Case uitwerking

Retrosynthese opdracht 5 (beoordeeld met een 9,0)

1 keer verkocht

Vak
Retrosynthese

Instelling
Hogeschool Utrecht (HU)

Voor dit onderzoeksverslag wordt er een retrosynthese route bedacht en aan de hand daarvan een synthese route opgesteld. Dit gebeurt voor het targetmolecuul 5-broom-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin- 2-yl)methyl]-1H-indool. De onderzoeksvraag die is opgesteld is: welke synthese routes kunnen word...

[Meer zien]

Voorbeeld 4 van de 31 pagina's

Bekijk voorbeeld

Geupload op 7 juni 2023
Aantal pagina's 31
Geschreven in 2021/2022
Type Case uitwerking
Docent(en) Lucas gyurik
Cijfer 9-10

Volgen

tessalausberg Lid sinds 3 jaar 17 documenten verkocht

€14,97

In winkelwagen

Opslaan

100% tevredenheidsgarantie
Direct beschikbaar na je betaling
Lees online óf als PDF
Geen vaste maandelijkse kosten

Pagina 0 van 30

,Inhoudsopgave
Samenvatting ..................................................................................................................................................... 2
Summary............................................................................................................................................................ 2
Afkortingenlijst .................................................................................................................................................. 2
Inleiding ............................................................................................................................................................. 4
Retrosynthetische analyse overzicht ................................................................................................................ 5
De synthese route ............................................................................................................................................. 6
Synthese stap 1: Halogenering van 5-broom-6-ethyl-1H-indool naar 3,5-dibroom-6-ethyl-1H-indool .......... 7
Mogelijkheid 1 ............................................................................................................................................... 7
Mogelijkheid 2 ............................................................................................................................................... 8
Mogelijkheid 3 ............................................................................................................................................... 8
Synthese stap 2: Substitutie van 1-methylpyrrolidine-2-carbonzuur naar 1-methylpyrrolidine-2-
carbonylchloride ................................................................................................................................................ 9
Mogelijkheid 1 ............................................................................................................................................... 9
Mogelijkheid 2 ............................................................................................................................................. 10
Mogelijkheid 3 ............................................................................................................................................. 10
Mogelijkheid 4 ............................................................................................................................................. 11
Synthese stap 3: Van 1-methylpyrrolidine-2-carbonyl chloride en 3,5-dibroom-6-ethyl-1H-indool naar 5-
broom-6-ethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indool ..................................................................... 12
Mogelijkheid 1 ............................................................................................................................................. 12
Mogelijkheid 2 ............................................................................................................................................. 13
Mogelijkheid 3 ............................................................................................................................................. 14
Synthese stap 4: Substitutie van 5-broom-6-ethyl-3-([1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indool en
joodethaan naar 5-broom-1,6-diethyl-3-([1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indool ................................ 16
Mogelijkheid 1 ............................................................................................................................................. 16
Mogelijkheid 2 ............................................................................................................................................. 17
Mogelijkheid 3 ............................................................................................................................................. 17
Mogelijkheid 4 ............................................................................................................................................. 18
Discussie .......................................................................................................................................................... 19
Conclusie.......................................................................................................................................................... 20
Referentielijst .................................................................................................................................................. 22
Bijlagen ............................................................................................................................................................ 27

Pagina 1 van 30

,Samenvatting
Voor dit onderzoeksverslag wordt er een retrosynthese route bedacht en aan de hand daarvan een
synthese route opgesteld. Dit gebeurt voor het targetmolecuul 5-broom-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-
2-yl)methyl]-1H-indool.

De onderzoeksvraag die is opgesteld is: welke synthese routes kunnen worden toegepast voor de synthese
van 5-broom-6-ethyl-1H-indool vanuit 5-broom-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indool,
en hoe kunnen deze routes verschillen in efficiëntie, bijproducten, opbrengst (yield), duurzaamheid,
veiligheid en kosten?

Alle mogelijkheden per stap zijn bediscussieerd en er is uiteindelijk een syntheseroute opgesteld. Deze is
weergegeven in figuur 8.

De reactietijd van het totale syntheseplan is ongeveer 18 uur. Verder is de geschatte opbrengst ongeveer
80-85%.

Summary
For this research report, a retrosynthesis route is investigated and based on this a synthesis route is
established. This occurs for the target molecule 5-bromo-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) methyl]-
1H-indole.

The research question that has been formulated is: which synthetic routes can be applied for the synthesis
of 5-bromo-6-ethyl-1H-indole from 5-bromo-1,6-diethyl-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)) methyl]-1H-indole,
and how might these pathways differ in efficiency, by-products, yield, sustainability, safety, and cost?

All options per step were discussed and a synthesis route was eventually drawn up. This is shown in figure
8.

The reaction time of the total synthesis plan is approximately 18 hours. Furthermore, the estimated yield is
about 80-85%.

Afkortingenlijst
AlCl3: Aluminiumchloride
Br2: dibroom
CD2Cl2: dichloromethane-d2
CH2Cl2: dichloormethaan
CH3CH2MgBr: alkylmagnesiumbromide
DBDMH: 1,3-Dibroom-5,5-Dimethylhydantoïne
DCM: dichloormethaan
DMF: dimethylformamide
DMSO: dimethylsulfoxide
Et2O: diethyl ether
EtOAc: ethylacetaat
H2: diwaterstof
HCl: waterstofchloride
HIO3: waterstofjodaat of joodzuur
KBr: Kaliumbromide
KOH: kaliumhydroxide
LiBH4: lithiumboorhydride

Pagina 2 van 30

, LiAlH4: lithiumaluminiumhydride
MeOH: methanol
MgSO4: magnesiumsulfaat
NaCl: natriumchloride
NaH: natriumhydride
NaHCO3: natriumwaterstofcarbonaat
NaOH: natriumhydroxide
Na2SO4: natriumsulfaat
Na2S2O3: natriumthiosulfaat
NbCl5: Niobium(V)chloride
PCl5: fosforpentachloride
Pd/C: palladium op koolstof
PE: polyetheen
PTSA: p-tolueensulfonzuur
Shvo catalyst: 1-Hydroxytetraphenylcyclopentadienyl-(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-
hydrotetracarbonyldiruthenium(II)
TaCl5: Tantalum(V) chloride
THF: Tetrahydrofuraan
WCl6: Wolfraam(VI)chloride

Pagina 3 van 30

Dit zijn jouw voordelen als je samenvattingen koopt bij Stuvia:

Bewezen kwaliteit door reviews

Studenten hebben al meer dan 850.000 samenvattingen beoordeeld. Zo weet jij zeker dat je de beste keuze maakt!

In een paar klikken geregeld

Geen gedoe — betaal gewoon eenmalig met iDeal, creditcard of je Stuvia-tegoed en je bent klaar. Geen abonnement nodig.

Direct to-the-point

Studenten maken samenvattingen voor studenten. Dat betekent: actuele inhoud waar jij écht wat aan hebt. Geen overbodige details!

Veelgestelde vragen

Wat krijg ik als ik dit document koop?

Je krijgt een PDF, die direct beschikbaar is na je aankoop. Het gekochte document is altijd, overal en oneindig toegankelijk via je profiel.

Tevredenheidsgarantie: hoe werkt dat?

Onze tevredenheidsgarantie zorgt ervoor dat je altijd een studiedocument vindt dat goed bij je past. Je vult een formulier in en onze klantenservice regelt de rest.