Hoorcollege 1 t/m 10 (alle hoorcolleges) van Organische Chemie van het vak Moleculen (Biomedische Wetenschappen, Universiteit Utrecht) uitgewerkt (2017/2018). De volgende onderwerpen komen aan bod: atoom- en molecuulbouw (hoorcollege 1 en 2), stereochemie (hoorcollege 3 en 4), reactiemechanismen (h...
Atoom- en molecuulbouw – Hoorcollege 1 + 2 (05-02-2018)
Organische chemie
Organische verbindingen = Verbindingen die koolstof bevatten.
Atomen en het periodieksysteem
Atoomnummer = Aantal protonen. Linksboven.
Massagetal = Aantal protonen en neutronen. Linksonder.
Atoomgewicht = Gemiddelde massa van atomen. Linksonder.
Elektronenverdeling. Rechtsboven.
Isotopen = Atoom met hetzelfde atoomnummer, maar met een andere massa. = Aantal protonen is gelijk,
maar aantal neutronen is verschillend.
Het aantal elektronen is gelijk aan het aantal protonen.
Elektronenverdeling
Deeltjes zitten in een vaste ‘discrete’ baan met het eigen energieniveau. De deeltjes hebben een
golfkarakter (quantum mechanica). Elektronen zitten in discrete orbitalen, die de
waarschijnlijkheidsverdeling zijn van het elektron.
Orbitalen
Het aantal subniveaus per hoofdniveau hangt direct
samen met de plaats van een element in het
periodiek systeem. Er is onderscheid tussen twee
subniveaus: het s-niveau en het p-niveau. Het s-
niveau ligt energetisch lager dan het p-niveau. De
plaats waar het elektron zich bevindt moet worden
omschreven als een ruimte met de hoogste
waarschijnlijkheid om een ladingsdichtheid ter
grootte van die van een elektron aan te treffen.
1e schil 1 s-orbitaal 2 elektronen
2e schil 1 s-orbitaal, 3 p-orbitalen 8 elektronen
3e schil 1 s-orbitaal, 3 p-orbitalen, 5 d-orbitalen 18 elektronen
Orbitalen van het laagste naar het hoogste energieniveau: 1s – 2s – 2p (2px – 2py – 2pz) – 3s – 3p – 3d.
De verdeling van de elektronen over de verschillende energieniveaus
en -subniveaus gaat volgens de volgende regels:
• Een orbitaal kan maximaal 2 elektronen bevatten (met
tegengestelde spins).
• De orbitalen met de laagste energie worden het eerst
opgevuld. Pauli-principe.
• Wanneer twee elektronen in een orbitaal voorkomen moeten
ze tegengestelde spins hebben.
1
, • Wanneer meer dan één orbitaal van gelijke energie beschikbaar is, worden eerst alle orbitalen van
een elektron voorzien. Daarna vindt opvulling plaats van de orbitalen met tweede elektronen.
Regel van Hund.
Elektronegativiteit
Elk atoom streeft naar een volle buitenste schil. Dit is energetisch het gunstigst. Het is een kenmerk van
grote stabiliteit Octetregel.
Een atoom kan de edelgas-configuratie bereiken door opname of verlies van elektron(en).
Reductor = Een atoom die gemakkelijk elektronen afstaat.
Elektronegativiteit = De mate van neiging tot het opnemen of afstaan van elektronen. = Het vermogen van
een atoom in een molecuul elektronen naar zich toe te trekken.
• Sterk elektronegatief = Atomen die sterk de neiging hebben een configuratie te vormen van het
naast-hogere edelgas in het periodieksysteem. Willen graag een elektron opnemen.
• Laag elektronegatief = Atomen die sterk de neiging hebben een configuratie te vormen van het
voorafgaande edelgas in het periodieksysteem. Willen graag een elektron afstaan.
Kation-vorming = Een atoom staat gemakkelijk een elektron af.
Anion-vorming = Een atoom neemt gemakkelijk een elektron op.
De aard van de binding wordt bepaald door de verschillen in de elektronegativiteiten van de deelnemende
elementen.
Ionbinding
Het verschil in elektronegativiteit is zo groot, dat de lading van het elektron volledig wordt overgedragen
naar het andere atoom. Dit vindt plaats als het verschil in elektronegativiteit groter dan 1,7 is.
Een ionbinding wordt gevormd door de aantrekkingskracht tussen ionen met tegengestelde lading.
Atoombinding/Covalente binding
De lading is niet scherp gelokaliseerd op de twee elementen van een verbinding, maar de elektronen die
de binding vormen bevinden zich tussen de elementen van de verbinding. Een covalente binding wordt
gevormd door het delen van elektronen. Ieder van de deelnemende elementen bereikt de
edelgasconfiguratie dankzij het principe van de gedeelde elektronenparen.
Polariteit
Verschillen in elektronegativiteit tussen twee elementen veroorzaken een asymmetrische ladingsverdeling
in de binding tussen die twee elementen. De elektronendichtheid verschuift in de richting van het meer
elektronegatieve element. Een covalente binding heeft dus een polair karakter bij
elektronegativiteitsverschillen tussen de elementen.
Niet-polaire covalente binding: de gebonden atomen zijn hetzelfde.
Polaire covalente binding: de gebonden atomen zijn verschillend.
Lewisstructuren
Lewisstructuur = Structuurformule waarbij de afzonderlijke elektronen worden weergegeven met stippen
en de elektronenparen worden weergegeven met streepjes.
,In een Lewisstructuur worden de volgende zaken weergegeven:
• De elektronen van de buitenste schil (= valentie-elektronen).
• De atomen die aan elkaar gebonden zijn.
• Losse elektronenparen van atomen.
• Formele lading van atomen.
Regels voor het opstellen van Lewisstructuren
1. Bepaal de som van valentie-elektronen.
2. Het minst elektronegatieve wordt in het midden geplaatst (behalve H). Daaromheen de andere
elektronen.
3. Teken de bindingselektronen (en trek af van de totale som).
4. Vul octet van buitenste atomen (en trek af van de totale som).
5. Vul octet van het binnenste atoom met de resterende elektronen.
• Als je te weinig elektronen hebt, maak dan een extra binding (dubbele/tripple).
6. Bepaal de formele lading van elk atoom.
De beste structuur heeft de minste afzonderlijke ladingen.
Atomische orbitalen
Twee typen orbitalen:
• S-orbitalen: symmetrische, bolvormige wolk rondom de
kern.
• P-orbitalen: een wolk boven de kern en een wolk onder
de kern (haltervormig) (twee maxima met een knoop).
Kans dat het elektron zich dicht bij de kern bevindt is
bijna nihil.
• Onderscheid tussen px, py eb pz. Alle drie
hetzelfde energieniveau, maar verschillen in de
ruimte georiënteerd.
Moleculaire orbitalen
De golffuncties zijn ook op te stellen voor molecuulbindingen. Als twee atomen binden, kan er een nieuw
orbitaal berekend worden van de elektronen tussen de atomen. Het geeft aan waar de bindingselektronen
zitten en hoe het molecuul er uiteindelijk uit ziet.
3
, De orbitalen van de afzonderlijke atomen worden gecombineerd (door overlapping) tot een nieuw
orbitaal: de molecuulorbitaal. Deze representeert de covalente binding in het molecuul.
Typen molecuulorbitalen
• Sigma-bindingsorbitaal (-bindingsorbitaal): als twee
orbitalen in de lengteas overlappen tot een nieuw
orbitaal.
• S + S.
• S + P.
• P + P.
• Pi-bindingsorbitaal (-bindingsorbitaal): als de
lengteassen van de afzonderlijke orbitalen parallel zijn en
loodrecht op de bindingsas staan. Zwakker.
• P + P.
Waterstof als molecuulorbitaal
Dit is gunstig, want de energie van twee losse S-orbitalen ligt hoger.
Als ze bij elkaar komen wordt de energie van het gecombineerde
orbitaal lager.
Hybridisatie (koolstof)
Hybridisatie = Een vermenging van de 2s- en 2p-niveaus van koolstof.
Methaan (en ethaan)
De grondtoestand van koolstof is hiernaast te
zien. Soms heeft koolstof vier gelijkwaardige
bindingen (bijvoorbeeld in methaan). Echter
heeft de grondtoestand niet vier gelijkwaardige
elektronen.
Om toch vier gelijkwaardige bindingen te
krijgen (om een tetraëder te vormen), zal één
van de 2s-elektornen ‘promoveren’ naar de lege
pz-orbitaal, waarna de vier ontstane niveaus
zich mengen (hybridiseren) tot vier nieuwe van
gelijke energie. sp3-hybriden.
sp3-hybridisatie = Hybridisatie van een s- en drie
p-orbitalen. -bindingsorbitalen.
De vier hybride orbitalen kunnen vervolgens met
de 1s-orbitalen van vier waterstofatomen
combineren tot vier -bindingsorbitalen en dus
methaan vormen.
4
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper anoukbmw. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €6,49. Je zit daarna nergens aan vast.
