Samenvatting
Summary - Unit 17 - Organic Chemistry II
- Vak
- Instelling
In-depth complete topic summary revision.
[Meer zien]Voorbeeld 1 van de 1 pagina's
Voorbeeld 1 van de 1 pagina's
In winkelwagen
In winkelwagen
gesponsord bericht van onze partner
Verkoper
Volgen
megan555lewis
Voorbeeld van de inhoud
ORGANIC CHEMISTRY ItOPTICAL
ISOMERS
↳ form of stereoisomerism I
formula, different arrangement
"
some structural in space
mirror images
↳ have a chiral carbon
↳ carbon atom
4 different groups attached to a
↳ the groups can be arranged in
z wo different
ways which farms two different molecules-enactioners
↳ mirror images of each other that are
·
non-superimposable I will not overlap
↑
i
draw the U
I
I
"
nooch
PLANE POLARISED LIGHT OPTICAL ACTIVITY & REACTION MECHANISMS
-optically active isomers plane polaised light with
this method of
will rotate
Molecules planar profiles can male racenic products
detecting optically
·
an active compound c .
g .
Su1 mechanisms e .
g Su2 mechanisms
.
NOT RACEMIC !
(s-
enationer
One
CH3
↳F
can attack from
Hs--y
I
clockwise , the other
I
-
= either above or
M M
-
commi
%
standard below faming 2
light
,
oscillates in 1 different enactioners
+
-
iX
H !
due to its planar shape
,
-
L
"
Cly Cus .
RACEMATES
there is an even chance
I
zm
-
of each
nucleophile attacking Cus
u single single
a over
y
-
from the bottan/top both reaching in one
u
"
product
Step
↳ rotates place polarised
RACEMIC MIXTURE -
equal amount of each enactioner light differently
C don't rotate place polarised light as
they concer out
So / So
↳ Often achiral substances >
- chiral racemic mixture
racemic mixture
C in a reaction there is on even chance of forming each enantioner
C
difficult and expensive to adapt a reaction to only produce 1 enactioner
- i -
ALDEHYDES AND KETONES
ALDEMUDES US LETONES
POlASSIUM CYANIDE AND CARBONYL GROUPS
-
one
godboiling can'tbeside
mild oxidising
alcohols agent -
points compared to
Dirritant
Cr2017 - Cr
+ acidified -
HCN
~ lab coats gloves TEST
potassium dichromate air ~
D reacts with
- intermolecular forces - to farm toxic goggles V fume cupboards
Glondon forces K2 Cr, 01 potassium + carbony >
- hydroxynitriles or
dipole-dipole cyanide compounds
E
↳ pananent
↳ no O-H suno hydrogen bonding Cra0y" + 14 H +
+ be - -
> 263
+
+ THO B
:soluble in water - 10 silver
↳
dissolved in
dissociates
l + CN-
into -
HCN can also be used
ONLY smaller ones : dissolve
silver coats
it s
but
acid is
laden Reagent
acidic solution
the inside of me
required
larger ones :
have nonpolarhydrocarboning flash
large enough : London forces between non-polar U Me
Mc chairs will be stronger than AgINHz) zaq) + e
-
>
-
Agis) +
INHylag)
:
Y Foc- any
11 Yu
hyorogen banding will not dissolve
H RCO
vi)-n
-
c
-
>
-
-
n - - -
-
c -
a c on
2Ag (NH3)2
-
+
- -
RCHO(aq) 30H -laq) e 2Ag(s) RCO0 (ag) 4NH3 (aq)
-
2420(1)
(
+ + + + +
(ag)
-9
" ↓ " in ii in
REDUCTION :
CU20
Cu2t #
3 fromthe hydroxynitrile
+
Fehling's/Benedict's
reducing agents -
NaBHy dissolved in Methanol
blue >
-
brick
red
solution
no colour
-
change : CN- Snucleophile
[H] and water
Cu2+aa) + e ALDEHUDE-RCUO1ag UCNiaa) H +
(n9) RCH(OH) CN19) +
(aq)
anotwatera
- -
> Cu
+
(s) + + >
- + n
reduce aldehydes/ketones ladnudes UETONE-RCOR"199) + UCN(aq) + M+
(ag) -
> RCRYOn)(Nag) + U
+
lag)
ouced
Ketones- secondary
2 Cring) + RCH0(ag) + SOU-1991 >
- CreO(s) + RCO0- lag) + 34201
alcohols
I
primary)
CARBOXYLIC ACIDS
.
-
coon ... /soluble in water
CARBOXYLIC ACID REACTIONS
the C on the carboxyl group is always C -
hydrogen bond with H20-
weal acids
U nu
--not carbonates CO2 128
DIMERS can fo when ↓ >
- + + salt
O two carboxylic acids hydrogen
-- c
I / bond to each
O over
c
+
a C - -
/x ↑
↑ molecule boing point 2 CHiCOOniag) + NazCO3 (s) >
-
CO2 +
H2O + 2CHsCOONalaq)
U
I I I Ou O
4-
n on u smaller ones. dissolve
have nonpolarhydrocarboning
R-
c -
-
chloro-3-hydroxybutanoic acid larger ones :
position of equilibrium lies left
large enough : London forces between
non-polar
Mc chairs will be stronger than Idissociates poorly-weal acid)
hydrogen banding - will not dissolve
MAKING CARBOXYLIC ACIDS - hydroxides ->
120 + salt
OXIDATION OF HYDROLYSIS OF NITRILES
OR
PRIMARY ALDEHUDES/UETONES
CHycOOniag + NaOn >
-
120 + CH > COONa
44
-
H M G
44 [O] 11
n -
c i- - c -
ou - n -
-
- -
U
in h in hu
0-n
OR
Y
-
↓
-
cen + 2120 +
24 O -
U
ESTERIFICATION
carboxylic reflux di HYDROLYSIS
TERYLENEP
HSOx
alcohols # acids - esters(-coof ester hydrolysis is sped up by acid HC
reflux
sulfuric dilute
acid
BASE HYDROLYSIS NaOHregux
catalyst + socium carbonate
ester hydrolysis is sped up by base
BENZENE-7 ,
4-DICARBOXULI + ETHANE-1 2-DIOL ,
o
using
8
R- - [este
dicarboxylic + did -> > polyester
acid
mu
↳ 120
M U
O -
OIC -
oate perfumesfoodflavouringa eliminated
co
I
I
H
n c c
M solvents
- - -
I compounds dissolve reading in esters
polar
-
other polar
-
- C
-
U low points/evaporate
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper megan555lewis. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €5,49. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 75282 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 15 jaar dé plek om samenvattingen te kopen