100% tevredenheidsgarantie Direct beschikbaar na betaling Zowel online als in PDF Je zit nergens aan vast
logo-home
Retrosynthese opdracht 5 (beoordeeld met een 9,0) €14,97
In winkelwagen

Case uitwerking

Retrosynthese opdracht 5 (beoordeeld met een 9,0)

 58 keer bekeken  1 keer verkocht

Voor dit onderzoeksverslag wordt er een retrosynthese route bedacht en aan de hand daarvan een synthese route opgesteld. Dit gebeurt voor het targetmolecuul 5-broom-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin- 2-yl)methyl]-1H-indool. De onderzoeksvraag die is opgesteld is: welke synthese routes kunnen word...

[Meer zien]

Voorbeeld 4 van de 31  pagina's

  • 7 juni 2023
  • 31
  • 2021/2022
  • Case uitwerking
  • Lucas gyurik
  • 9-10
Alle documenten voor dit vak (2)
avatar-seller
tessalausberg
Pagina 0 van 30

,Inhoudsopgave
Samenvatting ..................................................................................................................................................... 2
Summary............................................................................................................................................................ 2
Afkortingenlijst .................................................................................................................................................. 2
Inleiding ............................................................................................................................................................. 4
Retrosynthetische analyse overzicht ................................................................................................................ 5
De synthese route ............................................................................................................................................. 6
Synthese stap 1: Halogenering van 5-broom-6-ethyl-1H-indool naar 3,5-dibroom-6-ethyl-1H-indool .......... 7
Mogelijkheid 1 ............................................................................................................................................... 7
Mogelijkheid 2 ............................................................................................................................................... 8
Mogelijkheid 3 ............................................................................................................................................... 8
Synthese stap 2: Substitutie van 1-methylpyrrolidine-2-carbonzuur naar 1-methylpyrrolidine-2-
carbonylchloride ................................................................................................................................................ 9
Mogelijkheid 1 ............................................................................................................................................... 9
Mogelijkheid 2 ............................................................................................................................................. 10
Mogelijkheid 3 ............................................................................................................................................. 10
Mogelijkheid 4 ............................................................................................................................................. 11
Synthese stap 3: Van 1-methylpyrrolidine-2-carbonyl chloride en 3,5-dibroom-6-ethyl-1H-indool naar 5-
broom-6-ethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indool ..................................................................... 12
Mogelijkheid 1 ............................................................................................................................................. 12
Mogelijkheid 2 ............................................................................................................................................. 13
Mogelijkheid 3 ............................................................................................................................................. 14
Synthese stap 4: Substitutie van 5-broom-6-ethyl-3-([1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indool en
joodethaan naar 5-broom-1,6-diethyl-3-([1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indool ................................ 16
Mogelijkheid 1 ............................................................................................................................................. 16
Mogelijkheid 2 ............................................................................................................................................. 17
Mogelijkheid 3 ............................................................................................................................................. 17
Mogelijkheid 4 ............................................................................................................................................. 18
Discussie .......................................................................................................................................................... 19
Conclusie.......................................................................................................................................................... 20
Referentielijst .................................................................................................................................................. 22
Bijlagen ............................................................................................................................................................ 27




Pagina 1 van 30

,Samenvatting
Voor dit onderzoeksverslag wordt er een retrosynthese route bedacht en aan de hand daarvan een
synthese route opgesteld. Dit gebeurt voor het targetmolecuul 5-broom-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-
2-yl)methyl]-1H-indool.

De onderzoeksvraag die is opgesteld is: welke synthese routes kunnen worden toegepast voor de synthese
van 5-broom-6-ethyl-1H-indool vanuit 5-broom-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indool,
en hoe kunnen deze routes verschillen in efficiëntie, bijproducten, opbrengst (yield), duurzaamheid,
veiligheid en kosten?

Alle mogelijkheden per stap zijn bediscussieerd en er is uiteindelijk een syntheseroute opgesteld. Deze is
weergegeven in figuur 8.

De reactietijd van het totale syntheseplan is ongeveer 18 uur. Verder is de geschatte opbrengst ongeveer
80-85%.



Summary
For this research report, a retrosynthesis route is investigated and based on this a synthesis route is
established. This occurs for the target molecule 5-bromo-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) methyl]-
1H-indole.

The research question that has been formulated is: which synthetic routes can be applied for the synthesis
of 5-bromo-6-ethyl-1H-indole from 5-bromo-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)) methyl]-1H-indole,
and how might these pathways differ in efficiency, by-products, yield, sustainability, safety, and cost?

All options per step were discussed and a synthesis route was eventually drawn up. This is shown in figure
8.

The reaction time of the total synthesis plan is approximately 18 hours. Furthermore, the estimated yield is
about 80-85%.


Afkortingenlijst
AlCl3: Aluminiumchloride
Br2: dibroom
CD2Cl2: dichloromethane-d2
CH2Cl2: dichloormethaan
CH3CH2MgBr: alkylmagnesiumbromide
DBDMH: 1,3-Dibroom-5,5-Dimethylhydantoïne
DCM: dichloormethaan
DMF: dimethylformamide
DMSO: dimethylsulfoxide
Et2O: diethyl ether
EtOAc: ethylacetaat
H2: diwaterstof
HCl: waterstofchloride
HIO3: waterstofjodaat of joodzuur
KBr: Kaliumbromide
KOH: kaliumhydroxide
LiBH4: lithiumboorhydride

Pagina 2 van 30

, LiAlH4: lithiumaluminiumhydride
MeOH: methanol
MgSO4: magnesiumsulfaat
NaCl: natriumchloride
NaH: natriumhydride
NaHCO3: natriumwaterstofcarbonaat
NaOH: natriumhydroxide
Na2SO4: natriumsulfaat
Na2S2O3: natriumthiosulfaat
NbCl5: Niobium(V)chloride
PCl5: fosforpentachloride
Pd/C: palladium op koolstof
PE: polyetheen
PTSA: p-tolueensulfonzuur
Shvo catalyst: 1-Hydroxytetraphenylcyclopentadienyl-(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-
hydrotetracarbonyldiruthenium(II)
TaCl5: Tantalum(V) chloride
THF: Tetrahydrofuraan
WCl6: Wolfraam(VI)chloride




Pagina 3 van 30

Voordelen van het kopen van samenvattingen bij Stuvia op een rij:

Verzekerd van kwaliteit door reviews

Verzekerd van kwaliteit door reviews

Stuvia-klanten hebben meer dan 700.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet je zeker dat je de beste documenten koopt!

Snel en makkelijk kopen

Snel en makkelijk kopen

Je betaalt supersnel en eenmalig met iDeal, creditcard of Stuvia-tegoed voor de samenvatting. Zonder lidmaatschap.

Focus op de essentie

Focus op de essentie

Samenvattingen worden geschreven voor en door anderen. Daarom zijn de samenvattingen altijd betrouwbaar en actueel. Zo kom je snel tot de kern!

Veelgestelde vragen

Wat krijg ik als ik dit document koop?

Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.

Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?

Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.

Van wie koop ik deze samenvatting?

Stuvia is een marktplaats, je koop dit document dus niet van ons, maar van verkoper tessalausberg. Stuvia faciliteert de betaling aan de verkoper.

Zit ik meteen vast aan een abonnement?

Nee, je koopt alleen deze samenvatting voor €14,97. Je zit daarna nergens aan vast.

Is Stuvia te vertrouwen?

4,6 sterren op Google & Trustpilot (+1000 reviews)

Afgelopen 30 dagen zijn er 53068 samenvattingen verkocht

Opgericht in 2010, al 14 jaar dé plek om samenvattingen te kopen

Start met verkopen
€14,97  1x  verkocht
  • (0)
In winkelwagen
Toegevoegd