Hoofdstuk 2: Koolhydraten
Inleiding
• kool-hydraat
o koolstof en water
o = suikers, sacchariden
• algemene formule
o (CH2 O)n
• belang koolhydraten
o voedsel, energiebron, structuurelement celwand …
• indeling op basis van grootte
o monosaccharide
▪ 1 enkel polyhydroxyl-aldehyde/keton
o oligosaccharide
▪ korte ketens van monosacchariden
o polysaccharide
▪ meer dan 20 monosaccharide units
1
,Monosacchariden
= Aldehyden of ketonen met 1 of meer hydroxylgroepen, onvertakte keten
Naamgeving
• aldehyde of keton?
o aldose
o ketose → ketongroep altijd 2de C
• aantal koolstoffen?
o triose
o tetrose
o pentose
o hexose
o …
Chiraal centra
• mogelijkheid tot stereo-isomeren
o enantiomeren: volledig spiegelbeeld
▪ alle OH verwisselt
o diastereomeren: niet alle chirale centra verandert
▪ niet alle OH verwisselt
▪ epimeer: 1 chiraal centra verandert
• hoeveel stereo-isomeren?
o 2x met x = # chirale centra
o helft is L, andere helft is D
• bepaling D of L
o chiraal centrum verst verwijdert v/d carbonylgroep
o D: OH-groep staat rechts
o L: OH-groep staat links
o D-glucose nr L-glucose
▪ ALLE chirale centra moeten veranderen
▪ zo niet is het een ander suiker
Structuur monosacchariden
• vormen meestal een ringstructuur
o vanaf 5 of meer C’s
o gevolg v/d vorming hemiacetaal (aldehyden) of hemiketaal (ketonen)
o vorming extra chiraal centrum
• Aldehyde/keton + alcohol → hemiacetaal/-ketaal
o =O w een OH
o O met koolstofketen toegevoegd
o C van carbonylgroep w een nieuw chiraal centrum
2
,• -/-configuratie
o = anomeer
o anomeer C = nieuw chiraal centrum
o anomeerreferentieatoom
▪ verst verwijderde chiraal centrum van originele carbonylgroep
▪ kijken nr hydroxymethylgroep
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan andere kant t.o.v. hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan zelfde kant t.o.v. van hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
• bij ketonen is de ring kleiner
o omdat carbonyl niet eindstandig is
o carbonyl-C in ring C2 i.p.v. C1
• pyranose of furanose
o pyranose bij zesringen
o furanose bij vijfringen
• stoelconformatie kunnen herkennen
3
, Werkwijze van Fischer nr Haworth
• teken fischer-projectie
o nummer de C’s
o duidt de hoekpunten aan met cirkel
• teken de juiste ringstructuur leeg
o anomeer C rechts plaatsen
o nummer rest C’s in wijzerzin zetten
• hydroxymethylgroep van C5 plaatsen
o D-suiker: omhoog
o L-suiker: omlaag
• OH op anomere C plaatsen
o : tegenovergesteld dan hydroxymethylgroep
o : zelfde als hydroxymethylgroep
• rest OH’s plaatsen
o fischer rechts: omlaag
o fischer links: omhoog
Oxidatie-reductie-reactie
• monosacchariden werken reduceren
o w zelf geoxideerd
o reduceren een ander moleculen
• in lineaire vorm kan carbonyl geoxideerd w tot carboxyl
o verkrijging carbonzuur
o in ringstructuur is er geen carbonyl
4
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper emmalambrechts4. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €3,59. Je zit daarna nergens aan vast.