Samenvatting
Uitgebreide samenvatting van alle hoorcolleges van FA-BA102
Een erg uitgebreide samenvatting van alles wat is gezegd in HC 2 tm HC7
[Meer zien]Voorbeeld 3 van de 28 pagina's
Voorbeeld 3 van de 28 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Voorbeeld van de inhoud
Samenvatting hoorcolleges FA-BA102Chemie van Geneesmiddelen
HC 2 – Aromaticiteit, Resonantie en
Herhaling van de vorige keer kort samengevat:
- Elektronen bepalen welke moleculen je kan maken en wat hun eigenschappen zijn
- Atomen willen met elkaar binden omdat ze op deze manier kunnen voldoen aan de
octetregel (8 valentie-elektronen). Op deze manier ontstaan moleculen.
- De vorm van een molecuul wordt bepaald door de elektronen die in bepaalde orbitalen
zitten. Op deze manier kan de vorm plat zijn of driedimensionaal
Resonantie
Resonantie is een manier om iets te omschrijven wat je zo niet letterlijk kan tekenen. In het
hoorcollege wordt de neushoorn als metafoor gebruikt. Hoe omschrijf je een neushoorn aan
iemand die het dier nog nooit heeft gezien maar wel Harry Potter fan is? Je kunt dan zeggen
dat een neushoorn een soort van kruising is tussen een draak en een eenhoorn. Ditzelfde
geldt voor resonantie, resonantie is een hybride kruising van dingen die je omschrijft;
Hoe kun je dit nou aan moleculen koppelen? Zie de amide-binding hieronder. De linker
structuur en de middelste structuur zijn geen van beiden de werkelijke structuur. De rechter
structuur klopt wel, want dat is de kruising tussen de vorige twee. Resonantie is eigenlijk een
gereedschap wat een manier is om te communiceren over de mogelijke vormen van een
molecuul en doordat in kaart te brengen met elkaar krijg je de werkelijke verdeling (rechts).
Hieruit is af te leiden hoe een geneesmiddel bindt op de receptor en hoe het zich gedraagt in
het lichaam, dus stabiliteit.
Dat resonantie-effect heeft kun je terugzien, bijvoorbeeld
bij deze amide binding. Je kunt zien dat resonantie plaatsvindt en de elektronen een beetje
verdeeld zijn en niet alleen maar vast zitten in het carbonyl. Als je kijkt naar een
amidebinding van een eiwit dan kun je zien dat de binding (dubbele binding) korter is dan
een gewone binding. Dus het feit dat er een -elektronen dichtheid zit (deze dichtheid zorgt
ervoor dat de binding korter wordt omdat de binding sterker wordt) kun je letterlijk
,terugzien in een amide binding elektronen zijn dus uitgesmeerd. Resonantie heeft effect
op de vorm en eigenschappen van moleculen, het leidt tot extra stabilisatie van een
molecuul. Resonantie is dus de oplossing voor het probleem dat niet alle moleculen goed
te beschrijven zijn met één Lewis structuur.
Resonantiestructuur regels:
- Afzonderlijke resonantie vormen zijn imaginair, de werkelijkheid is een samengesmolten
vorm waarin e- een permanente plek hebben
- De resonantiehybride is altijd het meest stabiel
- Alleen vrije elektronenparen en elektronen in dubbele & drievoudige bindingen kunnen
‘verhuizen’
- Verbreek nooit -bindingen, hiermee vorm je een ander molecuul
- Het totaal aantal elektronenparen blijft onveranderd
- Niet alle resonantievormen dragen evenveel bij aan de samengesmolten vorm. Stel je
hebt 3 resonantievormen dan is het niet zo dat ze elk 33,333% bijdragen aan het
gemiddelde. Er is dus onderscheidt:
1. Resonantiestructuren met 8 valentie-elektronen (voldoet aan octet) om een atoom
zijn ‘belangrijker’ dan structuren die atomen bevatten met minder elektronen altijd
de grootste bijdrage.
- Resonantiestructuren met meer bindingen zijn belangrijker, dus meer -bindingen
(dubbele) of -bindingen (enkele) i.p.v. vrije elektronenparen, want dit is stabieler.
- Hoe meer ladingscheiding (formele ladingen op individuele atomen), des te ongunstiger
resonantiestructuren met minder ladingscheiding zijn dus belangrijker. Natuurlijk
dragen ze wel bij want als je een resonantiestructuur kan tekenen dan draagt deze ook
bij, maar de bijdrage zal veel minder groot zijn.
! Indien ladingscheiding; resonantie structuren met de negatieve lading op de meest
elektronegatieve atomen zijn belangrijker (dia 47)
Resonantie beïnvloed moleculaire eigenschappen, het verteld:
Is het molecuul stabiel of reactief?
Is het molecuul een sterke of zwakke base of een zuur?
Aromaticiteit
Benzeen is een aromatisch molecuul. Aromaticteit zorgt voor extra stabiliteit van een
molecuul.
Wanneer is een molecuul aromatisch?
1. Het aantal -elektronen moet voldoen aan de regel van Huckel: 4n + 2 Hierbij moet n
een geheel getal zijn.
2. Het molecuul moet cyclisch zijn en volledig geconjugeerd (resonantie moet plaats
kunnen vinden)
, De structuren rechts zijn niet volledig geconjugeerd omdat ze 2 sp3 atomen bevatten,
hierdoor zijn de dubbele bindingen gescheiden van elkaar en kunnen ze niet door
resonantie in elkaar overgaan (= conjugatie)
3. Het molecuul moet plat zijn
Nomenclatuur
1. Bepaal stamnaam langste continue koolstofketen (C1,C2,C3,C4 etc)
2. Inventariseer zij- & functionele groepen
3. Bepaal de belangrijkste karakteristieke groep (dit bepaald het achtervoegsel van de
naam, het belangrijkste karakteristieke groep krijgt laagste nummer)
4. Nummer groepen zo laag mogelijk
Te kennen functionele groepen; zie blackboard komen sowieso op tentamen
Primair, secundair en tertiar
Hoorcollege 3 Zuren/basen en chemische reactiviteit
Brönsted
Een Brönsted zuur is een deeltje dat een proton kan afstaan (H+ donor). Een Brönsted base
is een deeltje dat een proton kan opnemen (H+ acceptor). Een zuur + base geeft een
geconjugeerd zuur & geconjugeerde base.
Een Ka waarde verteld hoe makkelijk het molecuul een proton afstaat hoe hoger de Ka,
(hoe lager de pKa,) hoe makkelijker dat kan, hoe sterker het zuur. (pKa = -log[Ka])
Als de pKa groot is, is het een zwak geconjugeerd zuur en dit is gerelateerd aan een sterke
base
Aspirine is in neutrale vorm best wel vetachtig/hydrofobisch, dus het is slecht oplosbaar.
Echter als aspirine in water komt, zie je dat een zuur-base reactie plaatsvindt:
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper sofievdweide. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 52510 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen