Daarom is een molecuul dat sp
gehybridiseerd is zuurder dan een molecuul dat sp2 of sp3 gehybridiseerd is.
, Het evenwicht in zuur-base reacties verschuift naar de kant van het zwakke zuur of de
zwakke base.
Inductive electron withdrawal: negatieve lading van een atoom wordt verspreid over het
molecuul waardoor het molecuul stabieler wordt. Het zorgt voor een verhoging van de
zuurgraad van een geconjugeerd zuur. Des te verder de OH-groep zit, des te lager het effect
van de inductive electron withdrawal. Dit zorgt voor een sterke base en een zwak zuur.
Gedelokaliseerde elektronen zijn elektronen die worden gedeeld door meer dan twee
atomen. Hierdoor wordt geconjugeerde base gestabiliseerd.
Factoren die zuurgraad bepalen:
1. Grootte (hoe groter sterker zuur)
2. Elektronegativiteit (hoog sterk zuur, zwakke base)
3. Hybridisatie (sp is het meest zuur, sp3 het minst)
4. Inductive effect
5. Electron decolization (meer stabiel)
Lewis theorie ( zuur accepteert een elektronenpaar, base doneert een elektronenpaar)\
CHAPTER 3
Alkaan: CnH2n+2
Alkylgroepen zijn zijgroepen met een algemene formule C2H2n+1 (methylgroep, ethylgroep,
propylgroep, butylgroep.
Primair koolstofatoom: gebonden aan één C atoom
Secundair koolstofatoom: gebonden aan twee C atomen
Tertiair koolstofatoom: gebonden aan drie C atomen
Een functionele groep is het centrum van reactiviteit in een molecuul. In een alcohol is de
OH-groep de functionele groep.
Primaire amine: two H-bond donors, one H-bond acceptor
Secundaire amine: one H-bond donor, one H-bond acceptor
Tertiair amine: one H-bond acceptor
Van der Waals krachten: niet polaire binding. Elektronen van twee verschillende atomen
