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Aminoácidos y heterociclos aromáticos nitrogenados
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Estructura y propiedades físico-químicas de aminoácidos y heterociclos aromáticos nitrogenados
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APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA ESTUDIANTES DE BIOLOGÍATEMA: AMINAS Y HETEROCICLOS NITROGENADOS
Bibliografía:
Fundamentals of Organic Chemistry. T. W. Graham Solomons. 4th. Edition
Organic Chemistry, Graham Solomons, Craig Frylhe, Scott Snyder, (2013) 11 Ed.
Principios de Química Orgánica (Paula Yurkanis)
Química Orgánica (Wade)
Organic Chemistry (David Klein)
Introducción
Las aminas son compuestos nitrogenados de especial importancia en los seres vivos y cumplen varias funciones
como la bioregulación, neurotransmisión y defensa. Por ejemplo, las siguientes aminas son neurotransmisores
que participan en la química cerebral:
Otros ejemplos de aminas son los siguientes, los cuales tienen en común que los átomos de nitrógeno están
formando parte de un anillo por lo que se denominan heterociclos nitrogenados:
Los alcaloides son productos naturales que pueden aislarse de las plantas las cuales los sintetizan como
metabolitos secundarios para protegerse de los depredadores. Aunque algunos alcaloides se usan con fines
medicinales, principalmente como analgésicos, todos son tóxicos y pueden provocar la muerte si se consumen en
grandes cantidades. Ejemplos:
1
, En esta actividad nos enfocaremos en el estudio de las propiedades estructurales y químicas de las aminas y los
compuestos nitrogenados heterocíclicos, como base para comprender las propiedades químicas de aminoácidos,
proteínas y ácidos nucleicos.
Aminas: Estructura, clasificación y nomenclatura
Las aminas son compuestos derivados del amoniaco en los cuales uno o más protones son reemplazados por
grupos alquilo o arilo. Desde el punto de vista estructural, el átomo de nitrógeno de una amina tiene
hibridación sp3, con un par de electrones no enlazados ocupando un orbital sp3. Los cuatro orbitales
forman un tetraedro regular con ángulos de enlace de 108º.
Se clasifican en aminas primarias, secundarias o terciarias teniendo en cuenta la cantidad de grupos alquilo que
se unen directamente al nitrógeno:
Ejemplos:
Es importante resaltar que esta clasificación es diferente a la que se usa para alcoholes y halogenuros de
alquilo donde la clasificación está relacionada con el número de grupos unidos al carbono y no al heteroátomo.
Las sales de amonio cuaternario tienen cuatro grupos alquilo (o arilo) unidos al nitrógeno, el cual soporta una
carga positiva:
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