Overig
Prepform synthesis lab 1b experiment 4.1 part 2
Prepform synthesis lab 1b experiment 4.1 part 2
[Meer zien]Voorbeeld 2 van de 5 pagina's
Voorbeeld 2 van de 5 pagina's
In winkelwagengesponsord bericht van onze partner
Voorbeeld van de inhoud
Synthesis lab 1b (MOL126)Preparation form experiment 4.1
Lisa Verhoeven, s1014716
13-2-2022
Isomerisation of eugenol to
isoeugenol
Experimental aim
The aim of this experiment is to isomerise eugenol (4-allyl-2-methoxyphenol) to isoeugenol by
hydroxide catalysis, to purify isoeugenol, to determine the reaction’s pseudo-first-order rate
constant, and to analyse the obtained sample by EI-MS, IR and 1H-NMR spectroscopy.
Background
Eugenol (4-allyl-2-methoxyphenol) is an organic compound that is isolated from cloves, and is
frequently used in the perfume industry. Eugenol and its derivative acetyl eugenol form are the main
substances present in crude clove oil. Eugenol’s conjugated system can undergo a hydroxide-
catalysed isomerisation to yield isoeugenol when heated. As isoeugenol is an internal alkene, the
isomerisation yields both the E and Z isomer, although E-isoeugenol will be the major product as it is
more stable than Z-isoeugenol.
The isomerisation of eugenol to isoeugenol proceeds via a dianion mechanism, because the
phenolic hydrogen is more acidic than the hydrogen at the benzylic position and will therefore be
abstracted by hydroxide first (fig. 1). Note that because hydroxide is reformed, the reaction can be
described by pseudo-first order kinetics, such that the rate of eugenol consumption by the reaction
−d [eugenol ] −d [eugenol]
=k 2 [ base ] [eugenol ] becomes =k 1 [ eugenol ] with k 1 =k 2 [base ]. With
dt dt
this rate equation, one can plot the fraction of eugenol converted as a function of time.
EI-MS (electron ionisation followed by mass spectrometry) analysis will show a different mass
spectrum for eugenol than for isoeugenol, but not for the E/Z-isomers of isoeugenol. To distinguish
E- from Z-isoeugenol, one must perform GC, or IR or 1H-NMR spectroscopy.
Figure 1. Reaction mechanism of the hydroxide-catalysed isomerisation of eugenol to isoeugenol. Isomerisation is not stereoselective and
therefore yields both the E- and Z-isomer.
Experimental
Isomerisation of Eugenol
1. Build the experimental set up as shown in the lab notebook.
2. Heat a solution of potassium hydroxide (4 M) in ethylene glycol (30 mL) to boiling and add
eugenol (6 mL).
, 3. Remove aliquots of 1 mL from the reaction mixture at 15 min intervals, remove the heat
source.
4. Neutralise the aliquots by adding dilute hydrochloric acid (4 M, 2.5 mL), extract it with diethyl
ether (2x1 mL) in small reaction tubes, and dry it over sodium sulphate.
5. Dilute 10 μL of the ether fraction to a final volume of 1 mL and subject it to GC analysis. Use
these results to determine the rate constant of the reaction.
6. Add water (30 mL) to the reaction mixture after it has completed. Adjust the pH to 9 by drop-
wise addition of concentrated hydrochloric acid.
7. Extract the product from the aqueous layer with dichloromethane (DCM) (3x20 mL).
8. Dry the combined organic layers over magnesium sulphate.
9. Remove the solvent (DCM) by rotary evaporation (atm pressure; 50 ◦C bath).
10. Analyse the obtained oil using EI-MS analysis, IR and 1H-NMR spectroscopy.
Expected result(s)
The oil obtained from the hydroxide-catalysed isomerisation reaction is expected to contain eugenol,
E- and Z-isoeugenol. The pseudo first-order rate constant of the reaction (k 1) is expected to be
approximately 0.05 min-1 ≈ 8.3 x 10-4 s-1.
Expected spectra:
EI-MS
IR spectroscopy
1
H-NMR spectroscopy
Dit zijn jouw voordelen als je samenvattingen koopt bij Stuvia:
Bewezen kwaliteit door reviews
Studenten hebben al meer dan 850.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet jij zeker dat je de beste keuze maakt!
In een paar klikken geregeld
Geen gedoe — betaal gewoon eenmalig met iDeal, creditcard of je Stuvia-tegoed en je bent klaar. Geen abonnement nodig.
Direct to-the-point
Studenten maken samenvattingen voor studenten. Dat betekent: actuele inhoud waar jij écht wat aan hebt. Geen overbodige details!
Veelgestelde vragen
Wat krijg ik als ik dit document koop?
Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.
Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?
Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.
Van wie koop ik deze samenvatting?
Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper lisaverhoeven80. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.
Zit ik meteen vast aan een abonnement?
Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €0,00. Je zit daarna nergens aan vast.
Is Stuvia te vertrouwen?
4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)
Afgelopen 30 dagen zijn er 67479 samenvattingen verkocht
Opgericht in 2010, al 15 jaar dé plek om samenvattingen te kopen