Dit is een samenvatting van cel I, organische chemie; gegeven door Frederic Lynen. In deze samenvatting staat alle theorie vermeld met de nodige afbeeldingen.
Cel I: Organische Chemie
Inhoud
H1: Stereochemie – De ruimtelijke structuur van het koolstofskelet ............................. 4
Inleiding ............................................................................................................... 4
Methaan............................................................................................................... 4
Ethaan en conformationele isomerie ...................................................................... 4
Newmanprojectie ................................................................................................. 5
Propaan ............................................................................................................... 6
Butaan ................................................................................................................. 6
De ruimtelijke structuur van alkenen en alkynen...................................................... 7
De ruimtelijke structuur van cyclische verbindingen ................................................ 7
H2: Stereo-isomerie en stereochemie – Het belang van de derde dimensie in de chemie
............................................................................................................................. 11
Stereo-isomerie: inleiding.................................................................................... 11
Wanneer is een koolstof stereogeen? ................................................................... 11
Moleculen met 1 stereogeen centrum zijn chiraal en vormen een enantiomeer paar 11
Optische activiteit ............................................................................................... 12
Een geschikte voorstelling van stereo-isomeren: de Fisherprojectie........................ 12
Een geschikte naamgeving voor stereo-isomeren .................................................. 13
De R,S nomenclatuurregels ................................................................................. 13
Moleculen met meerdere stereogene centra ......................................................... 13
Fysische en chemische eigenschappen van stereo-isomeren ................................ 14
Chemische, biochemische en biomedische relevantie van stereo-isomerie ............ 14
Andere vormen van stereo-isomerie ..................................................................... 16
H3: Inleiding tot organische reactiviteit – chemische transformaties .......................... 17
Inleiding ............................................................................................................. 17
Energetische aspecten van chemische reacties .................................................... 17
Reactiemechanismen: terminologie ..................................................................... 17
H4: Inleiding tot reactiviteit – Organische aciditeit en basiciteit .................................. 19
Proton-transferevenwichten (Brönsted-Lowry concept) ......................................... 19
Oxyzuren ............................................................................................................ 20
,H5: Organische reactiviteit – Nucleofiele substitutie ................................................. 21
Inleiding ............................................................................................................. 21
Het Sn2 mechanisme .......................................................................................... 21
Het Sn1 mechanisme .......................................................................................... 22
Welk mechanisme geniet voorkeur? ..................................................................... 24
H6: Organische reactiviteit - Eliminatie .................................................................... 25
Het E2 mechanisme ............................................................................................ 25
Het E1 mechanisme ............................................................................................ 25
Eliminatie of substitutie? ..................................................................................... 26
H7: Organische reactiviteit – Additie aan de π-binding ............................................... 27
Additie van zuren HX ........................................................................................... 27
Additie van water ................................................................................................ 28
Additie van waterstof........................................................................................... 28
Chemische eigenschappen van diënen ................................................................ 29
H8: Organische reactiviteit – Radikaalreacties .......................................................... 30
Halogenering van alkanen ................................................................................... 30
Ketenreacties ..................................................................................................... 31
De stabiliteit van C-radikalen ............................................................................... 31
H9: Organische reactiviteit – Reactiviteit van de carbonylgroep.................................. 32
Reactie van nucleofielen: additie van alcoholen en amines .................................... 32
Keto-enol tautomerie – aldolcondensaties............................................................ 35
H10: Organische reactiviteit – De carboxylgroep en afgeleide functionele groepen ...... 38
Nomenclatuur .................................................................................................... 38
Fysische eigenschappen van carbonzuren ............................................................ 38
Carbonzuren: de sterkste ‘natuurlijke’ organische zuren ........................................ 39
Derivaten van carbonzuur .................................................................................... 39
De zuur-gekatalyseerde verestering van carbonzuren: Fisher-verestering ................ 40
Een bijzondere klasse van verbindingen in de biochemie van het leven: fosfo-esters en
fosfo-anhydriden ................................................................................................ 41
Aminocarbonzuren ............................................................................................. 44
Esters en amiden ................................................................................................ 44
H11: Organische reactiviteit – Oxidatie en reductie ................................................... 45
, Inleiding ............................................................................................................. 45
H12: Organische reactiviteit – Suikers: structuur en chemie ...................................... 46
Suikers: definities en indeling .............................................................................. 46
Monosachariden ................................................................................................. 46
De cyclische structuur van monosachariden ........................................................ 47
, H1: Stereochemie – De ruimtelijke structuur van het
koolstofskelet
Inleiding
Sp3: 4 sigmabindingen, tetraëder, valentiehoeken 109°
(SG= som van aantal bindingen en vrije elektronenparen)
Dierlijke vetten: hoog gehalte aan stearinezuur
Plantaardige vetten: meer oliezuur
Methaan
- Statisch beeld van methaan (evenwichtswaarden)
- Voorstelling die overeenkomt met kleinste energie-inhoud
- In werk: bindingsafstanden en valentiehoeken fluctueren rondom de
evenwichtswaarden ➔ bewegingsenergie (ekin) van molecule bij botsing wordt
omgezet tot inwendige energie (epot)
- Hoe hoger de temp, hoe groter de gemid bewegingsenergie, hoe meer botsingen
met andere moleculen, verhoging inwendige energie
- Bindingen kunnen gebroken worden
Ethaan en conformationele isomerie
Geëclipseerd: elke C-H binding op het ene C-atoom
staat precies tegenover een C-H binding van het
naburig C-atoom. → H dicht bij elkaar in de buurt ->
repulsie
Geschrankt: de hoek gevormd door 2 C-H bindingen op het naburig C-atoom snijdt
precies het midden door → H verder van elkaar -> energetisch gunstiger
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper dentalstudentlvd. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €8,88. Je zit daarna nergens aan vast.