Samenvatting ORC 13803
L1 Structuur en bindingen, zuren en basen
Isotoop= atoom met hetzelfde atoom nummer maar een andere massa, dit komt door een
ander aantal neutronen.
Orbitalen = wiskundige golffunctie berekening van de plaats waar de elektronen van een
atoom zich bevinden. Er zijn vier verschillende soorten orbitalen: s, p, d & f. De s en p
orbitalen zijn het belangrijkste voor organische chemie.
De twee lobben van het p-orbitaal hebben worden met + en – weergegeven, daarnaast
kunnen ze in verschillende richtingen naast elkaar liggen. Deze richtingen zijn de x-, y- en
(schuine) z-as. De orbitalen zijn in verschillende lagen georganiseerd.
Elke laag bevat een wisselend aantal orbitalen en elk orbitaal kan 2 elektronen bevatten.
De eerste schil bevat een s-orbitaal en heet dus
1s.
De tweede schil bevat een s-orbitaal en drie p-
orbitalen en heet dus 2s 2p.
De derde schil bevat een s-orbitaal (3s), drie p-
orbitalen (3p) en drie d-orbitalen (3d).
Grondtoestand = niveau met de minste energie. Voor het vullen van de schillen zijn hier een
aantal regels voor:
1. De orbitalen met de minste energie worden eerst gevuld. De volgorde is dan: 1s> 2s>
2p> 3s> 3p> 4s> 3d
2. Een orbitaal kan maximaal twee elektronen bevatten. Ze moeten in tegengestelde
richting draaien, dus een omhoog en een omlaag.
3. Als er twee of meer orbitalen van hetzelfde energieniveau leeg zijn, worden de
elektronen hier gelijkmatig over verdeeld.
Valentie-elektronen = elektronen in de buitenste schil, door het aangaan van bindingen
proberen zij aan de octetregel te voldoen.
Atomen gaan bindingen aan omdat dit minder energie kost dan losse atomen en de atomen
hierdoor stabieler zijn. De bindingen en losse elektronenparen in de buitenste schil worden
met de Lewis structuur (stipjes) of met de Kekule structuur (streepjes voor bindingen en
stipjes voor elektronen) getekend.
Formele lading = lading van een atoom. Deze kan
positief zijn bij minder elektronen dan normaal,
negatief bij meer elektronen dan normaal en
neutraal. Dit kan als volgt berekend worden:
Een enkelvoudige binding komt tot stand doordat twee orbitalen elkaar overlappen. Hieruit
ontstaat een sigma binding.
, Hybrydisatie = een s-orbitaal en drie p-orbitalen vormen samen vier gelijke orbitalen met
een tetrahedrale oriëntatie. Met tetrahedraal wordt bedoeld dat de bindingshoek rond de
109,5 graden. Het ontstane orbitaal heet nu een sp3 orbitaal.
Bij een dubbele binding ontstaat een sp2 orbitaal en
bij een driedubbele binding ontstaat een
sp(1) orbitaal.
Een dubbele binding bestaat uit een sigma binding
en uit een phi binding. De phi binding is de zwakste.
Atoom Orbitalen per atoom Geometrie Hoe te herkennen?
sp3 4 sp3 orbitalen Tetrahedral, hoeken van Alleen enkelvoudige bindingen
109,5 graden
sp2 3 sp2 orbitalen Planar, hoeken van 120 Een dubbele binding
graden
Sp S sp orbitalen en 2 p Lineair, hoeken van 180 Een driedubbele binding of 2
orbitalen graden dubbele bindingen
Polariteit = moleculen waarbij de elektronen dusdanig verschillen in elektronegativiteit dat
een deel positief en een deel negatief geladen wordt. Hierbij worden de volgende regels
gehanteerd:
→ < 0,5 = niet polair covalent
→ 0,5 – 2,0 = polair covalent
→ > 2,0 = ionbinding
De polariteit van een molecuul kan ook met een tekening worden weergegeven.
Dipoolmoment = waarde om de polariteit van het hele molecuul weer te geven. Als iets
polair is geldt dan dipoolmoment is niet gelijk aan nul.
Zuren en basen volgens de Bronsted-Lowry theorie = i.p.v. de H+ wordt er een elektron
overgenomen. Dit lijkt op een REDOX reactie, maar verschilt in het feit dat er bij REDOX
daadwerkelijk een elektron wordt afgestaan of opgenomen, terwijl bij een zuur/base reactie
slechts een elektron wordt gedeeld.
Intermoleculaire krachten = vanderwaalskrachten zoals:
→ Dipooldipool bindingen
→ Waterstofbruggen (met de H die bindt met een elektronegatief geladen O of N)
L2 Alkanen, alkenen en stereo-isomerie
Constitutie-isomeren = moleculen met dezelfde molecuulformule maar met een andere
(tweedimensionale) structuur. Hierdoor kunnen ook de functionele groepen anders worden
gepositioneerd en kunnen de isomeren verschillen in stofeigenschappen.
Stereo-isomerie = isomerie waarbij de driedimensionale structuur verschilt.
Primaire, secundaire, tertiaire en quaternaire C-atoom = geeft de hoeveelheid gebonden
H-atomen en restgroepen aan. Bij een primaire C-atoom is slechts een restgroep en zijn drie
H-atomen gebonden aan de C.
Conformaties = bij enkelvoudige bindingen zijn rotaties tussen de C – C mogelijk, hierdoor
ontstaan verschillende vormen van hetzelfde molecuul. Deze verschillende vormen heten
conformaties. Dit kan op twee verschillende manieren worden weergegeven:
→ Sawhorse representatie (zijaanzicht)
→ Newman projectie (vooraanzicht)
