Essay
Short report B1 synthesis of aspirin
- Instelling
- Universiteit Leiden (UL)
Synthesis of aspirin from salicylic acid
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 7 pagina's
Voorbeeld 2 van de 7 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Voorbeeld van de inhoud
B1: Esterfication: The synthesis of AspirinReaction equation & mechanism
97.994 g/mol
+ +
138.121 g/mol 102.09 g/mol
180.158 g/mol 60.052 g/mol
The esterification
of aspirin is a SN2 reaction, see appendix fig. 1 for the whole mechanism
Yield
The theoretical yield with 36 mmol of salicylic acid and an excess of acetic anhydride would be 6.49
grams of aspirin (see appendix calculation 1).
5.28
After the first crystallization the amount was 5.28 grams ∙ 100 %=81.4 %
6.49
2.23
After recrystallization the amount was 2.23 grams ∙ 100 %=34,4 %
6.49
Procedure
First off all, 4.96 grams of salicylic acid, 10 mL of acetic anhydride and 2 mL of phosphoric acid were
used. The temperature was measured to show the completion of the reaction. Having left the mixture
for approximately 10 minutes, the reaction was heated on a stove for 5 minutes on 50 °C to complete
the reaction. Afterwards, ice cold water was added to start the formation of crystals. When no more
crystal appeared the mixture was filtered through a glass filter. The residue was collected and had been
spread out on a glass plate to enhance drying. The crystals were recrystalized with use of ethanol as
the solvent. After complete dissolving, the mixture was transferred into a glass filter, it should have
been cooled down first, and the crystals were once again dried on a glass plate. This final product is
aspirin with little to no contamination.
Assignment
The melting point of the crystalized aspirin had a longer melting trajectory than the
recrystalized one (see appendix table 1). The recrystalized one was also closer to the actual
melting point from aspirin, 135 °C. This means that the recrystalized sample had fewer
contaminations.
The infrared (IR) spectra of the recrystalized sample (appendix figure 2) showed an extra peak at
around 1700 cm-1 which the salicylic acid (appendix figure 3) didn’t have. This peak is a C=O stretch
of an ester which is characteristic for aspirin and not for salicylic acid. The IR spectra also showed a
97% similarity to commercial aspirin, on the computer in the measuring room.
, APPENDIX
Figure 1. Mechanism of the esterfication of salicylic acid to aspirin.
Calculation 1
36 mmol of salicylic acid was used with an excess of acetic anhydride, the mol ratio between
salicylic acid and aspirin is 1:1. So at the end of the reaction there will be 36 mmol of aspirin
as well. The molar mass of aspirin is 180.158 g/mol. This means that 36 mmol of aspirin
weighs 0.036 ∙ 180.158=6.49 g
Table 1. Melting point determination
Crystalized aspirin Recrystalized aspirin
Started melting 103 133
(°C)
Completely melted 133 136
(°C)
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper timodiederik. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €2,99. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 52355 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen