100% tevredenheidsgarantie Direct beschikbaar na betaling Zowel online als in PDF Je zit nergens aan vast
logo-home
Eerder door jou gezocht
Eerder door jou gezocht
logo
Summary Spiekbrief Organische Chemie 2 BFW €5,49   In winkelwagen
Snel navigeren naar
Voorbeeld
  2.  
  3. Universiteit Leiden (UL)
  4.  
  5. Organische Chemie 2 (4012OCH25Y)

Samenvatting

Summary Spiekbrief Organische Chemie 2 BFW
 14 keer bekeken  0 keer verkocht

Spiekbrief voor het vak Organische Chemie 2 BFW. Deze spiekbrief mag je mee naar het tentamen en alle tentamenstof staat er op.

Voorbeeld 1 van de 2  pagina's

Document informatie

  • 23 april 2024
  • 2
  • 2023/2024
  • Samenvatting

Onderwerpen

Geschreven voor

Alle documenten voor dit vak (1)

Verkoper

avatar-seller
semdegroot2003

Voorbeeld van de inhoud

Reactie Uitgangsstof Reagentia Product Let Op
Nuc Sub Z/B
Bronsted Zuur, bijv: H-A Base, bijv: H2O A- + H3O+ Zuur,≠nucbase,Base pKa zuur




Alkyl (O/P
NH2 (O/P)
OH (O/P)
EDG
Hard


Intermediair


Zacht
Lewis Zuur=Elektrofiel bv: BF3 Base:Nucleofiel bv: NH3 H3N+-B-F3 VEP = vaak nucleofiel H2SO4 -9
Sn1 R3CX Nuc R3C-Nuc Ster. Hind. HI -9
Sn2 RCH2X Nuc RCH2-Nuc Kan Sn1 als R lading stabliseert HCl -7
N.A.S/1,4ad/el EWG-Aro-X Nuc EWG-Aro-Nuc X kan F F3CCOOH -0.3
1,2 add/elim R(C=O)X Nuc,bv Grignard R(C=O)Nuc Pka HX laag H2SO3 1.9




Halogen (O/P)
Carbonyl(M).C=O
NO2 (M)
EWG
RO-,OH-,F-


Br-,N3-,C-N


RSH,RS-


Nucleofiel
H3PO4 2.1
Nuc Add




Weinreb R(C=O)N(CH3)OCH3 Grignard R(C=O)CH3 MgBr comple|LiALH4->ket
HF 3.2
Verzeping R(C=O)OR’ NaOH R(C=O)OH Opw.
CO3H2 3.6 & 10.5
Verestering R(C=O)Cl Pyridine|HOR’ R(C=O)OR’ Niet nuc base->Sn2
CH3COOH 4.8
Verestering R(C=O)OH HCl(dry)|HOR’ R(C=O)OR’ Fischer chemie Pyridine 5.25
Michael Ring=O met = Bv. NaNH2|opw. Ring(=O)-NH2 1,4 additie




Li+,H+,Mg,(CH3)3SiCl


Zn


RCH2Br,RCH2I,I2,Cu,Hg


Electrofiel
PhSH 7.8
Eliminatie




E1 R2COH-CH3 H2SO4 R2C=CH2 z/b->carb. kat HCN 9.1
E2 HC-CX Niet-nuc base C=C Gelijktijdig PhOH 10
E1cb EwgC-CH2-CH2X Sterke base (NaH) EwgC-C=C 2 stappen≠E2 CH3NO2 10.2
Red. Aminering R-NH2 H(C=O)H|Buf.Ph6|NaB R-N(H)-CH3 Ald reactiever > imminium K2+CO32- 10.3
H3CN !NaBH3CN! DiPEA 10.8
Reductie




Hydrogeneren HR(C=C)HR H2|Pd-C H2R(C-C)H2R Kan op R-≡-R|≠selectief Et3N 11
Luche R(C=O)R CeCl3|NaBH4 R(C-OH)HR Selectief (1,2) DBU 12
Rosenmund R(C=O)Cl H2|Pd,BaSO4 R(C=O)H Quinoline voor HCL CH3OH 15.5
H2O 15.7
Lindlar R-(C≡C)-R H2|Pd,CaCO3|Pb(OAc)2 HR(C=C)HR Selectief (cis)
CH3CH2OH 17
Nitro reductie R-NO2 Pd-C + H2 R-NH2 Kan ook met: Fe/Sn/Zn + HCl
xyleren Oxidatie Hydrolyse




KOtBu 19
Cyano->carbzuur R-C≡N H2O + HCl R-(C=O)OH OH- maakt carboxylaat tert-butanol 19
Amide R(C=O)-(NH)R H2O R(C=O)OH + H2N-R Vormt carbzuur en amine Aceton (C3H6O) 19
Ester Ester H2O Carbonzuur + Alcohol CHCl3 25
Jones (prim alc) R(C-OH)HH Na2Cr2O7|H2SO4 R(C=O)OH (carbonzuur) Via het aldehyde|niet selectief HCCH 26
Jones (sec alc) R(C-OH)R’H Na2Cr2O7|H2SO4 R(C=O)R’. (keton) H2/NaH 35
Swern R(C-OH)HH Oxalylchl|2Et3N|DMSO R(C=O)H Selectief=prim LDA 36
alc>ald|Jones=prim alc>carb z Na+NH2- 36
Decarbo




Decarbox. R(C=O)CH2-C(=O)O verhitten CO2+R(C=O)CH3 Beta-ketozuur NH3 37
Krapcho R(C=O)CH2-C(=O)CH3 NaCl|DMSO|verhitten CO2+H3CCl(g)+ R(C=O)CH3 Beta-keto-methylester|hoge T H2CCH2 44
Grignard R(C=O)R CH3MgBr R(C-O)(CH3)R Hard=1,2 add CH3(CH2)3Li 50
H3CCH3 >51
Grignard +Cu Aro + = + ewg CH3MgBr|CuCl CH3 op 4-plek Zacht=1,4 add
Alkyleren




Gillman Aro + = + ewg (CH3)2CuLi CH3 op 4-plek Zacht=1,4 add
Meerwein zout H3C(C=O)R NaH|Me3OBF4 CH2(C=C)OMeR Hard=O alkyleren
Alk. met NaH H3C(C=O)R NaH|CH3Br CH3CH2(C=O)R Zacht| Opw.
O-acylering CH3(C=O)CH3 NaH|Cl(C=O)CH2 C(C=O)O(C=C)C F.C. acyl. kan ook
eren
Acyl




Friedel-Crafts Aromaat CH3(C=O)Cl + AlCl3 Aromaat-(C=O)CH3 Geen overacylering.
Haloform R(C=O)CH3 4NaOH|3X2 R(C=O)ONa,CX3H X:Br/I.bij:3NaX,H2O
Aldol 2H3C(C=O)H Base bijv NaOH Me(C-OH)CH2(C=O)H Aldehyde+Alcohol.
Nitro-aldol R(C-NO2)R + H(C=O)R Base bijv NaOH RR(C-NO2)-(C-OH)HR
Enolaat chemie




Claisen 2H3C(C=O)OEt NaOEt H3C(C=O)CH2(C=O)OEt Zelfde base ester. -HOEt -NaOEt
Dieckmann Diester NaOEt Ring (beta-keto ester) =intramoleculaire Claisen
Knoevenagel Diester R(C=O)H,piperidine Diester=CHCH3 Zwakke base
HWE Fosfonaat R(C=O)H, NaOEt RH(C=C)(C=O)OEt Trans (Ster. Hind.)
Wittig Onstabiel R(C=O)H bv. Ph3P=CH2 . =onst. RH(C=C)H2 (cis) Onstabiel reagens = cis
Wittig Stabiel R(C=O)H Bv. Ph3P=C-EWG RH(C=C)EWGH (trans) Stab.reagens:Trans zie tabel EWG
Mannich R(C-OH)=CH2 H2C=N+(CH3)2)I- R(C=O)CCN+(CH3)2 Enol|Eschenmoser
E.A.S. Aromaat E+X - Aromaat-E + HX EDG->ortho/para
Nitrering Aromaat HNO3|H2SO4 Aromaat-NO2 Via O=N=O (z/b)
Elec sub




Kolbe Schmitt Fenol (aro) NaOH|CO2 Fenol-CO2 Aro=gunstig
Friedel-Crafts Aromaat H3CCl|AlCl3 Ar-CH3|AlCl3.HCl Overalkylering
MonoBr (EAS) Aromaat Br2|AlCl3 Ar-Br|HBr.AlCl3 Zie Friedel Crafts
nium ering Elec add




MonoBr(Enol) R(C=O)CH3 Br2|azijnzuur R(C=O)CH2Br Azzuur anders halo
Hydrobromering Me2(C=CH2) HBr Me3(C-Br) Carbokat hyperconj
Dibromering ≠ ar wel ring met = Br2 Ring-Br-Br Via bromonium
Epoxidering Ring=O met = NaO-OH Epox aan ring=O Via Michael
Diazo Epoxid




Epoxidering Aromaat MCBPA Epox aan ring Electrofiele add.

Diazotering R-NH2 NaNO2|2HCl R-N2+Cl- Bijprod: NaCl,H2O
Sandmeyer R-N2+Cl- CuXofH2O+H2SO4 R-X of R-OH X=halogeen of CN

Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:

Verzekerd van kwaliteit door reviews

Verzekerd van kwaliteit door reviews

Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!

Snel en makkelijk kopen

Snel en makkelijk kopen

Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.

Focus op de essentie

Focus op de essentie

Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!

Veelgestelde vragen

Wat krijg ik als ik dit document koop?

Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.

Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?

Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.

Van wie koop ik deze samenvatting?

Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper semdegroot2003. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.

Zit ik meteen vast aan een abonnement?

Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €5,49. Je zit daarna nergens aan vast.

Is Stuvia te vertrouwen?

4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)

Afgelopen 30 dagen zijn er 66579 samenvattingen verkocht

Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen

Start met verkopen
€5,49
  • (0)
  Kopen