Bij het vak Organische Chemie en Structuuranalyse (OCS, 4051OCSTR) worden de fundamentele begrippen van de organische chemie en de bijbehorende reacties met hun mechanisme aangeleerd. Dit vak werd in gegeven door Prof. Dr. Gijs van Marel, Dr. Dmitri Filippov en Dr. Stefan van der Vorm.
In dit ...
College 4
Stereochemie in 1H-NMR
Spiegelbeeldisomeren kan je niet onderscheiden, diastereo-isomeren kan je wel onderscheiden.
Diastereo-isomeren zijn namelijk chemisch anders. Chemisch equivalent wil zeggen dat H’tjes
dezelfde chemische omgeving hebben. Magnetische equivalent wil zeggen dat de
koppelingsconstanten met alle andere atomen hetzelfde zijn. Zodra er sprake is van een giraal
centrum is dit tot op 2 C-atomen verder merkbaar. De C-atomen worden namelijk gehinderd in hun
draaiing door de giraliteit.
ABX-systemen
ABX-systemen zijn systemen waarbij 2 H’tjes naast elkaar toch anders zijn. Dit komt doordat de
ene naar voren en de andere naar achteren staat. Ze bevinden zich op andere plekken in het
spectrum maar koppelen wel met elkaar. Ze staan dan schuin naar elkaar toe (roofing).
ABX-systemen zijn makkelijk te bepalen door de Newmanprojecties te tekenen en te bekijken of er
verschillende rotomeren ontstaan bij het draaien van de systemen. Je kan dan bepalen of ze
chemisch equivalent zijn en daaruit volgend of ze magnetisch equivalent zijn.
Bekende koppelingsconstanten
Koppeling |J|=
2 Aan dezelfde C 12 Hz
2 Z-alkeen 2 Hz
3 Alkaanstaart 7 Hz
3 E-alkeen 15 Hz
3 Z-alkeen 9 Hz
3 Ortho in benzeen 7-8 Hz
4 Meta in benzeen 1-3 Hz
5 Para in benzeen 0-1 Hz
4 Aromaat 1-3 Hz
Axiaal - Axiaal Groot
Equatoriaal - Axiaal Klein
Equatoriaal - Equatoriaal Klein
Karplusrelatie
Als de hoek in de Newmanprojectie 180º is, is de derdebandskoppelingsconstante maximaal.
Als de hoek in de Newmanprojectie 90º, geldt 3J=0.
Nuclear Overhauser Effect (NOE)
Het nucleair Overhauser effect werkt door de ruimte. Je kan dan zien welke H-atomen dichtbij
zitten en zo de ruimtelijke positie van bijvoorbeeld een stoel bepalen. Voor het NOE-effect kan je
een piek instralen. Deze piek en zijn directe buren krijgen dan een hogere intensiteit. Dit is dan
weer te meten in een NMR-NOE-spectrum. Uit NOE is de conformatie lastig te bepalen, de
configuratie is juist beter te bepalen. Bij NOE-diff blijft de J-koppeling. Dit is anders dan bij spin-
decoupling waar deze J-koppeling verdwijnt. Daarbij wordt de ingestraalde piek bij NOE-diff
negatief terwijl deze bij spin-decoupling verdwijnt.
Pagina 2 van 3
Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:
Verzekerd van kwaliteit door reviews
Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!
Snel en makkelijk kopen
Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.
Focus op de essentie
Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper markheezen. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €3,99. Je zit daarna nergens aan vast.
