Foodscience 1.2
Vetten
Vetzuren zijn carbonzuren met 4 of meer C-atomen. De hoeveelheid C-atomen geeft aan of
het een korte, middellange of lange vetzuurketen is.
Kort: 4 C’s
Middellange: 6-12 C’s
Lange: >12 C’s
In een vetzuurketen kunnen ook dubbele bindingen voorkomen. Hier zijn 3 verschillende
systemen voor:
Δ delta-nummering= tellen begint bij –COOH groep
n- of ω-nummering= tellen begint bij eindstandige –CH3 groep.
begint bij C-atoom na de –COOH groep. In plaats van een nummer zet je een α,β, γ, δ,
waarin α=1, β=2, etc.
Tussen 2 dubbele bindingen in een keten zitten altijd 3 C-atomen. Dus, wanneer de dubbele
binding op n-3 zit, dan zit de volgende op n-6 en de daar op volgende n-9. In de notatie
vermeld je de ketenlengte, hoeveelheid dubbele bindingen en plaats. Dat ziet er zo uit:
Een vetzuur met 18 C-atomen, en een 3 dubbele bindingen waarvan de eerste op de 3’de C =
18:3 n-3,6,9
Onverzadigde vetzuren worden op grond van de dubbele binding met het laagste n-nummer
ingedeeld in klassen of families.
n-9 klasse 18:1 n-9 (oliezuur)
n-6 klasse 18:2 n-6 (linolzuur)
20:4 n-6 (arachidonzuur)
n-3 klasse 18:3 n-3 (linoleenzuur)
20:5 n-3 (timnodonzuur)
Dubbele bindingen in natuurlijke onverzadigde vetzuren hebben als regel de cis-configuratie.
Hiervoor moeten we eerst de Cis-trans-isomerie gaan bekijken.
cis-trans-isomerie= een molecuul als stereo isomeer.
Waarbij de functionele groepen op een bepaalde manier zijn verdeeld rond de dubbele
binding.
Wanneer de functionele groepen aan een en dezelfde kant zitten spreken we van cis-
isomerie, wanneer de functionele groepen aan weerszijden (dus elk aan een andere kant)
zitten spreken we van trans-isomerie.
Deze stereo isomeren hebben wel dezelfde molecuul formule, maar elk een andere
chemische eigenschap.
Triglyceriden bestaan uit een glycerol molecuul veresterd aan 3 vetzuren.
Glycerol= 1,2,3 propaan triol (organische verbinding).
Veresterd= reactie van: carbonzuur + alcohol. Hieronder staat de reactie.
,Het smeltgedrag van triglyceriden wordt bepaald door de smeltpunten van de vetzuren.
Vetzuren met korte of onverzadigde ketens hebben een lager smeltpunt, dan vetzuren met
lange en/of verzadigde ketens.
Natuurlijk vet bestaat uit een mengsel van triglyceride moleculen, met verschillende
vetzuren. zo’n mengsel heeft daarom geen vast smeltpunt, maar een smelttraject.
Laurinezuur C12:0 verzadigd Kokos, zuivel
Myristinezuur C14:0 verzadigd
Palmitinezuur C16:0 verzadigd
Stearinezuur C18:0 verzadigd Vlees, cocoaboter
Oliezuur C18:1 n-9 cis e.o vetzuren Avocado, noten, raadzaad
Elaidinezuur C18:1 trans e.o vetzuren
Linolzuur C18:2 n-6,9 m.o vetzuren Zonne-, sojaolie, saffloer
y-linoleniczuur C18:3 n-6,9,12 m.o vetzuren
a-linoleenzuur C18:3 n-3,6,9 m.o vetzuren Soja, raapzaadolie, vlaszaad
Arachidoniczuur C20:4 n-6,9,12,15 m.o vetzuren pindas
EPA viszuur C20:5 n-3 m.o vetzuren Vis
DHA viszuur C22:6 n-3 m.o vetzuren Vis
Stearinezuur door Δ9 desaturatie oliezuur
Linolzuur(18:2) Δ 6 desaturatie y-linolenic(18:3) Δ5 desaturatie / 2 elongatie
arachidonzuur
a-linoleenzuur elongatie & Δ6/5 desaturatieEPA elongatie & Δ6/4 desaturatie DHA
Elongatie= het toevoegen van 1 of meer C2 eenheden. Er gelden 3 regels;
Desaturatie(enzym)= het aanbrengen van dubbele bindingen.
Er gelden 3 regels voor elongatie en desaturatie:
Verlening gebeurt altijd met een C2 eenheid aan de carboxyl (carbonzuur) kant van
het vetzuur.
Nieuwe dubbele bindingen komen op een afstand van 3 c-atomen van reeds
aanwezige dubbele bindingen.
Nieuwe dubbele bindingen komen alleen in het deel van de keten na de eerste
dubbele binding en tussen de carboxylgroep. Dus bij hogere n-waarden.
Onder invloed van geschikte katalysatoren kunnen in een mengsel van triglyceriden vetzuren
tussen moleculen worden uitgewisseld en binnen een molecuul van plaats verwisseld
worden. Veranderen structuur triglyceriden. Dit proces heet omestering en wordt vooral
gebruikt in de industrie om een product een gunstiger smeltpatroon te geven. Ook
hydrogenering, het opbreken van een dubbele binding naar een enkel binding, wordt
toegepast om het smelttraject gunstiger te maken.
Volledige hydrogenering: geen transvetvorming geen dubbele binding
Partieel hydrogenering: Wel transvetzuren dubbele binding (soms in vlees en zuivel)
Plantaardig vet harden hydrogenen Onverzadigd vet naar verzadigd vet (Bijv: vet in
koekjes of de proces van margarine maken)
Dit beschermt tegen oxidatie veranderd textuur van vloeibaar naar vast olie
, Vetbederf door oxidatie
Vetten, oliën en vet bevattende voedingsmiddelen zijn gevoelig voor vormen van bederf.
Het bederf leidt tot afwijking in geur en smaak en mogelijk ook tot toxische producten. Bij
vetbederf wordt er onderscheid gemaakt in 2 processen:
Ketonranzigheid= oxidatie van vrije vetzuren door schimmels.
door hydrolyse worden vetzuren van triglyceriden afgesplitst, deze worden door
schimmels geoxideerd tot methylketonen. Deze ketonen hebben een effect op geur
en smaak. (blauwe kaas)
Goed hygiëne bij verwerking en verpakking, koeling of diepvriezen en het gebruik van
conserveermiddelen gaan deze vorm van bederf tegen.
Aldehyderanzigheid Auto-oxidatie
Vooral van toepassing op m.o.v. vetzuren, zowel vrij, als gebonden in triglyceriden.
Kettingreactie (4 stappen) waarbij een radicaal wordt gevormd, die in reactie met
zuurstof een peroxyradicaal vormt, dit peroxyradicaal kan weer een vetzuurradicaal
maken.
Stap 1. Initiatie
Vorming van lipideradicaal
Bevorderd door: Licht/ Metaalionen(Fe,Cu)/Enzym(lipoxygenase)
Vooral C-atoom tussen de dubbele bindingen is gevoelig
Stap 2. Propagatie
Lipideradicaal reageert met zuurstof tot peroxyradicaal & reageert met lipide.
R + O2 ROO & ROO + RH ROOH +R tot nieuwe radicaal vormt.
Stap 3. Ontleding
Lipidehydroperoxide ontleedt in kleine fragmenten:
Aldehyden: geur en smaak beinvloeden
Ketonen
Vrijevetzuren (door vetbederf)
Stap 4. Terminatie
Stoppen met kettingreactie als:
Radicalen met elkaar reageren
Reactie met een antioxidant die werkt als radicaalvervanger
Stap 5. Remming van auto-oxidatie
Door antioxidanten:
Radicalenvervanger: BHT,BHA (Vitamine E)
Zuurstofvervanger: Vitamine C (Ascorbinezuur)
Complexvormer: metaalion: EDTA, citroenzuur
Door verpakking(licht,zuurstof) en koeling
Radicaal= verbinding tussen twee stoffen doormiddel van een ongepaard elektron. Hierdoor
gaat die makkelijk verbindingen aan.
Antioxidanten= verbindingen die oxidatie reacties kunnen tegengaan, vooral omdat ze met
radicalen reageren en zo de kettingreactie van auto-oxidatie onderbreken.
Flavonoiden: ui/apel/thee/cacao
Carotenoiden: spinazie/wortels/tomaat/citrusvruchten
Het beschermen van onverzadigde vetzuren tegen vorming van en vetzuurradicaal
Interfereren in propagatiefase door zuurstof weg te vangen
Reageren met gevormde radicalen na de ontleding in kleinere fragmenten