Chemie Samenvatting Course 4
Een alcohol: een stof met een -OH groep (hydroxyl) aan een koolstofatoom dat 4 andere
bindingen heeft (aan een C dat tetrahedraal is)
Een Fenol: ook een stof met een -OH groep (hydroxyl), maar aan een aromatische
benzeenring (6 koolstof met aantal dubbele bindingen).
Een Ether: een stof die er als volgt uitziet: Restgroep – O(zuurstof) – Restgroep. Het is niet
hetzelfde als een ester, een ester heeft ook nog een dubbel gebonden O.
Bij kooktemperaturen spelen waterstofbruggen een belangrijkere rol dan de grootte van een
stof (door de elektronegativiteit; meer aantrekkingskracht, dus moeilijker de stof uit elkaar te
halen).
,Benoemen alcoholen:
- Eerst zoek je de hoofdgroep: de langst mogelijke koolstofketen die de hydroxyl
groep als zijtak bevat. Achtervoegsel is -ol bij alcoholen. Tel zodat de hydroxyl
groep het laagste nummer heeft. Bij cycloalkanen begin je met tellen bij de OH, dat is
dan 1. De locatie van de hydroxyl moet je aangeven, maar bij cycloalakanen is dat al
vanzelfsprekend, dus dan hoeft dat niet.
- Wat voorbeelden:
- Halogeen als zijgroep: krijgt een -o als achtervoegsel; chloro, bromo, jodo, enz.
- Bij die cycloalkaan hoeft 1 er niet bij, omdat dat vanzelfsprekend is.
Benoemen van alcoholen met twee hydroxylgroepen:
, - Gewoon met di
Benoemen van alcoholen: classificeren alcoholen
- Primaire, secundaire, tertiaire alcoholen. Bij het benoemen kijk je naar de groepen
aan de koolstof die geen H (waterstof) zijn. Dus bijvoorbeeld een secundaire alcohol
betekent dat de hydroxyl vast zit aan een koolstof dat 2 andere bindingen heeft die
niet H zijn, en een die wel een H-binding is.
Alcoholen zijn polair.
Kleine alcoholen zijn oplosbaar in water. Hoe groter de koolwaterstofketen, hoe meer de
eigenschappen lijken op die van alkanen (en dus niet goed oplosbaar zijn in water).
- Algemene regel over oplosbaarheid:
o Koolstof : Zuurstof
o 1:1 en 3:1 zijn oplosbaar
o 5:1 en hoger zijn zeer slecht oplosbaar
Reacties met alcoholen:
- Dehydratie: reactie waarbij water wordt onttrokken (wanneer alleen waterstof wordt
onttrokken heet het dehydrogenatie).
- Oxidatie: een reactie waarbij er meer CO-verbindingen of minder CH-verbindingen of
allebei ontstaan.
Dehydratie:
, - Er wordt water afgeknipt.
- Andersom zou het een hydratie reactie zijn.
- Soms kan het zijn dat de H van verschillende plekken kan komen. De stof die het
meest gevormd wordt (major product) is de stof waarbij de dubbele binding wordt
geplaatst die het meest in het midden zit. De andere is het minor product.
Oxidatie:
- Er zijn dus C-H bindingen weg gegaan, en een C-O binding bijgekomen.
Oxidatie reacties zijn verschillend bij primaire, secundaire en tertiaire alcoholen.
Bepaal eerst wat voor een alcohol je hebt (dus primair, secundair of tertiair), en ga dan
de vraag beantwoorden. Oefen hier mee, het is niet makkelijk.
Primaire alcoholen:
- Kan via twee stappen geoxideerd worden. Eerste worden er 2 H weggehaald. Daarna
wordt er een O toegevoegd.
- Alleen als er genoeg oxidator aanwezig is, dan kan stap 2 plaats vinden. Wordt op de
toets aangegeven met “er is genoeg oxidator aanwezig”.
,Secundaire alcoholen:
- Kan maar één keer geoxideerd worden.
Tertiaire alcoholen: kan je niet oxideren
- Je kunt de H wel weghalen, maar de O heeft dan een binding over die nergens aan
kan (want de C heeft al 4 bindingen). De H zal er dan gewoon weer aangaan.
Fenolen: benzeenring met daaraan direct gebonden een hydroxyl groep
- Ingewikkelde fenolen hoeven we niet kunnen te benoemen
,Voorbeeld dat je wel moet kunnen:
- Ortho was 1,2
- Meta 1,3
- Para 1,4
Alcoholen en fenolen zijn zwakke sturen (protondonor):
Nitro als zijgroep is: NO2
Ethers: twee restgroepen verbonden met een O:
Veel ethers worden benoemd naar hun “niet” IUPAC naam. Je hoeft die namen niet te
kennen, maar je moet er wel een aantal kennen volgens hun IUPAC naam.
Ethers als zijgroepen:
- OR zijn Alkoxy groepen
- OCH3 zijn methoxy groepen
- OCH2CH3 zijn ethoxy groepen
- Enz.
,Wat voorbeelden die je wel moet kennen:
- Eerst hoofdgroep. De meest rechtse wordt ook wel 1,2-dimethoxyethaan.
Thiol: restgroep met een SH (R-SH). Lijkt op alcohol, alleen in plaats van een O, een S.
Naamgeving is daardoor vergelijkbaar.
Disulfides: Restgroep-S-S-Restgroep (RS-SR). Het ontstaat vanuit R-SH HS-R. De H2 wordt
er afgehaald door oxidatie. Er ontstaat een zwavelbrug. Hoeven wij niet te kunnen
benoemen.
Zwavelbruggen zijn belangrijk in de structuur van eiwitten:
,Halogenen (de stoffen uit groep 17)
Alkyl Halides: RX. R is hierin een alkyl groep, X het halogeen
Aryl Halides: ArX. Ar is de aromatische ring, X het halogeen
We hoeven de basis maar hier van te kennen.
Hoofdstuk 15 of 16 (ligt aan welke editie van het boek)
Carbonyl groep: een C met een dubbel gebonden O (C=O).
Carbonyl houdende stoffen hebben nog een classificatie op basis van wat ze gebonden
hebben:
- Het is een aldehyde wanneer het Restgroep-C=O-H is (blauw in de tabel).
- Wanneer het Restgroep-C=O-Restgroep is, dan is het een keton (rood).
- Maar het zijn dus allemaal wel carbonyl groepen
Links is een keton omdat het R-C=O-R is, rechts ook een keton omdat het daar ook R-C=O-
R is. De tweede restgroep van die carbonyl is dan OH:
,Vaak kunnen aldehyde en keton groepen gevonden worden in grote moleculen met
meerdere functionele groepen.
- Aldehyde: hoofdgroep eindigt op -al
- Keton: hoofdgroep eindigt op -on
Wat kun je zeggen over ketonen en aldehydes wat bereft:
- Kooktemperatuur: vrij hoog, door polariteit
- Oplosbaarheid: vrij hoog (dus goed oplosbaar).
Ketonen en aldehydes kunnen waterstofbruggen aangaan:
Ze kunnen niet met zichzelf een waterstofbrug aangaan, maar wel met water. Alcoholen
kunnen ook met zichzelf een waterstofbrug aangaan (dus twee alcohol moleculen met
elkaar).
, Oxidaties van aldehydes
Oxidatie: minder C-H, meer C-O
Reductie: minder C-O, meer C-H
- Onthoud deze twee regels goed
Oxidatie voorbeeld:
Dus:
Een secundaire alcohol wordt een keton, en kan dus niet verder oxideren.
Tollens’ reagent en Benedict’s reagent zijn beide oxiderende stoffen specifiek voor
aldehydes. De aldehyde wordt dan een carbonzuur (C=OOH). (verder niet belangrijk voor
ons, je kan het in een vraag tegenkomen).
