Inleiding organische chemie: Samenvatting colleges DYW
College 1
Nieuwe stof
Het atoomnummer is gelijk aan het aantal protonen. De atoommassa is het aantal
protonen plus het aantal neutronen, hierdoor kunnen er isotopen gevormd worden. De
molecuulmassa is de som van alle atoommassa’s in het molecuul.
De verhouding tussen het aantal elektronen en het aantal protonen bepaald de lading:
- Als het aantal gelijk is, dan is het een neutraal atoom.
- Als het aantal elektronen groter is dan de neutronen, dan is er sprake van een
negatieve lading, ook wel een anion genoemd.
- Als het aantal elektronen kleiner is dan de neutronen, dan is er sprake van een
positieve lading, ook wel een kation genoemd.
Kwantummechanica heeft veel overlap met de chemische wereld.
- Energie is discreet (kwanta) en dus niet continu.
- Sommige grootheden zijn niet tegelijk te berekenen.
- Orbitalen: voorspellingen zijn statistieken. Elk orbitaal heeft maximaal 2 elektronen.
- Spin: elektronen zijn down of up. Bij voorkeur dezelfde spin bij verschillende
orbitalen.
Schrödinger vergelijking: de elektronen in een atoom bezetten een reeks concentrische
schalen die de kern omringen. Het is een functie 𝜓 van coördinaten in ruimte en heeft
oneindig veel oplossingen die gegroepeerd kunnen worden door kwantumgetallen. Deze
bepalen het aantal en de vorm van de oplossing. 𝜓 2 is de kans dat een elektron op dezelfde
plek is. Het gebied waarin een elektron in een bepaald percentage in zit wordt een orbitaal
genoemd.
Kwantumgetallen: bepalen de volgorde gebaseerd op het energieniveau en zijn afhankelijk
van elkaar.
- 𝑛 𝜖 (1,2,3, … ) met oneindig waarden. Het bepaald de
grootte van het orbitaal.
- 𝑙 𝜖 {0,1,2,3, … , 𝑛 − 1} met n waarden. Het bepaalt de vorm
van het orbitaal.
• Ook wel {s, p, d, f, …}.
• Vormen bol (s) en zandloper (p).
- 𝑚𝑙 𝜖 {−𝑙, … , 𝑙} met 2𝑙 + 1 waarden. Het bepaalt de oriëntatie
van het orbitaal.
• {𝑥, 𝑦, 𝑧, 𝑥𝑦}.
1 1
- 𝑚𝑠 𝜖 {− 2 , 2} met 2 waarden. Het bepaalt de “oriëntatie”
elektron.
• Up, down of ↑, ↓.
• In elk orbitaal kan een elektron up of down zijn.
- Voorbeelden: 1s, 2s, 2p, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d.
Elektronenconfiguratie is een technische term van positieve elektronen in een orbitaal als
je van de laagste naar de hoogste energiewaarden gaat.
,Inleiding organische chemie: Samenvatting colleges DYW
- Aufbau principe: een elektron gaat altijd naar het orbitaal met het laagste niveau.
- Pauli verbod: elk elektron heeft een eigen, unieke kwantumgetallen combinatie.
Hierdoor zitten er dus maximaal twee elektronen per orbitaal, dus de elektronen moet
een tegengestelde spin hebben.
- Wet van Coulomb: elektronen verspreiden als er meerdere identieke orbitalen zijn.
- Regel van Hund: losse elektronen hebben het liefst dezelfde ms. Op het moment dat
er twee of meer orbitalen zijn met hetzelfde energieniveau, zal het elektron een lege
orbitaal bezetten voordat deze samenvoegt met een ander elektron.
- Lege orbitalen worden niet opgeschreven in de notatie.
Valentie-elektronen zijn van belang voor chemie. Het zijn de elektronen in de hoogste
orbitalen met dezelfde n + eventuele elektronen in niet-gevulde d- of f-orbitalen.
- De hoogste energie is het meest reactief.
- Edelgassen zijn niet reactief, ze zijn te herkennen aan de eerste overgang n naar
n+1.
- Let op: het begrip valentie kan in chemie ook betekenen: hoeveel bindingen kan een
atoom vormen of welke verbindingen kan een ion zijn.
Voorbeeld: elektronenconfiguratie en valentie-elektronen van 35Br :
1𝑠 2 | 2𝑠 2 2𝑝𝑥 2 2𝑝𝑦 2 2𝑝𝑧 2 | 3𝑠 2 3𝑝𝑥 2 3𝑝𝑦 2 3𝑝𝑧 2 | 4𝑠 2 3𝑑1 2 3𝑑2 2 3𝑑3 2 3𝑑4 2 3𝑑5 2 4𝑝𝑥 2 4𝑝𝑦 2 4𝑝𝑧1
- Met geel is de scheidingslijn van de elektronenconfiguratie van edelgassen.
- Met groen is het volle d-orbitaal.
Radicalen: verbindingen met losse, ongepaarde elektronen.
- Elektronen zijn magnetisch: ongepaarde elektronen leveren magnetische atomen.
Ionen: meer of minder elektronen.
- Positief geladen zijn, ook wel kationen genoemd zijn metalen.
- Negatief geladen zijn, ook wel anionen genoemd, zijn niet-metalen.
Aangeslagen toestand: elektronen bevinden zich in hogere orbitalen dan normaal door de
toevoer van energie, in bijvoorbeeld de vormen van warmte en licht. Het is dan een
instabiel atoom.
Binding = overlap van orbitalen = daling energie. Een sterke binding heeft dus een lage
energiewaarde.
- Mate van elektronen delen wordt bepaald door de elektronegativiteit. Het is een
maat voor de sterkte waarmee een bepaald atoom elektronen aantrekt.
• Ionogeen: Na+Cl-.
• Polair: H – Cl
𝛿+ 𝛿−
• Puur covalent: Cl – Cl, heeft een elektronegativiteit van ongeveer 0.
• Datief of coördinatie: Fe+ ← CN of H2O → H+.
Dipoolmoment van een molecuul kan bepaald worden door de lading vermenigvuldigd met
de afstand. Vervolgens kan het dipoolmoment getekend worden langs elke binding als een
vector met een grootte en een richting.
- Voorbeeld: H2N – CH3 waarbij er een vector loopt naar links met als beginpunt boven
het rechter deel van het molecuul. ← − +. Dit komt dus doordat H2N een negatieve
lading heeft (𝛿 − ) en CH3 een positieve lading (𝛿 + ).
, Inleiding organische chemie: Samenvatting colleges DYW
Moleculaire orbitalen: niet alle atomen kunnen aan elkaar binden.
- Moleculaire 𝝈-bindingen.
- Moleculaire 𝝈∗ -anti-bindende maken de bindingen kapot.
Een MO-schema kan ingevuld worden voor twee-atomige moleculen.
1. Tel het aantal valentie-elektronen van de individuele atomen bij elkaar op.
2. Vul het schema met pijlen (beginnende bij up) van onder naar boven en van links
naar rechts.
3. Bepaal of het molecuul magnetisch is, door te kijken of er in minstens een
moleculair orbitaal alleen een up zit.
4. Bepaal wat de bond order, het nummer van de covalente bindingen die gedeeld
worden door twee atomen, is door het optellen van de moleculaire bindingen en
vervolgens de moleculaire anti-bindingen er vanaf te trekken.
Voorbeeld: MO-schema van CO.
Valentie-elektronen = 4 + 6 = 10, dus 10 pijlen.
Bondorder = 4 bindend – 1 anti-bindend = 3.
Niet magnetisch.
Lewisstructuren:
- Voorbeeld: →
- Stappenplan:
1. Tel alle valentie-elektronen en de lading.
2. Verbind alle atomen met 1 binding.
3. Plaats overige elektronen op buitenste atomen (behalve waterstofatoom, H)
als vrij elektronenparen.
4. Zet de resterende elektronen op de binnenste atomen.
5. Verdeel beter door meer bindingen te maken, dubbele- en drievoudige
bindingen.
- Beter = minimaliseer formele ladingen.
• Tel aantal eln bij elk atoom, het aantal bindingen wordt gehalveerd.
• Lading = valentie-eln neutraal atoom-aantal eln geteld.
- Pas op! De octetregel geldt alleen voor (B), C, N, O, F. Deze gaat boven de formele
ladingen naar 0.
• Nooit meer dan 8 elektronen.
• Liefst niet minder.
- Bij twijfel over plaats van de ladingen: let op de elektronegativiteit van de atomen.
VSEPR theorie: elektronen stoten elkaar af, dus de bindingen stoten elkaar ook af. Met
deze theorie worden de bindingshoeken voorspeld.
- Steric number is het aantal (eventueel meervoudige / drievoudige) bindingen en of
vrije elektronenparen. Het kan berekend worden door het aantal buuratomen + het
aantal vrije elektronenparen.
• Lineair = 2, met een hoek van 180˚.
• Trigonaal = 3, met een hoek van 120˚.
• Tetraëder = 4, met een hoek van 109,5˚.
